Formaldehído

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Formaldehído
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Nombre (IUPAC) sistemático
Metanal
General
Otros nombres Formalina, aldehído fórmico, óxido de metileno, metanaldehído, oxometano, formol.
Fórmula semidesarrollada H-HC=O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular CH2O
Identificadores
Número CAS 50-00-0[1]
ChEBI 16842
ChemSpider 692
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 712
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia Incoloro
Densidad 820 kg/m3; 0,82 g/cm3
Masa molar 30,026 g/mol
Punto de fusión 181 K (-92 °C)
Punto de ebullición 252 K (-21 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 40 % v/v de agua a 20 °C
Momento dipolar 2,33 D
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
2
Temperatura de autoignición 703 K (430 °C)
Frases R R23/24/25, R34, R40, R43
Frases S S1/2, S26, S36/37/39, S45, S51
Límites de explosividad 7 - 73 % v/v en aire
Compuestos relacionados
Aldehídos acetaldehído
propionaldehido
Otros compuestos Metanol
Ácido fórmico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C.

Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, la palabra latina para «hormiga»; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

Historia[editar]

Aunque el formaldehído fue descrito por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828–86),[2] donde lo llama «Dioxymethylen» (methylene dioxide) por un error en su fórmula (C4H4O4). No fue hasta 1869 que August Wilhelm von Hofmann lo identificó correctamente.[3] [4] [5] [6] [7]

Reacciones[editar]

El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico. La oxidación del formaldehído produce ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.

Síntesis[editar]

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación semiparcial del metanol (H3COH) sobre catalizadores sólidos (óxidos de metales; habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Aplicaciones[editar]

El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. El grupo español ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF 500.000 t al año.[cita requerida] Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita, etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante. En la actualidad se utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5% en agua.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo condiciones normales de presión y temperatura.

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes, cremas para baño y sales iódicas para la higiene íntima femenina. Se está utilizando también en los alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente.

Es importante destacar que la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer en sus últimos reportes lo ha clasificado en el grupo 1, Carcinógeno confirmado para humanos (Cáncer Nasofaríngeo).

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. (en alemán) A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (Sobre algunos derivados de methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol . 111, pp. 242–252.
  3. En 1867, A. W. Hofmann anunció a la Real Academia de Ciencias de Prusia como producir el formaldehído. Ver: A. W. Hofmann (14 de octubre de 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pp. 665–669.
  4. A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pp. 357–361.
  5. A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pp. 246–250.
  6. A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pp. 362–372. Reprinted in:
    • A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie, vol. 107, no. 1, pages 414–424.
    • A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 2, pp. 152–159.
  7. Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. London: G Bell & Sons. 

Enlaces externos[editar]