Ácido shikímico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Ácido siquímico
Shikimic-acid-skeletal.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres siquimato
Fórmula semidesarrollada C7H10O5
Identificadores
Número CAS 138-59-0[1]
Propiedades físicas
Masa molar 174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 458 K (185 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

En la industria farmacéutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), es utilizado para la producción del antivirus tamiflu (oseltamivir). Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos es también un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente ha sido encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[2]

Biosíntesis[editar]

Biosínteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato


Biosíntesis del ácido siqiímico desde 3-deshidroquinato


Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4:  pp. 945-946. http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html. 

Enlaces externos[editar]