Grupo funcional

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El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales arílicos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes[editar]

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[1] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Sin grupo funcional[editar]

Insaturados[editar]

Funciones oxigenadas[editar]

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH Hidroxilo hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' Alcoxi -oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Éter etílico
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo formil- -al

-carbaldehído[2]

Etanal (acetaldehído)
Etanal
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxo- -ona Propanona (acetona)
Propanona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (ácido acético)
Ácido acético
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Acetato de etilo

Funciones nitrogenadas[editar]

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NH2 Amino amino- -amino Isobutylamine.svg
Isobutilamina
Imina R-NCH2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-CO-NR2 amida _ _ Acetamida
Acetamida
Imida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _ Tetraacetylethylenediamine.png
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _ 2-Nitropropane.svg
Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _ Tert-butylisocyanide.png
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Isotiocianato R-NCS Isotiocianato alquil isotiocianato Alil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo azo- -diazeno Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _ Diazomethane.svg
Diazometano
Azida R-N3 Ion azida azido- -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonio X- R-N+≡N Sal de diazonio _ ...uro de ...-diazonio Catión Bencenodiazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 Hidrazinas _ -hidrazina Hidrazida (fórmula general)
_ Hidroxilamina -NOH Hidroxilaminas _ -hidroxilamina N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas[editar]

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre[editar]

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos[editar]

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfinato de sodio PR3 Fosfina _ _ Clorodifenilfosfina
_ P(=O)R3 Óxido de fosfina _ _ Hexametilfosforamida (HMPA)
Fosfinito P(OR)R2 Fosfinito _ _ [[Archivo:|75px|]]
Fosfinato P(=O)(OR)R2 Fosfinato _ _ Cloroetilfosfinato
Fosfonito P(OR)2R Fosfonito _ _ HEDP
Fosfonato P(=O)(OR)2R Fosfonato _ _ N-fosfonometil glicina(Glifosato)
Fosfito P(OR)3 Phosphite.png _ fosfito Trimetil fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R Fosfato _ _ Fosfato de trietilo
Fosforano PR5 Fosforano _ _ Diclorotrifenilfosfina

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 9706863540. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  2. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 8429170669. Pág. 210