Reacciones de aldehídos

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Las reacciones de aldehídos son las reacciones químicas en las que participan los aldehídos y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos.

Reacciones de aldehídos[editar]

Reacciones de aldehídos A.png
Reacciones de aldehídos B.png

1) Oxidación[editar]

Oxidación de aldehídos.png

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido[1] (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico.

Angeli-Rimini reaction.png

La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.

2) Reducción[editar]

Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol[1] se obtiene un alcohol primario.

3) Hidratación[editar]

En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

4) Acetilación[editar]

En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.[1]

5) Reacción con reactivos de Grignard[editar]

En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.[1]

6) Reacción de Wittig[editar]

La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.[1]

7) Condensación aldólica[editar]

En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formandose aldehídos α,β insaturados.

8) Adición de cianuro[editar]

Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

9) Formación de enaminas[editar]

Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.[1]

10) Formación de iminas[editar]

La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.[1]

11) Formación de oximas[editar]

La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.

12) Formación de hidrazonas[editar]

La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.

13) Reducción de Wolff-Kishner[editar]

Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.[1]

14) Formación de semicarbazonas[editar]

La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.

15) Reacción de Betti[editar]

La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehido, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.

Reacciones de caracterización de aldehídos[editar]

Las reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los compuestos orgánicos.

1) Reacción Schiff[editar]

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.

Reacción de Schiff con aldehídos.png

2) Reacción de Tollens[editar]

En presencia del [[reactivo de Tollens](nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de reacción.

3) Reacción con 2,4-DNFH[editar]

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.

Reacción de aldehídos con 2,4-DNFH.png

Referencias[editar]

  1. a b c d e f g h McMurry, John (2004). «Aldehídos y cetonas: reacciones nucleofílicas de adición». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. ISBN 970-686-354-0.