Acetato de vinilo

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Acetato de vinilo
Vinyl acetate.png
Vinyl-acetate-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
etanoato de etenilo
General
Otros nombres etanoato de etileno
etanoato de vinilo
acetato de etileno
acetato de vinilo
Fórmula semidesarrollada CH3 - COO - CH=CH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6O2
Identificadores
Número CAS 108-05-4[1]
PubChem 7904
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia transparente, incoloro, aroma de frutas dulce y agradable
Masa molar 86,09 g/mol
Punto de fusión -93 °C (180 K)
Punto de ebullición 72,7 °C (346 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.

Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3 - COO - CH=CH2.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.

Características[editar]

También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química se evapora rápidamente en el aire y se disuelve fácilmente en el agua. El acetato de vinilo es inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las llamas.


Preparación[editar]

El principal método de produccón es a partir de la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.[2]

Etileno + ácido acético + 1/2 O2 → Acetato de vinilo + H2O

También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:

Etileno + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno.[3]

Usos[editar]

El acetato de vinilo se utiliza para producir otras sustancias químicas industriales (como los polímeros de acetato de polivinilo y los copolímeros de etileno y acetato de vinilo). Estas otras sustancias químicas se utilizan principalmente para producir adhesivos utilizados por las industrias del embalaje y la construcción. También se utilizan para la elaboración de pinturas, textiles y papel. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos de América (FDA, por sus siglas en inglés) ha determinado que el acetato de vinilo puede ser utilizado en forma segura como revestimiento o como parte del revestimiento utilizado en láminas plásticas para el empaque de alimentos y como agente modificador del almidón en los alimentos.

El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Y.-F. Han, D. Kumar, C. Sivadinarayana, and D.W. Goodman (2004). «Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst». Journal of Catalysis 224:  pp. 60–68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. http://www.chem.tamu.edu/rgroup/goodman/pdf%20files/442_joc-224-04-60.pdf. 
  3. G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.