Alfahidroxiácido

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α-, β- y γ-hidroxiácidos

Los α-hidroxiácidos, o alfahidroxiácidos (AHA), son una clase de compuestos químicos formados por un ácido carboxílico con un grupo hidroxilo como sustituyente en el carbono (alfa) que lo rodea. Algunos ejemplos destacados son el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido mandélico y el ácido cítrico.

Aunque estos compuestos están relacionados con los ácidos carboxílicos ordinarios y son, por tanto, ácidos débiles, su estructura química permite la formación de un enlace interno de hidrógeno entre el hidrógeno del grupo hidroxilo y uno de los átomos de oxígeno del grupo carboxílico. El resultado es un aumento de la acidez. Por ejemplo, el pKa del ácido láctico es de 3,86; mientras que el del ácido propanoico sin sustituir es de 4,87; una unidad de pKa de diferencia significa que el ácido láctico es diez veces más fuerte que el ácido propanoico.[1]​[2]​

Aplicaciones industriales[editar]

Aditivos para piensos[editar]

El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico se produce comercialmente como una mezcla racémica para reemplazar a la metionina en la alimentación de los animales.[3]​ En la naturaleza, el mismo compuesto es un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, precursor del dimetilsulfuro de origen natural.[4]​

Polímeros a base de lactosa[editar]

Artículo principal: lactida

Síntesis y reacciones[editar]

Los α-hidroxiácidos se suelen preparar añadiendo cianuro de hidrógeno a una cetona o aldehído, y a continuación se produce una hidrólisis ácida de la cianohidrina resultante.[5]​

Los ácidos carboxílicos diluidos reaccionan con el oxígeno para dar α-hidroxiácidos después de un tratamiento acuoso:[6]​

RCHLiCO2Li + O2 → RCH(O2Li)CO2Li

RCH(O2Li)CO2Li +  H+ → RCH(OH)CO2H + 2 Li+ + ...

Los α-ceto-aldehídos se someten a la reacción de Cannizzaro para producir α-hidroxiácidos:[7]​

RC(O)CHO + 2 OH− → RCH(OH)CO2− + H2O

Los α-hidroxiácidos son componentes muy útiles en la síntesis orgánica. Por ejemplo, son los precursores en la preparación de aldehídos mediante la división oxidativa de enlaces.[8]​[9]​ Los compuestos de esta clase se utilizan a escala industrial e incluyen el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido cítrico y el ácido mandélico.[10]​[11]​ Son susceptibles a una descarbonilación catalizada por un ácido para dar, además de monóxido de carbono, una cetona/aldehído y agua.

Los α-hidroxiácidos pueden formar poliésteres[12]​ y estructuras protocelulares carentes de membrana.[12]​[13]​[14]​[15]​

Seguridad[editar]

Los AHA suelen ser seguros cuando se utilizan en la piel como agentes cosméticos usando la dosis recomendada. Los efectos secundarios más comunes son las irritaciones leves de la piel, el enrojecimiento y la formación de escamas. La gravedad suele depender del pH y la concentración del ácido utilizado. Los peelings químicos suelen tener efectos secundarios más graves, como ampollas, ardor y cambio en la coloración de la piel, aunque suelen ser leves y se van uno o dos días después de la aplicación.[16]​

La Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos también ha advertido a los consumidores de que deben tener cuidado al utilizar los AHA después de que un estudio patrocinado por una industria descubriera que pueden aumentar la fotosensibilidad al sol.[17]​ Otras fuentes sugieren que el ácido glicólico, en particular, puede tener un efecto fotoprotector.[18]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Dawson, R.M.C (1989). Data for Biochemical Research. Clarendon Press. ISBN 978-0198552994. 
  2. ↑ Weast, Robert C. (1978). CRC Handbook of Chemistry and Physics (58th Edition 1977-1978). CRC Press, Inc. p. D147. ASIN: B000S8CDGI. 
  3. ↑ Lemme, A; Hoehler, D; Brennan, JJ; Mannion, PF (1 de junio de 2002). «Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens». Poultry Science (en inglés) 81 (6): 838-845. ISSN 0032-5791. doi:10.1093/ps/81.6.838. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  4. ↑ «Todd_Figure_1.pdf». UEA Digital Repository. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. 
  5. ↑ «Organic chemistry : structure and function | WorldCat.org». www.worldcat.org. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  6. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (29 de enero de 2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en inglés). John Wiley & Sons. p. 813. ISBN 978-0-470-08494-6. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  7. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (29 de enero de 2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en inglés). John Wiley & Sons. p. 1864. ISBN 978-0-470-08494-6. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  8. ↑ Ôeda, Haruomi (1934-01). «OXIDATION OF SOME α-HYDROXY-ACIDS WITH LEAD TETRA-ACETATE». Bulletin of the Chemical Society of Japan (en inglés) 9 (1): 8-14. ISSN 0009-2673. doi:10.1246/bcsj.9.8. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  9. ↑ Nwaukwa, Stephen O.; Keehn, Philip M. (1 de enero de 1982). «Oxidative cleavage of α-diols, α-diones, α-hydroxy-ketones and α-hydroxy- and α-keto acids with calcium hypochlorite [Ca(OCl)2].». Tetrahedron Letters (en inglés) 23 (31): 3135-3138. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)88578-0. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  10. ↑ Miltenberger, Karlheinz (15 de junio de 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic (en inglés). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. a13_507. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_507. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  11. ↑ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (15 de junio de 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic (en inglés). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. pp. a13_519. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_519. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  12. ↑ a b Chandru, Kuhan; Guttenberg, Nicholas; Giri, Chaitanya; Hongo, Yayoi; Butch, Christopher; Mamajanov, Irena; Cleaves, H. James (31 de mayo de 2018). «Simple prebiotic synthesis of high diversity dynamic combinatorial polyester libraries». Communications Chemistry (en inglés) 1 (1): 1-8. ISSN 2399-3669. doi:10.1038/s42004-018-0031-1. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  13. ↑ Jia, Tony Z.; Chandru, Kuhan; Hongo, Yayoi; Afrin, Rehana; Usui, Tomohiro; Myojo, Kunihiro; Cleaves, H. James (6 de agosto de 2019). «Membraneless polyester microdroplets as primordial compartments at the origins of life». Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 116 (32): 15830-15835. ISSN 0027-8424. PMID 31332006. doi:10.1073/pnas.1902336116. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  14. ↑ Parker, Eric T.; Cleaves, H. James; Bada, Jeffrey L.; Fernández, Facundo M. (30 de septiembre de 2016). «Quantitation of α-hydroxy acids in complex prebiotic mixtures via liquid chromatography/tandem mass spectrometry: Quantitation of α-hydroxy acids in electric discharge experiments». Rapid Communications in Mass Spectrometry (en inglés) 30 (18): 2043-2051. doi:10.1002/rcm.7684. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  15. ↑ Chandru, Kuhan; Mamajanov, Irena; Cleaves, H. James; Jia, Tony Z. (2020-01). «Polyesters as a Model System for Building Primitive Biologies from Non-Biological Prebiotic Chemistry». Life (en inglés) 10 (1): 6. ISSN 2075-1729. doi:10.3390/life10010006. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  16. ↑ «AHA LÀ GÌ? CÔNG DỤNG CHÍNH CỦA AHA TRONG MỸ PHẨM. Tháng Tư 2023 Y Khoa Blog» (en vietnamita). 26 de marzo de 2023. Archivado desde el original el 4 de octubre de 2021. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  17. ↑ «FDA Consumer: Alpha Hydroxy Acids for Skin Care: Smooth Sailing or Rough Seas?». web.archive.org. 7 de febrero de 2006. Archivado desde el original el 7 de febrero de 2006. Consultado el 4 de abril de 2023. 
  18. ↑ Perricone, Nicholas V.; DiNARDO, Joseph C. (1996-05). «Photoprotective and Antiinflammatory Effects of Topical Glycolic Acid». Dermatologic Surgery (en inglés estadounidense) 22 (5): 435. ISSN 1076-0512. doi:10.1111/j.1524-4725.1996.tb00343.x. Consultado el 4 de abril de 2023. 

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