Ibuprofeno

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Estructura molecular
Ibuprofeno

Aviso médico

Nombre (IUPAC) sistemático
ácido 2-(p-isobutilfenil)propionico
General
Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH2φCH2COOH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C13H18O2
Identificadores
Número CAS 15687-27-1
Código ATC M
Número RTECS MU6640000
Propiedades físicas
Densidad n/d
Masa 206,26 u
Punto de fusión 169 K (76 °C)
Punto de ebullición  K (-273,15 °C)
Punto de descomposición  K (-273,15 °C)
Temperatura crítica  K (-273,15 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 5,2
Solubilidad en agua n/d
KPS n/d
Fármaco
Biodisponibilidad 49 a 73 % (Oral)
Metabolismo Hepático
Excresión n/d
Semivida 1.9-2.2 horas
Categoría embarazo C (Australia)
Peligrosidad
Número RTECS MU6640000
Riesgos
Ingestión Irritación gastrointestinal con náuseas, vómitos y diarrea. NO inducir el vómito.
Inhalación Irritación del tracto respiratorio. Mover a un lugar con aire fresco. Si no respira realizar RCP.
Piel Puede causar irritación.
Ojos Puede causar irritación.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias
Pastillas de ibuprofeno de 200 mg.

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza (cefalea), dolor dental, dolor muscular (mialgia), molestias de la menstruación (dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía (postquirúrgicos). También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa.

Contenido

[editar] Farmacocinética

Se absorbe de forma bastante completa por vía oral. Los alimentos reducen la velocidad de absorción, pero no la cantidad absorbida. La absorción por vía rectal es lenta e irregular. Se une intensamente a la albúmina (alrededor del 99%) a las concentraciones plasmáticas habituales. En la cirrosis hepática, artritis reumatoide y en ancianos aumenta la fracción libre del fármaco.

  • Osteoartritis
  • Artritis reumatoidea juvenil
  • Dismenorrea primaria
  • Fiebre
  • Cialgias y lumbocialgias

[editar] Historia

El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de Boots Group durante los 60.[1] Fue descubierto por Stewart Adams, conjuntamente con John Nicholson, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop y Colin Burrows y fue patentado en 1961. La droga fue lanzada como un tratamiento para la artritis reumatoidea en el Reino Unido en 1969, y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr. Adams inicialmente probó esta droga durante una resaca.[2]

[editar] Estereoquímica

El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (incluyendo ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc), contiene un carbono quiral en la posición α del propionato.

(R)-ibuprofeno
(S)-ibuprofeno

[editar] Solubilidad en agua

El ibuprofeno es muy ligeramente soluble en agua, se disuelve menos de 1 mg de ibuprofeno en 1 ml de agua (< 1 mg/ml).[3]

[editar] Véase también


[editar] Referencias

  1. International Ibuprofen Foundation, http://www.ibuprofen-foundation.com/what-ibuprofen/story.htm
  2. «Dr Stewart Adams: 'I tested ibuprofen on my hangover' - Telegraph». Consultado el 2008-01-20.
  3. Motrin (Ibuprofeno) descripción de farmacos - El FDA aprovado para los medicamentos con receta y medicamentos a RxList

[editar] Enlaces externos

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