Ácido eicosapentaenoico

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Ácido eicosapentaenoico
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Nombre químico Ácido (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-
 5,8,11,14,17-pentaenóico
Fórmula química C20H30O2
Masa molecular 302.451 g/mol
Número CAS 1553-41-9
PubChem 446284
SMILES CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O
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El ácido eicosapentanoico (EPA, o también ácido icosapentaenoico) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se utiliza en clínica como fármaco para el tratamiento de algunas formas de hiperlipidemias.

Nomenclatura[editar]

En la literatura bioquímica se le da el nombre de 20:5(n-3), por tener una cadena de 20 carbonos (un eicosanoide) con cinco enlaces dobles cis a partir del carbono número 3. Se le conoce también como ácido timnodónico. Químicamente es un ácido carboxílico.

Bioquímica[editar]

El ácido eicosapentaenoico es un ácido graso insaturado y el precursor de la prostaglandina-3 (un agregador plaquetario), del tromboxano-3 y el leucotrieno-5 (eicosanoides todos).

Fuentes alimenticias[editar]

El salmón es una rica fuente dietética del EPA.

Se obtiene en la dieta humana al consumir aceite de pescados: aceite de hígado de bacalao, arenques, verdel, salmón, sardinas y sábalo. También se encuentra en la leche materna.

Están disponibles también en fuentes no-animales, en la forma de suplementos de spirulina y microalgas. Las microalgas se están desarrollando como fuentes comerciales.[1] Usualmente no se encuentra al EPA en plantas superiores, pero se ha reportado cantidades diminutas en la verdolaga.[2]

El Instituto Nacional de Salud norteamericano tiene un largo listado de enfermedades para las que el EPA (por si solo o en conjunto con otras fuentes de ω-3) se sabe o se sospecha que es efectivo.[3] En medicina se usa fundamentalmente como hipolimemiante.

Farmacocinética[editar]

Absorción[editar]

Oral.

Metabolismo[editar]

Existen tres vías metabólicas principales para el metabolismo de los ácidos grasos omega-3 durante y tras la absorción:

  • Primero, los ácidos grasos se transportan al hígado, en el cual se incorporan a diferentes tipos de lipoproteínas para luego ser llevados a los almacenes de lípidos periféricos;
  • Los fosfolípidos de la membrana celular se reemplazan por fosfolípidos lipoprotéicos, pudiendo entonces actuar los ácidos grasos como precursores para varios eicosanoides;
  • La mayoría se oxida para la obtención de la energía requerida.

La concentración de los ácidos grasos omega-3, en los fosfolípidos plasmáticos corresponde a la concentración de ácido eicosapentanoico y DHA incorporada en las membranas celulares. Estudios farmacocinéticos en animales han mostrado que tiene lugar una hidrólisis completa del éster etílico, acompañada de una absorción e incorporación satisfactoria de ácido eicosapentanoico en los fosfolípidos plasmáticos y los ésteres de colesterol.

Farmacodinámica[editar]

Mecanismo de acción[editar]

El EPA reduce la síntesis hepática de triglicéridos puesto que es mal substrato para las enzimas responsables de la síntesis de triglicéridos e inhibe la esterificación de otros ácidos grasos. El aumento de la β-oxidación de ácidos grasos en los peroxisomas del hígado también contribuye al descenso de los triglicéridos, reduciendo la cantidad de ácidos grasos libres disponibles para su síntesis.

Efectos[editar]

La inhibición de esta síntesis disminuye el VLDL. El EPA aumenta el LDL-colesterol en algunos pacientes con hipertrigliceridemia. El aumento en HDL-colesterol sólo es reducido, significativamente menor que el que se observa después de la administración de fibratos, y no es constante. Se desconoce el efecto reductor de lípidos a largo plazo (tras más de un año). Por lo demás, no existen claros indicios de que una disminución de los triglicéridos reduzca el riesgo de cardiopatías isquémicas.

Uso clínico[editar]

Indicaciones[editar]

  • Tras infarto de miocardio:
  • Tratamiento adyuvante en la prevención secundaria tras un infarto de miocardio. *Hipertrigliceridemia: En la hipertrigliceridemia endógena, como suplemento a la dieta, cuando las medidas dietéticas por sí solas resultan insuficientes para generar una respuesta adecuada:
    • tipo IV en monoterapia.
    • tipo IIb/III en combinación con estatinas, cuando el control de los triglicéridos es insuficiente.

Efectos Adversos[editar]

Debido al aumento moderado del tiempo de hemorragia debe monitorizarse a los pacientes que reciban tratamiento anticoagulante y ha de ajustarse la dosis de anticoagulante en caso necesario (véase la sección 4.5 “Interacción con otros medicamentos y otras formas de interacción”). A falta de datos sobre la eficacia y seguridad, no se recomienda el uso de este medicamento en niños. No está indicado en hipertrigliceridemia exógena. Sólo se dispone de experiencia limitada sobre la hipertrigliceridemia endógena secundaria (especialmente diabetes no controlada). En el caso de hipertrigliceridemia no se dispone de experiencia en cuanto a su combinación con fibratos. Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM.

Reacciones adversas al ácido eicosapentanoico
Sistema implicado. Grupo CIOSM. Tipo de reacción.
Trastornos gastrointestinales Frecuentes. Dispepsia, náusea.
Poco frecuentes. Dolor abdominal, gastritis, epigastralgia.
Raros. Alteraciones hepáticas
Muy raros. Hemorragia gastrointestinal baja
Alteraciones de la piel Raros: Acné, erupción pruriginosa.
Muy raros Urticaria.
Otras alteraciones Poco frecuentes Mareo, disgeusia.
Raros Cefalea.
Muy raros Aumento del recuento de leucocitos, incremento sérico de la lactato deshidrogenasa. Se ha observado una elevación moderada de las transaminasas en pacientes con hipertrigliceridemia, sequedad nasal, hipotensión.

Contraindicaciones[editar]

  • Alergia al producto o a alguno de los excipientes de las presentaciones comerciales.

Presentaciones[editar]

Entre los excipientes habituales para éste fármaco, nos podemos encontrar:

  • Alfa tocoferol.
  • Gelatina,
  • Glicerol (E-422),
  • Agua purificada,
  • Triglicéridos de cadena media,
  • Lecitina (soja).

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Jess Halliday (12/01/2007). «Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient». Consultado el 09-02-2007.
  2. Simopoulos, Artemis P (2002). «Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds». Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6):  pp. S163–S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.. http://www.healthyeatingclub.org/APJCN/Volume11/vol11sup6/S163.pdf. 
  3. NIH Medline Plus. «MedlinePlus Herbs and Supplements: Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid». Consultado el February 14 de 2006.