Ácido salicílico

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Ácido salicílico
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-hidroxibenzoico
General
Fórmula semidesarrollada φOHCOOH
Fórmula estructural ver imagen
Fórmula molecular C7H6O3
Identificadores
Número CAS 69-72-7[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Incoloro
Masa molar 138,12 g/mol
Punto de fusión 432 K (159 °C)
Punto de ebullición 484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.97[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez.[3] Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter[cita requerida]. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.

Síntesis[editar]

Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte. Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.[4]

El inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt).

Analítica[editar]

Con Hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3.[cita requerida]

Usos médicos y cosméticos[editar]

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar de amplio espectro.[cita requerida]

Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.

El ácido acetilsalicílico se puede preparar a través de la esterificación del grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.

El subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol, etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea, la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.[5]

Como antiséptico bucal, el ácido salicílico restituye el ácido protector de las mucosas, ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su acción antiséptica y desinfectante.[cita requerida]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Salicyclic acid» (en inglés). DrugBank. Open Data Drug & Drug Target Database. Consultado el 16 de octubre de 2011.
  3. Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E. (2005). Química orgánica. Estructura y función. Barcelona: Omega. pp. 1005-1008. ISBN 84-282-1172-8. 
  4. William Reusch (1999). «Oxidation of Alcohols» (en inglés). Virtual Text Book of Organic Chemistry. Consultado el 9 de septiembre de 2012.
  5. «Pepto Bismol suspensión». Vademécum Farmacéutico IPE On line. Multicolor. Consultado el 9 de septiembre de 2012.