Estilbeno

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
[[Archivo:Stilbene.png
Stilbene cis structure.svg

Representación topológica del (E)-estilbeno (arriba) y del (Z)-estilbeno (debajo)|220px]]
Nombre (IUPAC) sistemático
trans-1,2-difeniletileno
General
Otros nombres
  • E-estilbeno
  • Z-estilbeno
Fórmula molecular C14H12
Identificadores
Número CAS 103-30-0 (E)
645-49-8 (Z)[1]
ChEBI 36007
ChemSpider 553649
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco roto
Punto de fusión 395 K (122 °C)
Punto de ebullición 579 K (306 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
Frases R R22 R37 R38 R62
Frases S S22 S26 S36 S37 S45
Riesgos
Ingestión nocivo
Inhalación irritante
Piel irritante
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El estilbeno es un hidrocarburo aromático, de fórmula C14H12, del que existen dos formas isómeras: el trans-1,2-difeniletileno (E-estilbeno) y el cis-1,2-difeniletileno (Z-estilbeno) .

Con el mismo término de "estilbenos" se designan también a los derivados hidroxi y alcoxi del estilbeno simple, así como sus formas heterósido (glicósido) y polímeros.

A esta familia pertenecen los polifenoles naturales presentes en muchas familias de plantas superiores (por ejemplo, el trans-resveratrol de la uva).

Junto a los bifenilos y fenantrenos, conforman la familia de los estilbenoides.

El estilbeno es una de las sustancias utilizadas ilegalmente por algunos agricultores, tanto en forma libre como sus derivados (sales o ésteres). Esta sustancia está prohibida en diversos países (Francia.[2] ).

Su nombre proviene del griego y significa stilbos, brillante, debido a sus propiedades de fluorescencia.

Descripción[editar]

El estilbeno es una grasa, de color amarillo, que existe en dos formas diastereoisómeras, formas (E) y (Z), siendo esta última la menos estable debido a impedimentos estéricos y con un punto de fusión de entre 5 ° y 6 °C, mientras que la forma (E) tiene un punto de fusión de alrededor de 125 °C.

El cis-estilbeno (otro nombre para la forma Z) pueden ser convertidos por fotólisis en su isómero trans-estilbeno (forma E), que posee una fluorescencia azul.

El estilbeno sufre fotoisomerización. Dependiendo de la longitud de onda de excitación, el producto de la reacción es un isómero trans (E) o cis (Z).

Toxicología[editar]

El estilbeno es un disruptor endocrino. Se recomienda, por tanto:

  • No comer ni beber durante su uso.
  • Almacenarlo en recipientes herméticos.

Estilbenos[editar]

Esta familia de polifenoles naturales incluye a los derivados hidroxi- y metoxi- del estilbeno simple, así como sus formas glicósido y polímeros. Se encuentran en muchas plantas superiores.

En respuesta a los ataques de agentes patógenos externos (insectos, microorganismos), las plantas se protegen mediante la producción de compuestos tóxicos que contribuyen al bloqueo de los atacantes locales. Algunas de estas sustancias, tales como los alcaloides (nicotina), terpenoides (piretrinas) o isoflavonas (rotenoides) han sido ampliamente estudiados. Otros, como los estilbenos, son mucho menos conocidos.

Los estilbenos permiten comprender por qué algunas variedades de vid son más o menos resistentes a los ataques de hongos. Se ha demostrado[3] demostró que las hojas de la vid inoculadas con el mildiu (Plasmopara viticola) van producir estilbenos a nivel local después de unas horas. Estas hojas sintetizan primero resveratrol en grandes cantidades, pero la cantidad de este compuesto puede variar según las variedades de la vid. Para los cultivos susceptibles al mildiu, el resveratrol es glicosilado en un compuesto no tóxico, la piceida, mientras que para variedades resistentes al moho, el resveratrol se oxida en un compuesto tóxico, la viniferina. El resveratrol demostró ser una molécula beneficiosa, no sólo para la planta, sino también para los seres humanos. Estas propiedades terapéuticas han sido numerosas, y siempre atraen un gran número de estudios.[4]

Observaciones similares se realizaron en las coníferas. Un pino sometido al ataque de hongos se defenderá mediante la producción de estilbenos como la pinosilvina,[5] un abeto producirá varios dímeros de glucósidos de estilbeno.[6]

LOS ESTILBENOS
Gluc=O-β-D-glucosilo
Nombre Origen R3 R4 R5 R’3 R’4 R’5 Cadena
carbonada
Pinosilvina Pinus strobus H H H OH H OH Stilbenes2.png
Piceatanol Picea abies OH H OH OH OH H
Trans-resveratrol Uva, cacahuete,
Polygonum, Picea
OH H OH H OH H
Trans-pterostilbeno Pterocarpus, uva OCH3 H OCH3 H OH H
Rapontienina Vitis OH H OH H OCH3 OH
Isorapontienina Vitis OH H OH OCH3 OH H
Rapontina, Ponticina Ruibarbo, Picea abies Gluc H OH OH OCH3 H
Trans-piceida Uva, ruibarbo,
Picea, Polygonum
Gluc H OH H OH H
Astringina Picea abies Gluc H OH OH OH H

Los estilbenos monómeros pueden polimerizarse para dar muchos oligoestilbenos naturales. La mayoría de ellos son polímeros de resveratrol como la (-)-ε-viniferina.

Usos[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. (E)
    645-49-8 (Z) Número CAS
  2. Decreto de 4 de diciembre de 2008, relativo a la aplicación de la condicionalidad en la relación de 2008
  3. R. Pezet, K. Gindro, O. Viret, J.-L. Spring (2004). «Glycosylation and oxidative dimerization of resveratrol are respectively associated to sensitivity and resistance of grapevine cultivars to downy mildew» (en en). Physiological and Molecular Plant Pathology 65. 
  4. Bharat B. Aggarwal (Ed.), Shishir Shishodia (Ed.) (2005). CRC Press. ed (en en). Resveratrol in Health and Disease.  pp. 712. 
  5. M. S. KEMP, R. S. BURDEN (1986). «PHYTOALEXINS AND STRESS METABOLITES IN THE SAPWOOD OF TREES» (en en). Phytochemistry 25 (6). 
  6. Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider (2008). «Diastereomeric stilbene glucoside dimers from the bark of Norway spruce (Picea abies)» (en en). Phytochemistry 69:  pp. 772-782. 
  7. «Les colorants alimentaires».
  8. B. Cagnac, J-P Faroux (2002). . EDP Sciences, CNRS éditions.
  9. Técnico Especialista en Radiodianostico del Servicio Gallego de Salud. Volumen I. Temario de Materias Especificas (Ebook). Editorial MAD-Eduforma. ISBN: 8466554874. Pág. 293