Reacción de Wurtz

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Grupo radical univalente alquilo (R).

En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-

donde la R es un radical libre y X el halógeno.

Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.

Mecanismo[editar]

El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.

RX + Na → R' + NaX (Na+X-)

El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.

R' + Na → RNa (R-Na+)

El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.

R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)

Todo junto:

RX + Na \qquad\quad \longrightarrow \ R^' + Na^{+} + X^-
R^' + Na \qquad\quad \longrightarrow \ Na^{+} + R^-
\underline{R^- + Na^{+} + RX \longrightarrow \ R-R + Na^{+} + X^-}
2RX + 2Na \qquad\quad \longrightarrow \ R-R + 2Na^{+} + 2X^-

Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:

2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI

y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro:

2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

Reacción de Freund[editar]

La reacción de Freund es un método en síntesis orgánica para obtener ciclopropanos que consiste en la ciclización de 1,3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular:

Reacción de Freund

Cuando se utiliza zinc se denomina reacción de Gustavson. La síntesis industrial de ciclopropano utilizando 1,3-dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce como proceso del ciclopropano de Hass.,[1] [2]

Referencias[editar]

  1. A. Freund (1882). «Über Trimethylen». Monatsh. 3:  pp. 625. doi:10.1007/BF01516828. 
  2. G. Gustavson (1887). J. Prakt. Chem. 36 (2):  pp. 300.