Ácido heptanoico

Ácido heptanoico
Nombre IUPAC
Ácido heptanoico
General
Otros nombres	Ácido enántico; Ácido n-heptanoico;
Fórmula molecular	C7H14O2
ChEMBL	CHEMBL320358
KEGG	C17714
InChI InChI=InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) Key: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido oleoso
Masa molar	130,099 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido heptanoico, también conocido como ácido enántico, es un compuesto orgánico formado por una cadena de siete átomos de carbono y un grupo funcional carboxilo. Se trata de un ácido carboxílico, con características de líquido oleoso,​ y olor rancio desagradable. Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter.​

Preparación y usos

El éster metílico de ácido ricinoleico, obtenido a partir de aceite de semilla de ricino es el principal precursor comercial para la obtención de ácido heptanoico. Se hidroliza el éster de metilo del ácido undecilénico y heptanal, que se oxida luego en presencia de aire para dar el ácido carboxílico. Aproximadamente 20.000 toneladas se consumieron en Europa y EE. UU. en 1980.​

El ácido heptanoico se utiliza en la preparación de ésteres, tales como heptanoato de etilo, que se emplean en fragancias y sabores artificiales. En particular, este último es empleado como saborizante artificial a uva (para elaborar golosinas, bebidas carbonatadas, helados, gelatinas, etc.) y se encuentra de forma natural en el vino.

Es también utilizado para esterificar esteroides en la preparación de fármacos como el enantato de testosterona, trembolona enantato, enantato drostanolone y enantato Methenolone (Primobolan). El triglicérido formado a partir del ácido heptanoico se utiliza en ciertas ocasiones como suplemento nutricional.

Véase también

• Ácidos carboxílicos
• Anexo:Ácidos carboxílicos
• Compuesto orgánico
• Heptanamida

Referencias

• Datos: Q297592
• Multimedia: Heptanoic acid / Q297592