Aldehído

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un átomo de hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]

Propiedades[editar]

Propiedades físicas[editar]

  • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas[editar]

Nomenclatura[editar]

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal Formaldehídos HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO 100.2
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO 48.3
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO desconocido
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO 62.47
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO 10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehídos.

Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente.

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Sustituyentes carb.JPG

Reacciones de los aldehídos[editar]

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis[editar]

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

  • Por carbonilación.
  • Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
  • Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).

Usos[editar]

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

Referencias[editar]

Bibliografía[editar]

  • PETERSON, W.R. Formulación y Nomenclatura Química Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98–101.