Enlace carbono-oxígeno

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En la combustión del etanol se forman enlaces carbono-oxígeno.

Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica.[1] En el contexto de la regla del octeto, el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo -como el carbono- dejando los restantes 4 electrones no-enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace carbono-hidrógeno.

Comúnmente, puede ser simple (C-O) o doble (C=O).

Enlace simple carbono-oxígeno[editar]

Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm).[2] La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano.

Enlace doble carbono-oxígeno[editar]

Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N.[3]

No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.

Química de los enlaces C-O y C=O[editar]

En química orgánica, la reactividad de los enlaces carbono-oxígeno se deriva de la carga parcial positiva que induce el oxígeno en el carbono, frente a enlaces menos polares C-C o C-H, de la carga parcial negativa que reside en el oxígeno, y de la posibilidad de cambiar el carácter enlace entre simple y doble, o bién de rotura heterolítica del enlace simple, ya que el oxígeno en general puede estabilizar una carga negativa. Algunas reacciones importantes en las que aparecen compuestos con enlaces carbono-oxígeno son:

Grupos funcionales que contienen oxígeno[editar]

Los enlaces carbono-oxígeno están presentes en estos grupos funcionales:

Serie homóloga Orden de enlace Fórmula Fórmula estructural Ejemplo
Ácidos carboxílicos 1+2 RCOOH Ácido carboxílico Ácido acético
Ácido acético
Alcoholes 1 R3C-OH Alcohol Etanol
Etanol
Éteres 1 R3C-O-CR3 Éter Dietiléter
Dietiléter
Peróxidos 1 R3C-O-O-CR3 Hidroperóxido Peróxido de diterbutilo
Peróxido de diterbutilo
Ésteres 1+2 R3C-CO-O-CR3 Éster Acrilato de etilo
Acrilato de etilo
Ésteres carbónicos 1 R3C-O-CO-O-CR3 Éster carbónico Carbonato de etileno
Carbonato de etileno
Cetonas 2 R3C-CO-CR3 Cetona Acetona
Acetona
Aldehídos 2 R3C-CHO Aldehído Acroleína
Acroleína
Furanos 1.5 Furano Furfural
Furfural
Sales de pirilio 1.5 piridina Antocianina
Antocianinas

Principales moléculas inorgánicas con enlace carbono-oxígeno[editar]

Fuera de la química orgánica también hay moléculas importantes con enlace carbono-oxígeno, como son:

  • el dióxido de carbono, protagonista del ciclo del carbono, fundamental para la vida, su producto de equilibrio con el agua, el ácido carbónico, y sus productos de desprotonación, el anión bicarbonato y el anión carbonato
  • el monóxido de carbono, de gran relevancia práctica por su toxicidad y su generación como subproducto en muchos procesos de combustión, y que también tiene aplicaciones en química de coordinación, donde típicamente estabiliza metales en estados bajos de oxidación
  • los aniones acetato y oxalato, aunque estrictamente se pueden considerar orgánicos por ser ácidos carboxílico, son muy relevantes para la química inorgánica donde se usan como ligandos de diversa denticidad
  • los productos de oxidación parcial de grafenos, fullerenos y nanotubos de carbono

Véase también[editar]

  • La química de los átomos de carbono unidos a los otros elementos de la Tabla Periódica:

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos[editar]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
Investigación académica,
pero no un amplio uso.
Enlace desconocido /
no evaluado.

Referencias[editar]

  1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. Standard Bond Energies, Department of Chemistry, Michigan State University