Semicarbazona

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Estructura química general de una semicarbazona.
Estructura química general de una tiosemicarbazona.
La nitrofurazona es un antibiótico semicarbazona.

En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.

Para las cetonas:

H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2

Para los aldehídos:

H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2

Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la structura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.

Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.[1]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed. Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426–7. ISBN 0-395-90220-7. 

Enlaces externos[editar]