Ácido erúcico

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Ácido Erúcico
Erucic acid.png
LorenzoOil.png
Nombre IUPAC
Ácido (Z)-Docos-13-enoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C22H42O2 
Identificadores
Número CAS 112-86-7[1]
ChEBI 28792
ChEMBL 1173380
ChemSpider 4444561
PubChem 5281116
UNII 075441GMF2
KEGG C08316
Propiedades físicas
Apariencia Blanca cerosa solida
Masa molar 338,318481 g/mol
Punto de fusión 33,8 ℃ (307 K)
Punto de ebullición 381,5 ℃ (655 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido erúcico es una grasa monoinsaturada tipo ácido graso omega 9, es decir que tiene un doble enlace C=C en la posición del carbono 9 (ω-9). Su fórmula química es C=22, H=42, O=2. La fórmula molecular es CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Es conocido por ser uno de los componentes del llamado aceite de Lorenzo, utilizado en la enfermedad del sistema nervioso adrenoleucodistrofia.

Esta ácido graso posee una cadena de 22 carbonos, con único doble enlace (monoinsaturado), en conformación cis en la posición 9. Se resume químicamente como 22:1ω9.

Colza o canola en flor. Contiene ácido erúcico.

El nombre se deriva de Eruca, que es un genus de plantas con flor, de la familia Brassicaceae. Es abundante en la mostaza, colza o canola (Brassica napus), la col de bruselas y el brócoli.[2]

El aceite de Lorenzo está compuesto por ácido oleico (abundante en el aceite de oliva) y ácido erúcico (que abunda en el aceite de colza), en forma de trioleato de glicerol y trierucato de glicerol, en una proporción 4:1. [3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Ácido erúcico». Ecured. Consultado el 28 de marzo de 2019. 
  3. Luger CL. (2014). «Cap.14 Food Safety and Foodborne Toxicants.». En A. Wallace Hayes, Claire Kruger. Hayes' Principles and Methods of Toxicology, (Sexta edición). CRC Press. ISBN 9781842145371. «In humans. however. although the long-term use of Lorenzo's oil (oleic acid and erucic acid) in the treatment of adrenoleukodystrophy or adrenomyeloneuropathy leads to thrombocytopenia and lymphopenia (Unkrig et al. 1994), adverse effects from dietary consumption of erucic acid have not been reported.» 

Enlaces externos[editar]