Compuestos saturados e insaturados

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Compuestos insaturados
Eteno o Etileno Etino o Acetileno
Ethene structural.svg Acetylene-2D.svg
Ácido linolénico
Linolenic acid shorthand formula.PNG
Triglicérido (Grasa)
Fat triglyceride shorthand formula.PNG

En química orgánica, un compuesto saturado es un compuesto químico que tiene una cadena de átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples y tiene átomos de hidrógeno ocupando las valencias libres de los otros átomos de carbono.[1] Los alcanos son un ejemplo de compuestos saturados.

Un compuesto no saturado o un compuesto insaturado es un compuesto químico que contiene enlaces carbono-carbono dobles o triples, como los que se encuentran en los alquenos o alquinos, respectivamente. Precisamente, el número de enlaces dobles y triples de un compuesto nos indica su grado de insaturación.

Grasas saturadas e insaturadas[editar]

Los compuestos saturados y no saturados pueden contener también otros grupos funcionales, y no tienen por qué consistir sólo en una cadena de átomos de carbono rodeada de átomos de hidrógeno. Es en este sentido que los ácidos grasos se pueden clasificar en saturados o insaturados, según posean sólo enlaces sencillos, o no. El grado de saturación de un ácido graso (o de una grasa derivada de ellos) se puede determinar mediante su índice de yodo.

En una cadena de átomos de carbono, como la de un ácido graso, un enlace doble o triple provocará un estrechamiento en la cadena y un cambio en los ángulos. Estos pliegues tienen implicaciones macroestructurales y por ello poseerán diferentes propiedades. Las grasas no saturadas tienden a ser líquidas a temperatura ambiente, en lugar de sólidos, debido a las torceduras en la forma de la cadena. Esas torceduras evitan que las moléculas se empaqueten estrechamente entre sí para formar un sólido. Las grasas insaturadas se denominan aceites y están presentes en los peces y en las semillas de algunas plantas (girasol, olivo).

Isomería cis-trans en compuestos insaturados con doble enlace[editar]

En los hidrocarburos insaturados con doble enlace entre dos átomos de carbono, este impide la rotación de los átomos alrededor del mismo, por lo que los sustituyentes quedan bloqueados en formaciones estructurales fijas, dando lugar al fenómeno de la isomería cis-trans. Cuando los sustituyentes más voluminosos unidos a los carbonos del doble enlace ocupan posiciones similares en cada uno de los dos carbonos, tenemos el isómero que se conocen como "cis"; y cuando están en lados opuestos, se llama isómero o forma "trans". Estas dos formas de los compuestos insaturados con doble enlace se denominan isómeros cis-trans.

La mayoría de los hidrocarburos naturales existen en la forma cis, pero los hidrocarburos fabricados artificialmente son de la forma trans. El cuerpo humano carece de las enzimas apropiadas para descomponer apropiadamente la configuración trans y esta es la razón por la que las grasas tipo trans son vistas como peligrosas e insanas, ya que tienden a acumularse.

Ejemplos de compuestos insaturados[editar]

Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada SMILES Nombre
C2H4 CH2=CH2 C=C Etileno
C2H2 CH≡CH C#C Etino (Acetileno)
C3H4O CH2=CH–CHO C=CC=O Acroleína
C3H5NO CH2=CH–CO(NH2) NC(=O)C=C acrilamida
C3H3N CH2=CH-C≡N C=CC#N acrilonitrilo
C3H4O HC≡C-CH2-OH o bien HO-CH2-C≡CH C#CCO o bien OCC#C Alcohol propargílico
C4H3N CH3-C≡N CC#N acetonitrilo
C3H4O2 CH2=CH–COOH OC(=O)C=C Ácido acrílico
C4H6O2 CH3-COO-CH=CH2 C=COC(C)=O Acetato de vinilo
C8H8 C6H5–CH=CH2 C=CC1=CC=CC=C1 Estireno
C4H6 CH2=CH-CH=CH2 C=CC=C Butadieno
C5H8 CH2=CH-C(CH3)=CH2 C=C(C)C=C o bien CC(=C)C=C Isopreno
C10H12O CH3-O-C6H4-CH=CH-CH3 CC=CC1=CC=C(OC)C=C1 Anetol
C9H8O C6H5-CH=CHCHO Aldehído cinámico
C9H8O2 C6H5-CH=CH-COOH Ácido cinámico
C4H4O4 HOOC-CH=CH-COOH OC(=O)/C=C\C(O)(=O) Ácido maleico
C14H12 C6H5CH=CHC6H5 c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1 Estilbeno

Véase también[editar]

Saturado (para otras definiciones del término).

Referencias[editar]

  1. [http://books.google.es/books?id=VCJcQwrWhOUC&pg=PA132 Química Avanzada Nuffield.] Química: Nombres y formulas de los compuestos del carbono. Nuffield Foundation, Erica Glynn. Editorial Reverté, 1974. ISBN: 842917544X. Pág. 132