Ácido salicílico

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Ácido salicílico
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-from-xtal-2006-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxibenzoico
General
Fórmula semidesarrollada C6H4OHCOOH
Fórmula estructural ver imagen
Fórmula molecular C7H6O3
Identificadores
Número CAS 69-72-7[1]
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Masa molar 138,121 g/mol
Punto de fusión 432 K (159 °C)
Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.97[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.[3] Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter[cita requerida]. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.

Síntesis[editar]

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.[4]

El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt).

Analítica[editar]

Con hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3.[cita requerida]

:Detección de salicilatos en orina utilizando cloruro férrico dos horas después de ingerir 500 mg de aspirina (ácido acetilsalicílico). Tubo izquierdo: control. Tubo derecho: presencia de salicilatos. Laboratorios Tecnológico de Monterrey, Campus Ciudad de México

Usos médicos y cosméticos[editar]

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas.[5] Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.[cita requerida] Debido a sus propiedades exfoliantes, en ocasiones se emplea en combinación con otros tratamientos para la psoriasis para aumentar su efectividad, como el alquitrán de hulla o tacrolimus.[5]

Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.

El ácido acetilsalicílico se puede preparar a través de la esterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.

El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.[6]

History[editar]

Sauce blanco (Salix alba) es una fuente natural de ácido salicílico.

Hipócrates, Galeno, Plinio el Viejo y otros ya sabían que la corteza del sauce podía aliviar dolores y molestias y reducir las fiebres.[7] Durante mucho tiempo fue utilizada en Europa y China para el tratamiento de estos dolores.[8] Este remedio también se menciona en los textos del antiguo Egipto, Sumeria y Asiria.[9] Los cheroquis y otros nativos americanos utilizaron una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines medicinales.[10] La parte medicinal de la planta es la corteza interna y fue utilizada como un analgésico para una variedad de dolencias. En 2014, los arqueólogos identificaron restos de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrados en la parte centrooriental de Colorado.[11] El reverendo Edmund Stone, un vicario de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra, observó en 1763 que la corteza de sauce era eficaz en la reducción de la fiebre.[12]

Un extracto activo de la corteza, llamadasalicina, a partir del nombre latino del sauce blanco (Salix alba), fue aislado y nombrado por el químico alemán Johann Buchner en 1828. Johann Andreas Buchner in 1828.[13] Se aisló una mayor cantidad de la sustancia en 1829 por Henri Leroux, un farmacéutico francés.[14] Raffaele Piria, un químico italiano, fue capaz en 1838 de convertir la sustancia en un azúcar y un segundo componente, que por oxidación se convrtió en ácido salicílico.[15] [16]

El ácido salicílico también se aisló a partir de la reina de los prados de hierbas (Filipendula ulmaria, anteriormente clasificada como Spiraea ulmaria) por investigadores alemanes en 1839.[17] Si bien su extracto fue el más efectivo, también causó problemas digestivos tales como irritación gástrica, sangrado, diarrea, e incluso la muerte cuando se consume en dosis altas.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Salicyclic acid». DrugBank. Open Data Drug & Drug Target Database (en inglés). Consultado el 16 de octubre de 2011. 
  3. Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E. (2005). Química orgánica. Estructura y función. Barcelona: Omega. pp. 1005-1008. ISBN 84-282-1172-8. 
  4. William Reusch (1999). «Oxidation of Alcohols». Virtual Text Book of Organic Chemistry (en inglés). Consultado el 9 de septiembre de 2012. 
  5. a b «Ácido salicilico». Consultado el 8 de enero de 2015. 
  6. «Pepto Bismol suspensión». Vademécum Farmacéutico IPE On line. Multicolor. Consultado el 9 de septiembre de 2012. 
  7. Norn, S.; Permin, H.; Kruse, P. R.; Kruse, E. (2009). «[From willow bark to acetylsalicylic acid]». Dansk Medicinhistorisk Årbog (en danish) 37: 79-98. PMID 20509453. 
  8. «Willow bark». University of Maryland Medical Center. University of Maryland. Consultado el 19 de diciembre de 2011. 
  9. Seaman, David R. (19 de julio de 2011). «White Willow Bark: The Oldest New Natural Anti-Inflammatory/Analgesic Agent». The American Chiropractor. Consultado el 19 de diciembre de 2011. 
  10. Hemel, Paul B. and Chiltoskey, Mary U. Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. [1] A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  11. http://westerndigs.org/prehistoric-pottery-found-in-colorado-contains-ancient-natural-aspirin/
  12. Stone, Edmund (1763). «An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues». Philosophical Transactions of the Royal Society of London 53: 195-200. doi:10.1098/rstl.1763.0033. 
  13. A. Buchner (1828) "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz" (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark), Repertorium für die Pharmacie, 29: 405–420. From page 419: "Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter.)
  14. Véase:
    • (Leroux, H.) (1830) "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine" (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate), Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie, 6: 340–342.
    • A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Histoire de Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Analyse des travaux de Mémoires de l'Académie des sciences pendant l'année 1830 (History of the Memoirs of the Academy of Sciences of the Institute of France. Analysis of the works of the Memoirs of the Academy of Sciences during the year 1830) in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France, 16: xx–xxi (1838).
  15. Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (On new products extracted from salicine), Comptes rendus6: 620–624. On page 622, Piria mentions "Hydrure de salicyle" (hydrogen salicylate, i.e., salicylic acid).
  16. Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. pp. 38-40. ISBN 978-1-58234-600-7. 
  17. C. Löwig & S. Weidmann (1839) "Beiträge zur organischen Chemie" (Contributions to organic chemistry) Annalen der Physik und Chemie, 46: 45–91; see pages 57–83: "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria" (III. Investigations of the water distilled from the blossoms of Spiraea ulmaria). Löwig and Weidman called salicylic acid Spiräasaure (spiraea acid).