Ácido acrílico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
Ácido acrílico
Acrylic acid.svg
Acrylic-acid-from-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido Prop-2-enoico
General
Otros nombres Ácido etilenocarboxílico
Ácido propénico
Ácido propenoico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H4O 2
Identificadores
Número CAS 79-10-7[1]
Número RTECS AS4375000
ChEBI 40714 18308, 40714
ChemSpider 6333
DrugBank 02579
PubChem 6581
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1051 kg/m3; 1.051 g/cm3
Masa molar 72,06 g/mol
Punto de fusión 287 K (14 °C)
Punto de ebullición 414 K (141 °C)
Viscosidad 1,3 cP a 20 °C (293 K)
Propiedades químicas
Acidez 4,35 pKa
Solubilidad en agua Soluble.
Peligrosidad
Frases R R10, R20, R21, R22, R35, R50
Frases S S26, S36, S37, S39, S45, S61
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido acrílico es un compuesto químico de fórmula CH2=CHCO2H (C3H4O2). Se trata del ácido carboxílico insaturado más simple, con un enlace doble y un grupo carboxilo unido a su C3. En su estado puro, se trata de un líquido corrosivo, incoloro y de olor penetrante. Es miscible con agua, alcoholes, éteres y cloroformo. Se produce a partir del propileno, un subproducto gaseoso de la refinación del petróleo.[2]

CH2=CHCH3 + 1.5 O2 → CH2=CHCO2H + H2O

Debido al hecho de que el propano es una materia prima significativamente más barata comparada con el propileno, se estudia intensamente la oxidación selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico.[3][4][5][6]

Presenta una acentuada tendencia a la creación de polímeros, los cuales se utilizan comercialmente en su forma neutralizada (como el poliacrilato de sodio).

Friedrich Konrad Beilstein obtuvo ácido acrílico mediante la destilación de ácidos hidroacrílicos en 1862.

Reactividad y usos[editar]

El ácido acrílico reacciona, como ácido carboxílico que es, con un alcohol, para formar la correspondiente sal o el correspondiente éster (conocidos como acrilatos o propenoatos). Los ésteres alquílicos más comunes del ácido acrílico son el etil-, butil- y metilacrilato (metacrilato).

El ácido acrílico y sus ésteres rápidamente se combinan con ellos mismos (para formar ácido poliacrílico) u otros monómeros (como acrilamida, acrilonitrilo, vinilo, estireno y butadieno) por reacción con sus dobles enlaces, formando homopolímeros o copolímeros que se usan en la fábricación de plásticos, adhesivos, pinturas, fibras y textiles, superabsorbent polymers (SAP), etc.

La demanda de ácido acrílico aumentó constantemente de 3,2 millones de toneladas (2005) a aprox. 5,57 millones de toneladas (2014).

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_161.pub2 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  3. «Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts». Tesis doctoral (en inglés). 2011. Consultado el 2016. 
  4. «The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts». Journal of Catalysis 311: 369-385. de marzo de 2014. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. 
  5. «Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catalysis 3 (6): 1103-1113. 7 de junio de 2013. doi:10.1021/cs400010q. Consultado el 2016. 
  6. «Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid». Journal of Catalysis 285 (1): 48-60. de enero de 2012. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012. 

Enlaces externos[editar]


Véase también[editar]