Ácido oxálico

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Ácido oxálico
Oxalsäure3.svg
Estructura del ácido oxálico.
OxalicAcid-stickAndBall.png
Estructura tridimensional.
Oxalic acid dihyrate.JPG
Nombre IUPAC
Ácido etanodioico
General
Fórmula semidesarrollada HOOC-COOH
Fórmula molecular C2H2O4
Identificadores
Número CAS 144-62-7[1]
ChEBI 44583 16995, 44583
ChemSpider 946
DrugBank 03902
PubChem 971
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Densidad 1900 kg/m3; 1.9 g/cm3
Masa molar 90.03 g/mol
Punto de fusión 374,65 K (102 °C)
Punto de ebullición 638,15 K (365 °C)
Punto de descomposición 462,65 K (190 °C)
Propiedades químicas
Acidez 1.19 pKa
Solubilidad en agua 9.5 g/100 mL (15 °C)
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-skull.svg
Punto de inflamabilidad 462,15 K (189 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Riesgos
Inhalación Puede producir irritación severa y quemaduras en nariz, garganta y tracto respiratorio.
Piel Riesgo de irritación severa y posibles quemaduras. Puede ser absorbido a través de la piel.
Ojos Irritante ocular. Puede producir efectos corrosivos.
LD50 375 mg/kg (en ratas, vía oral)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido oxálico o ácido etanodioico es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Su fórmula molecular es H2C2O4 y su fórmula desarrollada HOOC-COOH.

Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas. De hecho, sus sales fueron identificadas en las acederas por el químico y botánico holandés Herman Boerhaave en 1745, siendo aislado por el químico alemán Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Es un ácido orgánico unas 3000 veces más potente que el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un agente quelante en química. Numerosos iones metálicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

Propiedades[editar]

Es el diácido orgánico más simple. Soluble en etanol y agua, cristaliza fácilmente en el agua en forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101.5 °C. Es un ácido fuerte en su primera etapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua.

Pruebas analíticas clásicas[editar]

Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con el permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato (CO32-) o dióxido de carbono (CO2):

5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 16 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O

Los sales y ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.

Síntesis[editar]

El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento del formiato de sodio (HCOONa) a 360 °C formándose oxalato de sodio (NaOOC-COONa) y liberándose dihidrógeno (H2).

Posteriormente se hace reaccionar el oxalato de sodio con una lechada de cal (disolución de hidróxido de calcio, Ca(OH)2), precipitando oxalato de calcio (Ca(COO)2).

Finalmente se hace reaccionar el oxalato de calcio con ácido sulfúrico (H2SO4), formándose ácido oxálico.

Aplicaciones y usos[editar]

  • En apicultura este ácido es utilizado en el control de la varroasis, enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico, como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectarífera que la abeja pecorea.
  • En construcción y aseo del hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños, sanitarios y lavamanos.
  • En curtiembre, para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por procesos realizados con taninos y cromo. En los años 1940 se descubre su uso para curtido en la zona de Mataderos, por los curtiembreros y químicos Blaquier y Gerardo Manzanedo.
  • En el lavado de ropa, para desprender el hierro y otros metales que manchan la ropa y para neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la industria textil, también como auxiliar en baños de teñido y en pastas de estampación. Se usa también como catalizador en las resinas aplicadas a las telas de “planchado permanente”.
  • En la industria metalmecánica, como componente en baños de limpieza, decapado y fosfatado de metales, para desprender los óxidos y depositar películas que proveen protección y lubricación. En el anodizado del aluminio, para formar películas puras, resistentes a la corrosión y a la abrasión, de colores atractivos.
  • En carpintería, es utilizado, diluido en agua, para la limpieza de maderas corroídas por el tiempo, sucias y engrasadas, antes de ser pintadas. Se debe lavar con agua posteriormente a la aplicación.

Referencias[editar]

  • Aliano, N.P., and M.D. Ellis. 2009. Oxalic acid: A prospective tool for reducing Varroa mite populations in packages bees. Experimental and Applied Acarology 48:303-309.
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Enlaces externos[editar]