Anexo:Ácidos carboxílicos
Apariencia
Átomos de carbono | Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula Química | Ubicación y/o Usos |
---|---|---|---|---|
1 | Ácido fórmico | Ácido metanoico | HCOOH | Picaduras de insectos |
2 | Ácido acético | Ácido etanoico | CH3COOH | Vinagre |
3 | Ácido propiónico | Ácido propanoico | CH3CH2COOH | Conservante para granos almacenados |
4 | Ácido butírico | Ácido butanoico | CH3(CH2)2COOH | Manteca |
5 | Ácido valérico | Ácido pentanoico | CH3(CH2)3COOH | Valeriana |
6 | Ácido caproico | Ácido hexanoico | CH3(CH2)4COOH | Grasa de cabra |
7 | Ácido enántico | Ácido heptanoico | CH3(CH2)5COOH | |
8 | Ácido caprílico | Ácido octanoico | CH3(CH2)6COOH | Cocos y leche materna |
9 | Ácido pelargónico | Ácido nonanoico | CH3(CH2)7COOH | Pelargonium |
10 | Ácido cáprico | Ácido decanoico | CH3(CH2)8COOH | |
11 | Ácido undecílico | Ácido undecanoico | CH3(CH2)9COOH | |
12 | Ácido láurico | Ácido dodecanoico | CH3(CH2)10COOH | Aceite de coco y jabón de manos |
13 | Ácido tridecilico | Ácido tridecanoico | CH3(CH2)11COOH | |
14 | Ácido mirístico | Ácido tetradecanoico | CH3(CH2)12COOH | Nuez moscada |
15 | Ácido pentadecílico | Ácido pentadecanoico | CH3(CH2)13COOH | |
16 | Ácido palmítico | Ácido hexadecanoico | CH3(CH2)14COOH | jabones |
17 | Ácido margárico | Ácido heptadecanoico | CH3(CH2)15COOH | |
18 | Ácido esteárico | Ácido octadecanoico | CH3(CH2)16COOH | Chocolate, jabones y aceites |
19 | Ácido nondecilico | Ácido nonadecanoico | CH3(CH2)17COOH | |
20 | Ácido araquídico | Ácido eicosanoico | CH3(CH2)18COOH | Aceite de maní |
21 | -- | Ácido heneicosanoico | CH3(CH2)19COOH | |
22 | Ácido behénico | Ácido docosanoico | CH3(CH2)20COOH | Aceite de behen, obtenido de la Moringa. |
23 | -- | Ácido tricosanoico | CH3(CH2)21COOH | |
24 | Ácido lignocérico | Ácido tetracosanoico | CH3(CH2)22COOH | Madera y en las grasas naturales |
25 | Ácido pentacosílico | Ácido pentacosanoico | CH3(CH2)23COOH | |
26 | Ácido cerótico | Ácido hexacosanoico | CH3(CH2)24COOH | Cera |
27 | -- | Ácido heptacosanoico | CH3(CH2)25COOH | |
28 | Ácido montánico | Ácido octacosanoico | CH3(CH2)26COOH | Cera montana, en ciertos tipos de lignito |
29 | -- | Ácido nonacosanoico | CH3(CH2)27COOH | |
30 | Ácido melísico | Ácido triacontanoico | CH3(CH2)28COOH | Cera de abeja melífera |
31 | -- | Ácido henatriacontanoico | CH3(CH2)29COOH | |
32 | Ácido laceroico | Ácido dotriacontanoico | CH3(CH2)30COOH | |
33 | Ácido psílico | Ácido tritriacontanoico | CH3(CH2)31COOH | Aislado de la zaragatona (Plantago psyllium) |
34 | Ácido gédico | Ácido tetratriacontanoico | CH3(CH2)32COOH | |
35 | Ácido ceroplástico | Ácido pentatriacontanoico | CH3(CH2)33COOH | |
36 | Ácido hexatriacontanoico | CH3(CH2)34COOH |
Nombre trivial | Estructura química | Δx | C:D | n−x |
---|---|---|---|---|
Ácido acrílico | CH2=CH-COOH | - | 3:1 | n−1 |
Ácido crotónico | CH3CH=CH-COOH | trans-Δ2 | 4:1 | n−2 |
Ácido isocrotónico | CH3CH=CH-COOH | cis-Δ2 | 4:1 | n−2 |
Ácido sórbico | CH3CH=CH-CH=CH-COOH | trans,trans-Δ2,Δ4 | 6:2 | n−2 |
Ácido undecilénico | CH2=CH(CH2)8COOH | - | 11:1 | n−1 |
Ácido palmitoleico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 16:1 | n−7 |
Ácido sapiénico | CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | cis-Δ6 | 16:1 | n−10 |
Ácido oleico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis-Δ9 | 18:1 | n−9 |
Ácido eláidico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans-Δ9 | 18:1 | n−9 |
Ácido vaccénico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans-Δ11 | 18:1 | n−7 |
Ácido linoleico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
Ácido linoeláidico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans,trans-Δ9,Δ12 | 18:2 | n−6 |
Ácido α-Linolénico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 | 18:3 | n−3 |
Ácido ɣ-Linolénico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH | cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12 | 18:3 | n−6 |
Ácido punícico | CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH | cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13 | 18:3 | n−5 |
Ácido araquidónico | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 | 20:4 | n−6 |
Ácido eicosapentaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 | 20:5 | n−3 |
Ácido erúcico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis-Δ13 | 22:1 | n−9 |
Ácido docosahexaenoico | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH | cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 | 22:6 | n−3 |
NOTA. Los ácidos carboxílicos con insaturaciones por doble enlace en carbonos no terminales presentan isomería cis-trans, lo que les confiere propiedades diferentes a cada isómero. Esto dio lugar a que, históricamente, recibieran nombre diferenciados.
Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula química | Fórmula estructural | Observaciones |
---|---|---|---|---|
Ácido oxálico | ácido etanodioico | HOOC-COOH | ![]() |
Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, |
Ácido malónico | ácido propanodioico | HOOC-(CH2)-COOH | ![]() |
Del latín malus, manzana. |
Ácido succínico | ácido butanodioico | HOOC-(CH2)2-COOH | ![]() |
Del Latin succinum, ámbar. |
Ácido glutárico | ácido pentanodioico | HOOC-(CH2)3-COOH | ![]() |
Del Latin gluten (“pegamento"; inglés glue). La palabra engrudo, del latín *inglūtāre, a su vez de in- y gluten, "engrudo, pegamento". |
Ácido adípico | Ácido hexanodioico | HOOC-(CH2)4-COOH | ![]() |
Del latín adeps, adipis ("manteca"). |
Ácido pimélico | ácido heptanodioico | HOOC-(CH2)5-COOH | ![]() |
Del griego πιμελος (pimelos) obeso. |
Ácido subérico | ácido octanodioico | HOOC-(CH2)6-COOH | ![]() |
Del Latin suber, corcho. |
Ácido azelaico | ácido nonadioico | HOOC-(CH2)7-COOH | ![]() |
De azo y el griego ἔλαιον (elaion, Olivo) |
Ácido sebácico | ácido decadioico | HOOC-(CH2)8-COOH | ![]() |
Del latín sebum. |
Ácido maleico | Ácido cis-butenodioico | HOOC-CH=CH-COOH | ![]() |
Del latín malus, manzana. A su vez del griego μᾶλον, manzana. |
Ácido fumárico | Ácido trans-butenodioico | HOOC-CH=CH-COOH | ![]() |
Reportado en plantas del género Fumaria. La planta ya fue llamado fumus terrae (humo de la tierra) a principios del siglo XIII. |
Ácido ftálico | ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El ácido ftálico se obtuvo por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1836 mediante la oxidación de tetracloruro de naftaleno. |
Ácido isoftálico | ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre deriva del ácido ftálico (al ser isómero posicional meta de este último). |
Ácido tereftálico | ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico |
C6H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre común deriva del árbol que produce trementina, Pistacia terebinthus y del ácido ftálico (al ser isómero posicional para de este último). |
Ácido truxílico | ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico | (C6H5)2C4H4(COOH)2 | ![]() |
El nombre deriva de un alcaloide llamado truxillina |
Ácido truxínico | ácido 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico | (C6H5)2C4H4(COOH)2 | ![]() |
Es el isómero posicional del ácido truxílico, que también existe en el alcaloide truxillina. |
Nombre | Fórmula molecular | Otros nombres | Fórmula estructural |
---|---|---|---|
Ácido cloroácetico | C2H3ClO2 | ácido cloroetanoico | ![]() |
Ácido dicloroacético | C2H2Cl2O2 | ácido dicloroetanoico | ![]() |
Ácido tricloroácetico | C2HCl3O2 | ácido tricloroetanoico | ![]() |
Ácido benzoico | C7H6O2 | ![]() | |
Ácido salicílico | C7H6O3 | ácido 2-hidroxibenzoico | ![]() |
Ácido acetilsalicílico | C9H8O4 | ácido 2-(acetiloxi)-benzoico;
aspirina |
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Ácido láctico | C3H6O3 | ácido 2-hidroxipropanoico | ![]() |
Ácido piválico | C5H10O2 | ácido 2,2-dimetilbutanoico | ![]() |
Ácido abiético | C20H30O2 | ácido abietínico;
ácido sílvico |
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Ácido p-aminobenzoico | C7H7NO2 | ácido 4-aminobenzoico | ![]() |
Ácido antranílico | C7H7NO2 | ácido 2-aminobenzoico;
ácido o-aminobenzoico |
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Ácido ascórbico | C6H8O6 | vitamina C | ![]() |
Ácido indol-3-acético | C10H9NO2 | ácido (1H-indol-3-il)acético;
ácido 3-indolacético |
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Ácido isobutírico | C4H8O2 | ácido 2-metilpropanoico;
ácido isobutanoico |
![]() |
Ácido 3-aminobenzoico | C7H7NO2 | ácido m-aminobenzoico | ![]() |
Ácido carbámico | CH3NO2 | ácido aminofórmico | ![]() |
Ácido cianoacético | C3H3NO2 | ![]() | |
Ácido cítrico | C6H8O7 | ácido 3-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico | ![]() |
Ácido cólico | C24H40O5 | ![]() | |
Ácido lipoico | C8H14O2S2 | ![]() | |
Ácido 3-fenilpropanoico | C9H10O2 | ácido bencilacético | ![]() |
Ácido 3-fosfoclicérico | C3H7O7P | ácido (2R)-2-hidroxi-3-fosfonooxipropanoico | ![]() |
Ácido 2-fosfoglicérico | C3H7O7P | ácido 3-hidroxi-2-fosfonooxipropanoico;
ácido 2-fosfoglicérico |
![]() |
Ácido glicérico | C3H6O4 | ácido 2,3-dihidroxipropanoico | ![]() |
Ácido glicólico | C2H4O3 | ácido 2-hidroxietanoico;
ácido hidroxiacético |
![]() |
Ácido isonicotínico | C6H5NO2 | ácido piridin-4-carboxílico
ácido 4-picolínico |
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Ácido levulínico | C5H8O3 | ácido 4-oxopentanoico | ![]() |
Ácido mevalónico | C6H12O4 | ácido (3R)-3,5-dihidroxi-3-methilpentanoico | ![]() |
Ácido múcico | C6H10O8 | ácido ( 2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahidroxihexanodioico | ![]() |
Ácido nicotínico | C6H5NO2 | ácido piridin-3-carboxílico
niacina; vitamina B3 |
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Ácido p-nitrobenzoico | C7H5NO4 | ácido 4-nitrobenzoico | ![]() |
Ácido picolínico | C6H5NO2 | ácido piridin-2-carboxílico | ![]() |
Ácido pirúvico | C3H4O3 | ácido oxopropanoico | ![]() |
Ácido tartárico | C4H6O6 | ácido 2,3-dihidroxibutanodioico | ![]() |