Ácido tricloroacético

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Ácido tricloroacético
Trichloroacetic acid structure.svg
Trichloroacetic-acid-elpot.png
Nombre IUPAC
Ácido tricloroacético
General
Fórmula molecular C2HCl3O2 
Identificadores
Número CAS 76-03-9[1]
Número RTECS AJ7875000
ChemSpider 10772050
PubChem 6421
KEGG C11150
Propiedades físicas
Masa molar 163.38 g/mol
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-pollu.svg[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ácido tricloroacético (referido a veces como ATC) es un ácido orgánico, derivado del ácido acético, en el cual tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro.

Síntesis[editar]

Se prepara por reacción de ácido acético y cloro en presencia de un catalizador apropiado.

CH3COOH + 3 Cl2 → CCl3COOH + 3 HCl

Aplicaciones[editar]

Es ampliamente utilizado en bioquímica por su propiedad de precipitar macromoléculas, como proteínas, ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN). Además, la sal de sodio del ATC es utilizada como un herbicida.

El ácido tricloroacético se puede emplear para destruir lesiones intraepiteliales, cervicales, uterinas o displasias cervicales (lesiones preneoplásicas; displasias cervicales; CIN-I, CIN-II, CIN-III; LIP o SIL de alto y bajo grado). Otros usos en medicina y cosmética incluyen el descamamiento químico (comúnmente referido como peeling), la remoción de tatuajes, el tratamiento de verrugas (incluyendo las verrugas genitales por HPV) y el acné juvenil.[3]

La reducción del ATC resulta en ácido dicloroacético, un compuesto farmacológicamente activo que ha mostrado cierta actividad antitumoral.[4]

También es empleado en odontología, aplicándolo en lesiones epiteliales de la mucosa oral, tales como aftas, llagas, etc.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Ácido Tricloroacético. Ficha de Datos de Seguridad». Panreac. Consultado el 18 de junio de 2017. 
  3. Chávez Sánchez, Heriberto L.; Izaguirre Hernández, Zoraya; Espinosa Chang, Liliana J. (2008). «Dermoabrasión química profunda con ácido tricloracético al 40% en pacientes con cicatrices causadas por acné juvenil». MediSur. Revista Electrónica de las Ciencias Médicas en Cienfuegos (Universidad de Ciencias Médicas de Cienfuegos) 6 (3): 18-21. ISSN 1727-897X. Consultado el 18 de junio de 2017. 
  4. Michelakis, E.D.; Webster, L.; Mackey, J.R. (2 de septiembre de 2008). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) (99): 989-994. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 18 de junio de 2017. 
  5. Harris Ricardo, Jonathan; Rebolledo Cobos, Martha; Carmona Lorduy, Martha (2011). «Ácido Tricloroacético como terapéutica en dos casos de hiperplasia epitelial focal». Acta Odontológica Venezolana 49 (3). ISSN 0001-6365. Consultado el 18 de junio de 2017.