Nitrilo

Estructura general de los nitrilos.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del [[cianuro deos que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Propiedades químicas

Nomenclatura

Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

C	Nombre del compuesto	Estructura	PM (g/mol)	P.Fus. (ºC)	P.Eb. (ºC)
1	cianuro de hidrógeno	H-C≡N	27,0	-13,24	25,7
2	acetonitrilo o etanonitrilo	CH3-C≡N	41,0	-45	81
3	propionitrilo o propanonitrilo	CH3-CH2-C≡N	55,1	-92	97
4	butironitrilo o butanonitrilo	CH3-CH2-CH2-C≡N	69,1	-112	116-118
5	pentanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N	83,1	-96	139
6	hexanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	97	-80	161-164
7	heptanonitrilo o caprilonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	111,2	-64	186-187
8	octanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	125,2	-45	198-200
9	nonanonitrilo o pelargononitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	139,2	-35	224
10	decanonitrilo	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N	153,3	N/D	241-243

Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

• Acrilonitrilo CH₂=CH-CN
• Malononitrilo NC-CH₂-CN
• Piruvonitrilo CH₃-CO-CN

Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Obtención

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Reacciones

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.