Ácido heptanoico

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Ácido heptanoico
Heptanoic acid.png
Nombre IUPAC
Ácido heptanoico
General
Otros nombres Ácido enántico; Ácido n-heptanoico;
Fórmula molecular C7H14O2
ChEMBL CHEMBL320358
KEGG C17714
Propiedades físicas
Apariencia Líquido oleoso
Masa molar 130,099 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido heptanoico, también conocido como ácido enántico, es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete átomos de carbono y un grupo funcional carboxilo. Se trata de un ácido carboxílico, con características de líquido oleoso,[1]​ y olor rancio desagradable. Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter.[2]

Preparación y usos[editar]

El éster metílico de ácido ricinoleico, obtenido a partir de aceite de semilla de ricino es el principal precursor comercial para la obtención de ácido heptanoico. Se hidroliza el éster de metilo del ácido undecilénico y heptanal, que se oxida luego en presencia de aire para dar el ácido carboxílico. Aproximadamente 20.000 toneladas se consumieron en Europa y EE. UU. en 1980.[3]

El ácido heptanoico se utiliza en la preparación de ésteres, tales como heptanoato de etilo, que se emplean en fragancias y sabores artificiales.

Es también utilizado para esterificar esteroides en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona, trembolona enantato, enantato drostanolone y enantato Methenolone (Primobolan). El triglicérido formado a partir del ácido heptanoico se utiliza en ciertas ocasiones como suplemento nutricional.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Tratado de Química orgánica, Volumen 2, pág. 451
  2. Merck Index, 11th Edition, 4581
  3. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2