Ácido cinámico

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Ácido cinámico
Cinnamicacid2.png
Estructura molecular
Cinnamic-acid-3D-balls-B.png
Estructura tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (E)-3-fenilprop-2-enoico
General
Otros nombres Ácido trans-cinámico, ácido fenilacrílico, ácido bencenopropenoico
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C9H8O2
Identificadores
Número CAS 140-10-3[1]
ChEBI 35697
ChemSpider 392447
PubChem 444539
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Cristales blancos
Densidad 1247.5 kg/m3; 1,2475 g/cm3
Masa molar 148,16 g/mol
Punto de fusión 406,15 K (133 °C)
Punto de ebullición 573,15 K (300 °C)
Estructura cristalina Monoclínico
Propiedades químicas
Acidez 4.44 pKa
Solubilidad en agua 500 mg/L[2]
Termoquímica
ΔfH0sólido -325,3 kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 439 K (166 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
Temperatura de autoignición 743 K (470 °C)
Frases R R36/38
Frases S S22 S24/25 S36/37/39 S38
Límites de explosividad 30 g/m³
Riesgos
Ingestión No inducir vómito, aflojar ropas.
Inhalación Dar aire fresco, respiración artificial de ser necesaria. Oxígeno de ser necesario.
Piel Lavar con agua y jabón, cubrir la piel irritada con un emoliente.
Ojos Lavar con abundante agua tibia por 15 min.
Dosis semiletal (LD50) 2500 mg/kg (oral, ratas)
Más información En caso de irritación dar asistencia médica.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en agua.

Se obtiene del aceite de canela (en inglés: cinnamon), o de bálsamos tales como el storax.[3] Se encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su historia medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de manera sintética.

El ácido cinámico es usado en condimentos, índigo sintético, y ciertos fármacos, aunque su uso primario es en la fabricación de los ésteres metílico, etílico y bencílico para la industria de la perfumería.[3] Tiene un olor parecido a la miel;[4] tanto él como su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes en el sabor del aceite esencial de canela, en el cual el compuesto relacionado cinamaldehído es el mayor constituyente. El ácido cinámico es también parte de las vías sintéticas del shikimato y fenilpropanoide. Su biosíntesis es realizada mediante la acción de la enzima fenilalanina amonia-liasa (PAL) en fenilalanina.

Es soluble en benceno, éter etílico, acetona, y ácido acético;[3] es insoluble en hexano.

El ácido cinámico es también un tipo de auto-inhibidor producido por esporas de hongos para prevenir la germinación.

Síntesis química[editar]

Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la síntesis de cinamatos haciendo reaccionar aldehídos aromáticos con ésteres. La reacción es conocida como la condensación de Claisen.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. (en inglés) Registro en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA.
  3. a b c Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
  4. (en inglés) Ácido cinámico, flavornet.org

Enlaces externos[editar]