Ácido succínico

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Ácido Succínico
Succinic acid.png
Succinic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
ácido butanodioico
General
Otros nombres ácido etano-1,2-dicarboxílico
Fórmula estructural HOOC-(CH2)2-COOH
Fórmula molecular C4H6O4
Identificadores
Número CAS 110-15-6[1]
ChEBI 15741
ChemSpider 1078
DrugBank DB00139
PubChem 1110
Propiedades físicas
Densidad 1560 kg/m3; 1,56 g/cm3
Masa molar 118,09 g/mol
Propiedades químicas
Acidez PKa1= 4,2
PKa2= 5,6 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido succínico (IUPAC, ácido butanodioico) es un ácido dicarboxílico de fórmula C4H6O4. Se trata de un sólido cristalino de color blanco, que en disolución acuosa se ioniza produciendo iones succinato. Su nombre proviene del latín succinum, que quiere decir ámbar, de donde puede extraerse.

Propiedades[editar]

En forma de anión succinato, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo al flavín adenín dinucleótido (FAD), una coenzima, y permitiendo así la generación de energía por fosforilación oxidativa, tras la cesión de electrones a intermediarios de la cadena de transporte de electrones, según la reacción siguiente:

succinato + FADfumarato + FADH2

Ocurrencia[editar]

Este ácido puede ser encontrado en la naturaleza en muchas frutas aún no maduras, y también aparece en la fermentación del vino y de la cerveza. Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos, en el ámbar y otras resinas, de donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación de los ácidos maleico y fumárico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.

Usos[editar]

Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería, en medicina, como aditivo alimentario (E-363) y como reactivo para la fabricación de plásticos biodegradables.

Referencias[editar]