Reducción de Wolff-Kishner

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La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.[1] [2]

Wolff-Kishner Summary V.1.svg

Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.[3] [4]

Mecanismo de reacción[editar]

El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:

Wolff-Kishner Mechanism V.2.svg

El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.

Modificación de Huang-Minlon[editar]

La Modificación de Huang-Minlon[5] [6] es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilenglicol en una síntesis de un solo paso.[7]

Referencias[editar]

  1. Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
  2. Ludwig Wolff (1912). «Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff». Justus Liebigs Annalen der Chemie 394 (1):  pp. 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107. 
  3. Todd, D. Org. React. 1948, 4, 378. (Review)
  4. Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 327-343. (Review)
  5. Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
  6. Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301.
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). (Article)

Bibliografía[editar]

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). (Article)

Véase también[editar]