Reactivo de Grignard
Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912.
La reacción de Grignard generalizada:
donde R1 = grupo orgánico alquilo o arilo;
Síntesis [editar]
Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhidro (seco):
- RBr + Mg → RMgBr
Por ejemplo:
- CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de etil magnesio)
Método experimental general:
Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos como el material utilizado deben estar completamente secos y trabajar en atmósfera inerte. Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano, generalmente;otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno con el medio ambiente ). Se añade una pequeña cantidad de activante (usualmente dibromoetano o yodo) y una vez activada la superficie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).
Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse solvatado.
Véase también [editar]
- Compuestos organometálicos
- Compuestos organolíticos
- Compuestos organocúpricos
- Síntesis orgánica
- Síntesis asimétrica
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos [editar]
| CH | He | |||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
| Fr | Ra | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Uub | Uut | Uuq | Uup | Uuh | Uus | Uuo | ||
| ↓ | ||||||||||||||||||
| La | CCe | Pr | Nd | Pm | Sm | Eu | Gd | Tb | Dy | Ho | Er | Tm | CYb | Lu | ||||
| Ac | Th | Pa | CU | Np | Pu | Am | Cm | Bk | Cf | Es | Fm | Md | No | Lr | ||||
| Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
| Investigación académica, pero no un amplio uso. |
Enlace desconocido / no evaluado. |
