Ácido tricloroacético

Ácido tricloroacético
Nombre IUPAC
	Ácido tricloroacético
General
Fórmula molecular	C2HCl3O2
Identificadores
Número CAS	76-03-9
Número RTECS	AJ7875000
ChEMBL	CHEMBL14053
ChemSpider	10772050
PubChem	6421
KEGG	C11150
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
	InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7); Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	163,38 g/mol
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El Ácido tricloroacético (referido a veces como ATC o TCA) es un ácido orgánico, derivado del ácido acético, en el cual tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro.

Síntesis[editar]

Se prepara por reacción de ácido acético y cloro en presencia de un catalizador apropiado.

CH₃COOH + 3 Cl₂ → CCl₃COOH + 3 HCl

Aplicaciones[editar]

Es ampliamente utilizado en bioquímica por su propiedad de precipitar macromoléculas, como proteínas, ácido desoxirribonucleico (ADN) y ácido ribonucleico (ARN). Además, la sal de sodio del ATC es utilizada como un herbicida.

El ácido tricloroacético se puede emplear para destruir lesiones intraepiteliales, cervicales, uterinas o displasias cervicales (lesiones preneoplásicas; displasias cervicales; CIN-I, CIN-II, CIN-III; LIP o SIL de alto y bajo grado). Otros usos en medicina y cosmética incluyen el descamamiento químico (comúnmente referido como peeling), la remoción de tatuajes, el tratamiento de verrugas (incluyendo las verrugas genitales por HPV) y el acné juvenil.^[3]

La reducción del ATC resulta en ácido dicloroacético, un compuesto farmacológicamente activo que ha mostrado cierta actividad antitumoral.^[4]

También es empleado en odontología, aplicándolo en lesiones epiteliales de la mucosa oral, tales como aftas, llagas, etc.^[5]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ «Ácido Tricloroacético. Ficha de Datos de Seguridad». Panreac. Consultado el 18 de junio de 2017.
↑ Chávez Sánchez, Heriberto L.; Izaguirre Hernández, Zoraya; Espinosa Chang, Liliana J. (2008). «Dermoabrasión química profunda con ácido tricloracético al 40% en pacientes con cicatrices causadas por acné juvenil». MediSur. Revista Electrónica de las Ciencias Médicas en Cienfuegos (Universidad de Ciencias Médicas de Cienfuegos) 6 (3): 18-21. ISSN 1727-897X. Consultado el 18 de junio de 2017.
↑ Michelakis, E.D.; Webster, L.; Mackey, J.R. (2 de septiembre de 2008). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) (99): 989-994. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 18 de junio de 2017.
↑ Harris Ricardo, Jonathan; Rebolledo Cobos, Martha; Carmona Lorduy, Martha (2011). «Ácido Tricloroacético como terapéutica en dos casos de hiperplasia epitelial focal». Acta Odontológica Venezolana 49 (3). ISSN 0001-6365. Consultado el 18 de junio de 2017.

Datos: Q410116
Multimedia: Trichloroacetic acid / Q410116

[1] Número CAS

[msds-2] «Ácido Tricloroacético. Ficha de Datos de Seguridad». Panreac. Consultado el 18 de junio de 2017.

[3] Chávez Sánchez, Heriberto L.; Izaguirre Hernández, Zoraya; Espinosa Chang, Liliana J. (2008). «Dermoabrasión química profunda con ácido tricloracético al 40% en pacientes con cicatrices causadas por acné juvenil». MediSur. Revista Electrónica de las Ciencias Médicas en Cienfuegos (Universidad de Ciencias Médicas de Cienfuegos) 6 (3): 18-21. ISSN 1727-897X. Consultado el 18 de junio de 2017.

[4] Michelakis, E.D.; Webster, L.; Mackey, J.R. (2 de septiembre de 2008). «Dichloroacetate (DCA) as a potential metabolic-targeting therapy for cancer». British Journal of Cancer (en inglés) (99): 989-994. doi:10.1038/sj.bjc.6604554. Consultado el 18 de junio de 2017.

[5] Harris Ricardo, Jonathan; Rebolledo Cobos, Martha; Carmona Lorduy, Martha (2011). «Ácido Tricloroacético como terapéutica en dos casos de hiperplasia epitelial focal». Acta Odontológica Venezolana 49 (3). ISSN 0001-6365. Consultado el 18 de junio de 2017.

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