Ácido isobutírico

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Ácido isobutírico
Isobutyric acid Formula V.1.svg
Isobutyric-acid-3D-balls-2.png
Nombre IUPAC
Ácido 2-Metilpropanoico
General
Otros nombres Ácido isobutanoico
Fórmula semidesarrollada (CH3)2CHCO2H
Fórmula molecular C4H8O2
Identificadores
Número CAS 79-31-2[1]
ChEMBL CHEMBL108778
ChemSpider 6341
KEGG C02632
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 969,7 kg/m3; 0,9697 g/cm3
Masa molar 88,11 g/mol
Punto de fusión -47 ℃ (226 K)
Punto de ebullición 154 ℃ (427 K)
Índice de refracción (nD) 1.393
Propiedades químicas
Acidez 4.86 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido isobutírico, también conocido como ácido 2-metilpropanoico, es un ácido carboxílico saturado de fórmula (CH3)2CHCO2H.

Se encuentra en estado libre en la algarroba (Ceratonia siliqua), la vainilla y la raíz de arnica dulcis, y en forma de éster etílico en el aceite de crotón.

El ácido isobutírico es un isómero del ácido n-butírico; que tienen la misma fórmula química C4H8O2 pero una estructura diferente.

El ácido isobutírico es un compuesto químico que se utiliza en la industria cosmética y en la industria alimentaria como aditivo y como un intermedio en la industria química en general.

Síntesis[editar]

Las principales síntesis a escala de laboratorio son:[2]

Producción industrial[editar]

El ácido isobutírico se prepara mediante la oxidación del isobutiraldehído, que es un subproducto de la hidroformilación del propileno.[3]

También se puede preparar por hidrocarboxilación a alta presión (reacción de Koch) a partir de propileno:[3]

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. I. Pierre and E. Puchot (1873). «New Studies on Valerianic Acid and its Preparation on a Large Scale». Ann. Chim. Phys. 28: 366. 
  3. a b Riemenschneider, Wilhelm; Bolt, Hermann (2000). «Esters, Organic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. p. 10. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a09_565.