Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno

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Nomenclatura de los derivados del ácido carbónico[editar]

El ácido carbónico es un ácido oxácido proveniente del óxido de carbono (IV) (CO2). Es el producto de la reacción de agua y óxido de carbono (IV) y existe en equilibrio con este último, por ejemplo, en el agua gasificada o la sangre. No es posible obtener ácido carbónico puro ya que la presencia de una sola molécula de agua catalizaría su descomposición inmediata en óxido de carbono (IV) y agua. El ácido pirocarbónico es el dímero del ácido carbónico.

ÁCIDOS CARBÓNICOS.png

Los sustituyentes generados a partir del ácido carbónico se pueden nombrar de acuerdo a lo que se muestra en la siguiente tabla:

SUSTITUYENTES DEL ÁCIDO CARBÓNICO.png

Sales y ésteres[editar]

A las sales monobásicas y los monoésteres del ácido carbónico se les denominan carbonatos ácidos o bicarbonatos (base conjugada del ácido carbónico). A las sales dibásicas y los diésteres del ácido carbónico se les denomina carbonatos. El ácido pirocarbónico presenta las mismas reglas. Los carbonatos se pueden nombrar de acuerdo a las siguientes reglas:

  • Carbonatos de alquilo: Se nombran por nomenclatura radicofuncional. Dado que el ácido carbónico es un diácido, puede haber derivados de mono o di disustitución simétricos o asimétricos.
ESTERES DE ÁCIDOS CARBÓNICOS.png
  • Si el carbonato no tiene prioridad de citación, se puede nombrar como el sustituyente "carboxioxi-" (para el caso del bicarbonato) o "(alcoxicarbonil)oxi-".
EJEMPLOS DE SUSTITUYENTE CARBONATO EN COMPUESTOS ORGÁNICOS.png
  • Si dos unidades moleculares idénticas independientes se enlazan por una unidad de carbonato, ésta puede ser indicada como "carbonildioxi-"
MOLECULAS UNIDAS POR UN CARBONATO.png
  • Los carbonatos endocíclicos se denominan como lactonas carbónicas. De acuerdo al caso, se pueden nombrar como carbonatos de alquileno o como 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (de acuerdo al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman).
LACTONAS CARBÓNICAS.png

Ácidos halocarbónicos y sus derivados[editar]

El ácido carbónico puede tener varios derivados que se forman por reemplazo de un grupo -OH por un halógeno. Los ácidos monosustituídos son los ácidos halocarbónicos (O ácidos halofórmicos, o ácidos carbonohalídicos). Sus ésteres son los halocarbonatos de alquilo. Los productos de doble sustitución se nombran como halogenuros de carbonilo.

ÁCIDOS HALOCARBÓNICOS.png

Compuestos carbonílicos[editar]

Conceptualmente, el ácido carbónico puede tener varios compuestos derivados por sustitución de los grupos - OH con grupos carbonados o hidrógeno. Un reemplazo con hidrógeno genera el ácido fórmico; un segundo reemplazo genera el formaldehído. Un reemplazo de un hidrógeno por un grupo alquilo genera al grupo aldehído.

Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los ácidos carboxílicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el grupo cetona.

GENERACIÓN DE LOS COMPUESTOS CARBONÍLICOS.png

Nomenclatura de ácidos carboxílicos[editar]

Carboxylic-acid.svg

Los ácidos carboxílicos son compuestos que consisten en los derivados de sustitución de un grupo - OH del ácido carbónico (es decir, el sustituyente carboxilo) por un sustituyente carbonado (alquilo, arilo, vinilo, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) La única excepción es cuando R = H (Ácido fórmico, considerado el ácido carboxílico más pequeño).[1] [2] Los ácidos carboxílicos son los compuestos con oxígeno que tienen mayor jerarquía de mención. Cuando el carboxilo es el grupo principal, la numeración de un ácido alifático está siempre dispuesto de manera que se asignen los números más bajos para este grupo independientemente de la numeración del compuesto original. Lo mismo se aplica a los derivados de ácidos carboxílicos.

Ácidos monocarboxílicos[editar]

El grupo ácido carboxílico siempre se encuentra en el extremo de una cadena o como sustituyente de estructuras cíclicas. La regla general de mención de los ácidos carboxílicos es adicionar el sufijo "-ico" al nombre del alcano correspondiente y anteponer la palabra "ácido", p. ejem. ácido propanoico. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres triviales y varios compuestos deben su nombre a dichas denominaciones.[3]

  • Un ácido monocarboxílico es aquel que sólo presenta un sólo grupo carboxílico. Los ácidos monocarboxílicos lineales tienen nombres triviales reconocidos por la IUPAC. Los cinco primeros son denominados ácidos de cadena media; de 6 a 15 carbonos se denominan ácidos de cadena corta. Los ácidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominan ácidos grasos.

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron:

Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Los ácidos insaturados pueden citarse por un sistema de nomenclatura simplificado que indica el número de carbonos y las insaturaciones con una letra griega Δ. A continuación se muestran ejemplos de nombres triviales de ácidos monocarboxílicos insaturados de cadena lineal:

Ejemplos de ácidos grasos insaturados
Nombre trivial Estructura química Δx C:D
Ácido acrílico (CH2)=CHCOOH Δ2 3:1
Ácido crotónico CH3CH=CHCOOH trans2 4:1
Ácido sórbico CH3CH=CH-CH=CHCOOH trans, trans2,4 6:2
Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis9 14:1
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis9 16:1
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis6 16:1
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis9 18:1
Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans9 18:1
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans11 18:1
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis912 18:2
Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans912 18:2
Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3
Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4
Ácido eicosapentenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5
Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis13 22:1
Ácido docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6

Cuando el grupo carboxilo se encuentra unido a una estructura cíclica, se menciona la palabra ácido, seguida del nombre del ciclo y se concluye yuxtaponiendo la palabra "carboxílico". El ácido bencenocarboxílico se denomina comúnmente como ácido benzoico.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EXOCÍCLICCOS.png

El grupo carboxilo es designado por el prefijo "carboxi-" cuando se encuentra presente un grupo de mayor prioridad de mención.

Ácidos policarboxílicos[editar]

  • Ácidos dicarboxílicos: Cuando dos grupos carboxilo están presentes en una cadena principal, el ácido es nombrado como "ácido alcanodioico", "ácido alquenodioico", etc.[4]
EJEMPLOS DE ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS.png

Si los grupos carboxilo se encuentran sobre un mismo sistema cíclico, el sistema se nombra como un "ácido cicloalcano(anuleno) dicarboxílico"

ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS EXOCÍCLICOS.png

Si dos grupos carboxilo de encuentran distribuidos en dos estructuras independientes, uno de ellos se menciona como "carboxilalquil-". Cuando dos estructuras idénticas que contienen grupos carboxilo se unen a un grupo vinculante, se puede mencionar por nomenclatura multiplicativa.

EJEMPLOS DE ÁCIDOS DIOICOS 2.png

Los siguientes ácidos dicarboxílicos presentan los siguientes nombres triviales aceptados por la IUPAC:

Nombres triviales de los ácidos dicarboxílicos
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico Ácido propanodioico HOOC-CH2-COOH
Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido fumárico Ácido trans-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH
Ácido maleico Ácido cis-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH
Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido mucónico Ácido trans, trans-hexanodiendioico HOOC-HC=CH-HC=CH-COOH
Ácido pimélico Ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH
Ácido subérico Ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH
Ácido azelaico Ácido nonanodioico HOOC-(CH2)7-COOH
Ácido sebácico Ácido decanodioico HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido traumático Ácido trans-dodec-2-enedioico HOOC-HC=CH-(CH2)8-COOH

Los ácidos dicarboxílicos aromáticos son denominados "ácidos ftálicos":

ÁCIDOS FTÁLICOS.png
  • Ácidos policarboxílicos: Si una cadena presenta más de dos grupos carboxilo, se elige la cadena más larga que incluya dos grupos carboxilo, y el resto de los carboxilos se nombran como sustituyentes. Si más de dos grupos carboxilos se encuentran en una estructura cíclica, se nombran como "ácidos policarboxílicos". ("-tricarboxílico","-tetracarboxílico"), etc. Si los grupos carboxilo se encuentran en estructuras independientes, los que se encuentran en la estructura de menor prioridad de mención se expresan mediante prefijos "carboxialquilo-". Una alternativa de mención es considerar las estructuras independientes al grupo carboxílico, y nombrar el compuesto como un ácido alcanopolicarboxílico (P. ejem. ácido 1,2,3-propanotricarboxílico).
ÁCIDOS POLICARBOXÍLICOS.png
  • Sustituyentes acilo: Los sustituyentes generados por el reemplazo de un grupo hidroxilo del grupo carboxílico se denominan sustituyentes acilo. El nombre de un sustituyente acilo se deriva del nombre del correspondiente ácido mediante el cambio de la terminación "-oico" a "-oil". Si el nombre de ácido se forma con la terminación "-carboxílico", el nombre del sustituyente obtenido por eliminación del hidroxilo de todos los grupos carboxilo se forma cambiando la terminación "-carboxílico" a "-carbonilo". El sustituyente derivado del reemplazo de todos los hidroxilos de un ácido policarboxílico, el nombre se conserva como si fuera un ácido monocarboxílico. Cuando en un ácido dicarboxílico se sustituye sólo un hidroxilo, el carboxilo restante se puede mencionar como un sustituyente aparte.[5] [6]
GRUPOS ACILO.png

Ácidos peroxicarboxílicos[editar]

Los ácidos que contienen el grupo -C(=O)-OOH se denominan ácidos peroxicarboxílicos. En nombres individuales el prefijo "peroxi-" se usa antes del nombre del ácido correspondiente. Para diácidos se utiliza "monoperoxi-" o "diperoxi-" de acuerdo al caso. En caso de ser un sustituyente, el grupo -C(=O)-OOH se nombra como "carboperoxi-".[7]

Ácidos peroxicarboxílicos.png

Ésteres y sales carboxílicos[editar]

Las sales de los ácidos carboxílicos se denominan de manera análoga que en los casos de compuestos inorgánicos por nomenclatura radicofuncional como sales neutras (carboxilato de catión metálico). Un jabón es una sal sódica de un ácido graso. En caso de los ácidos policarboxílicos, se nombra la sal sin prefijos en caso de tener todos los hidrógenos ácidos sustituidos. De no ser así, se menciona con un prefijo de multiplicidad el número de cationes metálicos que sustituyen a los hidrógenos disponibles.[8]

Carboxilatos de metales.png

Los productos de reemplazo de un hidrógeno ácido de un carboxilo por una cadena carbonada se denominan ésteres carboxílicos. Los ésteres de los ácidos monocarboxílicos se denominan de manera análoga a la nomenclatura de sales inorgánicas como carboxilato de alquilo o Éster alquílico del ácido carboxílico. Los ésteres de ácidos peroxicarboxílicos se denominan ésteres peroxicarboxílicos.[9]

ÉSTERES MONOCARBOXÍLICOS.png

Los ésteres de ácidos policarboxílicos se nombran de forma análoga a los ésteres neutros, considerando que los componentes se citan en orden alfabético. En caso de haber sustitución parcial, se nombra el hidrógeno como un sustituyente junto a los alquilos o los cationes (en caso de haber sales parciales).

Los ésteres de polialcoholes con unidades idénticas de ácidos carboxílicos pueden ser nombrados como un policarboxilato de alcatriilo. P. ejem. triacetato de propano-1,2,3-triilo. Si el poliol tiene un nombre trivial, se puede nombrar como "O acil-" seguido del nombre del compuesto. Cuando el poliol se esterifica con unidades distintas de ácidos carboxílicos, se nombra el éster considerando al ácido carboxílico con la cadena más larga.[10] Un acilal es un diéster geminal. Se considera que es el éster de un hidrato de carbonilo[11] (véase "Hidratos de carbonilo" más adelante).

POLIÉSTERES 1.png

Un poliéster es un polímero de un ácido hidroxicarboxílico o entre ácidos dicarboxílicos y dioles.

PGA.png
Polylactic-acid-2D-skeletal.png
Polyethylene terephthalate.svg
Fórmula estructural del acetato de celulosa.
Poliglicólido Poliácido láctico Tereftalato de polietileno Acetato de celulosa

Cuando el grupo éster tiene menor prioridad en un compuesto, se puede nombrar como susituyente de acuerdo al caso:

(a) Cuando el compuesto principal se une directamente al oxígeno con enlace sencillo (-OOCR) se denomina al sustituyente como "aciloxi-" (dependiendo del nombre del acilo)[12]
GRUPOS ACILOXI.png
(b) Cuando el compuesto principal se une directamente al carbono carboxílico (-COOR), se denomina al sustituyente como "alcoxicarbonil-" o "ariloxicarbonil-" (dependiendo del nombre del alcóxido).
Alcoxicarbonilos.png
ÉSTERES DIVERSOS.png

Una lactona es un éster endoheterocíclico.[13] Existen diversos sistemas para nombrar a las lactonas, dependiendo del caso:

(a) Las lactonas formadas de ácidos alifáticos si sustitución se denominan con el lexema de número de carbonos, seguido del prefijo "-ólido".[14]
LACTONAS.png
(b) Si las lactonas se forman por un puente de oxígeno entre un carbono y un carbonilo se puede numerar como la anterior pero utilizando los localizadores adecuados.
(c) Se puede considerar que un ácido carboxílico de cadena lineal se esterifica a un hidroxilo en una posición "n" (Designada por una letra griega). Esa lactona formada se nombra citando la posición "n" de lactonización, el prefijo correspondiente al número total de carbonos, y la terminación "-lactona".
LACTONAS2.png
(d) Las estructuras en la cual uno o más anillos lactónicos se encuentran fusionados o una lactona se encuentra como puente a un sistema polifusionado, se puede nombrar como puente sustituyente "-carbolactona" con sus respectivos localizadores. El localizador del carbonilo -CO- siempre se menciona antes al oxígeno tipo éter (-O-).
1,10 9,8-fenantrenobiscarbolactona.png
(e) En muchos casos se puede utilizar el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, considerando a la lactonas como una 2-oxacicloalcanona (V. nomenclatura de cetonas).[15]
LACTONAS - NOMENCLATURA HETEROCICLICA.png

Las lactidas son lactonas formadas por dos o más moléculas de un hidroxiácido. Cuando los hidroxiácidos tienen nombres triviales, se puede nombrar por medio de prefijos multiplicativos de acuerdo al número de unidades del hidroxiácido. Se elimina la palabra "'acido" y se cambia el prefijo "-ico" por "-ida". Las lactidas de hidroxiácidos distintos o iguales con nombres no triviales, se nombran por nomenclatura de reemplazo.[16]

LACTIDAS.png

Anhídridos y peróxidos de acilo[editar]

Anhídrido carboxílico y peróxidos de acilo.png

Un anhídrido carboxílico es un compuesto formado por el reemplazo del hidrógeno carboxílico por un grupo acilo.[17] En el caso de que dos grupos acilo se conecten por un enlace peróxido -O-O-, el grupo funcional se denomina como un peróxido de acilo. Su nomenclatura considera los siguientes casos:

(a) Anhídridos y peróxidos simétricos de ácidos monocarboxílicos: Cuando los dos grupos acilo son idénticos, se cambia la palabra "ácido" por "anhídrido"; el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba con el ácido.
ANHÍDRIDOS CARBOXÍLICOS SIMÉTRICOS.png

En el caso de los peróxidos, se puede nombrar como "peróxido de" y se nombra el grupo acilo común.

Peróxido de benzoílo
(b) Anhídridos y peróxidos de ácidos dicarboxílicos: Los ácidos dicarboxílicos pueden generar anhídridos y peróxidos endoheterocíclicos por sustitución de los carboxilos terminales; se cambia la palabra "ácido" por "anhídrido" y el resto del nombre se denomina tal y cual se encontraba con el ácido. Cuando el anhídrido de un ácido dicarboxílico no es intra sino intermolecular, el compuesto se nombra por la nomenclatura multiplicativa. En el caso de los peróxidos, se puede nombrar como "peróxido de" y se nombra el grupo acilo en común.
ANHÍDRIDOS DICARBOXÍLICOS.png
Anhídrido melítico
(c) Anhídridos y peróxidos asimétricos: Se cita la palabra "anhídrido" seguido de los nombres de los correspondientes ácidos conservando el sufijo "-ico". Los peróxidos siguen la misma regla, pero en vez de usarse el sufijo "-ico" se utiliza el sufijo "-ilo". Los anhídridos y peróxidos endocíclicos de ácidos dicarboxílicos o policarboxílicos que no tienen un nombre trivial se pueden nombrar por nomenclatura de Hantzsch-Wiedman. Los anhídridos mixtos de ácidos carboxílicos con el ácido carbónico.
ANHÍDRIDOS ASIMÉTRICOS.png
(d) El grupo anhídrído se puede citar como sustituyente "(aciloxi)carbonil-" y el peróxido de acilo se puede citar como "(acildioxi)carbonil-".
Grupos aciloxicarbonilo.png

Halogenuros de acilo[editar]

Acyl Halide.PNG

El reemplazo de un grupo hidroxilo por un halógeno genera un grupo funcional denominado halogenuro de acilo (fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro) Los más simples se pueden nombrar como halogenuro de acilo (P. ejem. Cloruro de acetilo).[18]

Halogenuros de acilo.png

Como sustituyentes se puede nombrar como "halocarbonil-" (Clorocarbonil, bromocarbonil, etc.)

Sustituyentes de halonocarbonilos.png

Nomenclatura de compuestos carbonílicos[editar]

Aldehídos[editar]

Aldehyde.svg

Un aldehído es un grupo funcional que contiene un grupo carbonilo en el extremo de una cadena. Puede considerarse también como un derivado de sustitución de un hidrógeno del formaldehído por un radical carbonado. Se pueden considerar también como derivados de reducción de los ácidos carboxílicos.[19]

Monoaldehídos[editar]

Por regla general, el grupo aldehído se nombra cuando es función prioritaria reemplazando el sufijo "-ano" por "anal".[20]

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula
1 Metanal Formaldehído HCHO
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO

Las insaturaciones se indican y primero se citan los alquenos seguido de los alquinos con sus localizadores correspondientes.

MONOALDEHÍDOS.png

Si un ácido carboxílico tiene un nombre trivial, el aldehído correspondiente puede nombrarse eliminando la palabra "ácido" y reemplazando el sufijo "-ico" por "-aldehído".

DER. DE REDUCCION DE ACIDOS CARBOXILICOS2.png

Los aldehídos unidos a un grupo cíclico se nombran con el nombre de la estructura cíclica seguida del sufijo "-carbaldehído". La excepción es el bencenocarbaldehído, denominado benzaldehído.[21]

CICLOALCANO CARBALDEHÍDOS.png

Si en una misma estructura lineal donde se encuentra el aldehído hay un grupo de mayor prioridad se puede citar el aldehído como sustituyente "oxo" (=O). En el caso de que un ácido dicarboxílico tenga un nombre trivial pero sólo haya un sólo aldehído, se puede mencionar como "semialdehído" ó "ácido" "-aldehídico", seguido del adjetivo correspondiente al ácido. Cuando el grupo "-CHO" se encuentra en una estructura independiente que contenga un grupo funcional de mayor prioridad, se puede citar como el sustituyente "formil".[22]

SEMIALDEHÍDOS.png

Polialdehídos[editar]

  • Dialdehídos: Los dialdehídos se nombran citando la cadena más larga que incluya a ambos grupos carbonilo con su prefijo numeral correspondiente ("-dial", "-dicarbaldehído"). Los dialdehídos que corresponden a un ácido dicarboxílico con nombre trivial no es necesario utilizar los prefijos de multiplicidad.
  • Polialdehídos: Se selecciona el dialdehído con la cadena más larga. El resto de los grupos aldehído se nombran como sustituyentes.[23]
POLIALDEHÍDOS.png

Cetonas[editar]

Ketone-displayed.png

Una cetona es un compuesto que contiene un grupo carbonilo en una región no terminal de la estructura de carbono. El grupo carbonilo se encuentra doblemente sustituido con grupos carbonados. La terminación general para la función cetona es "-ona". [24] Una cetona se puede nombrar mediante los siguientes métodos:

a) Nomenclatura sustitutiva: Se menciona el lexema correspondiente al número de carbonos, seguido del sufijo "-ona".
b) Nomenclatura radicofuncional: Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo organizados por orden alfabético, seguido de la palabra "cetona".[25]
MONOCETONAS.png

En sistemas de nomenclatura de productos naturales, las cetonas simétricas de cadena lineal se nombran de acuerdo al nombre trivial del ácido carboxílico correspondiente al número de carbonos equivalente a la mitad de la molécula. El lexema nominal va seguido del sufijo "-ona". La IUPAC desaconseja este método.

CETONAS SIMÉTRICAS.png

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. Así, se utilizan prefijos numerales para indicar multiplicidad de las cetonas (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.

POLICETONAS.png

Las cetonas que tienen un R = Arilo se denominan fenonas. Cuando se tiene una alquil fenil cetona, se utiliza el nombre trivial del grupo acilo que incluya al carbonilo correspondiente a la parte no aromática, cambiendo la terminación "ilo" por "o" y se concluye con la palabra "fenona":

FENONAS.png

La única excepción es la benzofenona:

Benzophenone-2D-skeletal.png

El nombre de una policetona en la cual dos carbonilos vecinos tienen anillos aromáticos unidos a los extremos, se pueden nombrar por el sistema radicofuncional empleando el sufijo "dicetona", "tricetona", etc. Otra alternativa es la nomenclatura sustitutiva.

DICETONAS VECINALES.png

Las cetonas en las que el carbonilo es parte de una estructura cíclica se denominan cetonas endocíclicas. Se nombran por nomenclatura sustitutiva sin necesidad de colocar localizadores (en el caso de las monocetonas; las policetonas endocíclicas sí requieren el uso de localizadores) La [7]-anulenona tiene el nombre trivial de tropona. Varios sistemas eliminan sufijos "ano" o "eno" en sistemas policíclicos aromáticos.[26] [27]

CETONAS ENDOCÍCLICAS.png

Las dicetonas derivadas de compuestos aromáticos por conversión de 2 grupos CH en CO con su correspondiente reubicación de dobles enlaces son denominadas como quinonas. Se menciona la estructura aromática correspondiente de la quinona, con los localizadores correspondientes y el sufijo "-quinona".[28]

QUINONAS.png

Si existe sobre la estructura principal un grupo de mayor prioridad, el oxígeno del carbonilo se puede citar como prefijo "oxo". Los sustituyentes con grupos oxo se nombran por nomenclatura sustitutiva como "n-oxoalquilo".[29] Los 1-oxoalquilos pueden ser mencionados como grupos acilo.

SUSTITUYENTES OXOALQUILO.png

Los siguientes sustituyentes tienen los siguientes nombres triviales:

SUSTITUYENTES OXOALQUILO2.png

Cuando dos unidades moleculares con grupos funcionales de mayor prioridad que la cetona se conectan entre sí por un carbonilo, oxalilo o mesoxalilo, se emplea la nomenclatura multiplicativa.

ACIDOS POLICARBONIL DIBENZOICOS.png

Cetenas[editar]

Ketenes.png

La cetena es un compuesto que consiste en un grupo carbonilo acumululado con un carbono vinílico. Las cetenas sepueden nombrar:

(a) como derivados de sustitución del compuesto patrón cetena CH2=C=O.[30] (Dialquilcetena)
(b) Como si fuesen alquilidencetonas:

En presencia de otros grupos cetona, se pueden nombrar como dicetonas. Si se encuentra otro grupo de mayor prioridad, se menciona la cetena como "oxometiliden-"

CETENAS.png

Nomenclatura de alquiloxidanos[editar]

Un oxidano es un compuesto binario de hidrógeno y oxígeno. En nomenclatura sustitutiva los oxidanos pueden considerarse como hidruros patrón (Parent hydrides). Los dos oxidanos típicos en química inorgánica son el oxidano (Nombre trivial:Agua) y el dioxidano (Nombre trivial: Peróxido de hidrógeno).

Los alquiloxidanos se forman por la mono- o la disustitución de los hidrógenos del agua.

Alquiloxidanos.png

Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles[editar]

Los productos de monosustitución del oxidano (alquiloxidanos o hidroxialquilos) tienen denominaciones de acuerdo al tipo de sustituyente que presenten:

R Nombre Estructura
Alquilo con carbono primario, secundario o terciario Alcohol
Alcohol general.svg
Carbono vinílico Enol
ENOL.png
Carbono acetilénico Inol
INOL.png
Areno, heterocíclicos aromáticos Fenol
Phenol2.svg
  • Compuestos monohidroxílicos

En ausencia de un grupo funcional de mayor prioridad, se nombra la estructura principal donde se encuentre el grupo hidroxilo, adicionando una “-l” al final del hidruro patrón. Se debe mencionar la posición del hidroxilo con el localizador indicado. En caso de haber un alqueno o alquino, se nombran primero (con sus localizadores correspondientes seguidos de guiones) y se concluye con un guion, el localizador del hidroxilo y el sufijo "–ol".[31]

Ejemplos de monoalcoholes.png

Los alcoholes primarios de cadena abierta se pueden nombrar por medio de nomenclatura radicofuncional con la palabra “alcohol” seguido de la raíz nominal del sustituyente, seguido del sufijo “-ico”. Por ejemplo alcohol etílico

Nomenclatura del alcohol C7.png

Los siguientes nombres triviales de monoalcoholes se conservan:

NOMBRES TRIVIALES DE ALCOHOLES.png

Muchos alcoholes se pueden nombrar como derivados de reducción de los ácidos que tengan un nombre trivial (Ácido [nombre]–ico → Alcohol [nombre]–ico )

DERIV. RED. ACIDOS CARBOXILICOS.png

En el caso de los monofenoles, los sustituyentes de menor prioridad (alquilos simples, halógenos) se nombran de acuerdo a las posiciones relativas del benceno.[32]

Ejemplos de fenoles.png

Los metilfenoles se denominan cresoles.

Cresoles.png

En los sistemas fusionados se omite la terminación “-eno” y la se reemplaza directamente por el sufijo “-ol” (Naftol, antrol, fenantrol, etc.)

FENOLES DE SISTEMAS FUSIONADOS.png
  • Sustituyentes: Cuando de encuentra un grupo funcional de mayor prioridad, el sustituyente hidroxilo se nombra como “hidroxi-”, así como cuando se encuentra en una cadena lateral en un ciclo con grupos funcionales de mayor jerarquía.
Ejemplos de compuestos con hidroxilos como sustituyentes.png

A los sustituyentes generados por el reemplazo del hidrógeno del grupo hidroxilo, se les denomina "alcoxilo". El nombre se construye con la raíz nominal seguido del infijo "-oxi-":[33]

ALCÓXIDOS 1.png
ALQUILÓXIDOS.png

Cuando el alcoxilo está unido a un metal, entonces el compuesto iónico (alcóxido) se menciona por nomenclatura radicofuncional de acuerdo a la nomenclatura inorgánica (alcóxido de metal): [34]

ALCÓXIDOS DE METALES.png

Los sustituyentes bivalentes tipo -O-X-O- (Dos valencias disponibles en oxígenos en los extremos terminales) se nombran añadiendo el prefijo dioxi- al nombre del sustituyente bivalente.

SUSTITUYENTES DIOXI.png

Compuestos polihidroxílicos[editar]

Un compuesto con dos o más grupos hidroxilo que se encuentren en la estructura principal se denomina mencionando en orden numérico todos los localizadores de los hidroxilos seguido del sufijo "-diol", "-triol", "-tetraol", etc. dependiendo el número de grupos hidroxilo que contenga.

Ejemplos de polioles.png

Los siguientes polioles conservan sus nombres triviales:

NOMBRES TRIVIALES DE POLIOLES.png

Un alditol es un compuesto lineal que contiene un grupo hidroxilo por cada carbono. Su nombre (sin considerar estereoquímica) se construye con el prefijo numeral correspondiente al número de carbonos, seguido del prefijo “- itol”. Si se considera la estereoquímica, debe utilizarse el sistema de los monosacáridos.[35] Las únicas excepciones son el etilenglicol (el de 2 carbonos) y el glicerol (el de 3 carbonos).

ALDITOLES.png

Cuando los grupos hidroxílicos se encuentran en dos estructuras de distinta prioridad, se utiliza el sufijo "-ol" en la estructura principal y en los sustituyentes secundarios que posean un grupo hidroxilo se denomina como "hidroxi-":

EJEMPLOS DE POLIOLES2.png

Los polioles derivados de agrupaciones de cicloalcanos y anillos aromáticos son nombrados:

a) Adicionando el sufijo “-ol” al nombre de la agrupación en conjunto.
b) El compuesto patrón sólo es el ciclo que contiene al grupo hidroxilo y el resto de los ciclos se nombran como sustituyentes.
FENOLES EN AGRUPACIONES.png

Los siguientes nombres triviales de polifenoles y nitrofenoles se conservan:

NOMBRES TRIVIALES DE FENOLES.png

Los polioles geminales se pueden definir los siguientes grupos funcionales:

Hidrato de carbonilo (Diol geminal ó n,n-diol)
Hidratos de carbonilo.png
Ácido ortocarboxílico (Triol geminal)
ÁCIDO ORTOCARBOXÍLICO.png
Ácido ortocarbónico (Metanotetraol)
Ácido ortocarbónico.png

Un hidrato de carbonilo puede nombrarse:

a) como un n,n-diol
b) como "Hidrato de" seguido del nombre del compuesto carbonílico.
EJEMPLOS DE HIDRATOS DE CARBONILO.png

Los ácidos ortocarboxílicos se nombran de acuerdo al su ácido metacarboxílico correspondiente, antecediendo al adjetivo con el sufijo "orto-":[36]

Ejemplos de Ácidos ortocarboxílicos.png

Éteres y epóxidos[editar]

Un éter es un grupo funcional que consiste en un átomo de oxígeno conectado a dos sustituyentes carbonados. Los enoles O- sustituidos se denominan viniléteres o enolatos. Los O-inoles sustituidos se denominan inolatos o alquiniléteres. Los fenoles O-sustituidos se denominan como ariléteres.[37]

Ether-(general).png
  • Monoéteres simétricos: Puede utilizarse la nomenclatura multiplicativa, de reemplazo, sustitutiva o radicofuncional.
Nomenclatura multiplicativa: se añade el sufijo “di-“ (en el caso de nombres de sustituyentes sin paréntesis) o “bis-“ (En el caso de sustituyentes con paréntesis) separado de la palabra “éter”.
Nomenclatura de reemplazo: Se utiliza el prefijo “oxa” para indicar reemplazo de un metileno en una cadena de alcano.
Nomenclatura sustitutiva: No es muy empleada en éteres simétricos debido a que el nombre puede resultar ser más complicado que cualquiera de los métodos mencionados. Los éteres simétricos se mencionan como alcoxialcanos.
Nomenclatura radicofuncional: Se menciona la palabra “éter”, seguida de espacio y el nombre del radical alquilo repetido; se añade el sufijo “-ico”.
EJEMPLOS DE ÉTERES SIMÉTRICOS.png

Dos unidades moleculares idénticas unidas por un oxígeno pueden ser mencionadas por nomenclatura multiplicativa (se cita el prefijo "oxi-" si la unidad molecular tiene un grupo funcional con mayor prioridad de mención y el nombre de la molécula antecedido por el prefijo numeral "bis-").[38]

ETERES CON GRUPOS FUNCIONALES.png
  • Monoéteres asimétricos: Para éteres con sustituyentes que tengan nombres simples, se mencionan dichos nombres separados por espacios en orden alfabético, seguidos de la palabra “éter”. Se puede utilizar también nomenclatura de reemplazo. La nomenclatura sustitutiva puede denominar al éter como un alcoxialcano.
MONOÉTERES ASIMÉTRICOS.png
  • Poliéteres y cetales: Un poliéter puede ser nombrado mediante cualquiera de los sistemas de nomenclatura (sustitutivo, multiplicativo o de reemplazo). Debe elegirse el sistema que brinde la mayor simplificación en el nombre.
EJEMPLOS DE POLIÉTERES.png

Los poliéteres simétricos lineales pueden ser nombrados en términos del átomo de oxígeno central cuando hay un número impar de oxígenos. En el caso de un número par de oxígenos, se utiliza el hidrocarburo central:

POLIFENÓXIDOS.png

Un carbono enlazado con un sustituyente alcoxilo y otro hidroxilo se denomina hemicetal R2-C(OH)OR'(hemiacetal cuando el carbono geminal además contiene un hidrógeno como sustituyente R-CH(OH)OR'). Dos grupos alcoxilo (idénticos o distintos) sobre el mismo carbono general el grupo cetal R2C(OR')OR(acetal cuando el carbono geminal además contiene un hidrógeno como sustituyente R-CH(OR')OR).[39]

ACETALES Y HEMIACETALES.png
CETALES Y HEMICETALES.png

El nombre de estos compuestos se puede construir por dos alternativas:

a) Nomenclatura radicofuncional: Se considera que los hemiacetales y acetales son derivados de adición de una o dos moléculas de alcohol en un grupo carbonilo, por lo que el compuesto se puede nombrar como "(hemi)(a)cetal" seguido del adjetivo (que consta de la raíz nominal del alcohol y el sufijo "-ico") y se menciona el compuesto carbonílico del que proviene.
b) Nomenclatura sustitutiva. (Se pueden citar como n-alcoxi-n-alcoholes)
CETALES Y HEMIACETALES.png

Los trialcoxilos y tetraalcoxilos geminales pueden ser denominados funcionalmente como ésteres de ácidos ortocarboxílicos u ortocarbónicos, respectivamente. Pueden ser nombrados también por nomenclatura sustitutiva.

ORTOÉSTERES ORGÁNICOS.png
  • Éteres heterocíclicos: Los anillos heterocíclicos saturados con un oxígeno, monocíclicos o policíclicos, son considerados funcionalmente como "éteres heterocíclicos". Los anillos α,β-insaturados pueden ser considerados como viniléteres (Por ejemplo el 3,4-dihidro-2H-pirano). El furano es un anillo aromático.

Un átomo de oxígeno directamente unido a dos átomos de carbono vecinos puede tener varias alternativas de mención, de acuerdo el sistema en donde se forme:

  • Como la función α,β-epóxido. Se indican ambos localizadores seguidos del prefijo "epoxi". Esta nomenclatura se emplea sobre todo cuando se desea conservar el nombre de una estructura compleja, como por ejemplo, de esteroides o carotenoides. En nomenclatura radicofuncional se puede se denomina como un óxido de alquileno (P. ejem. Óxido de propileno).
  • Estos compuestos pueden ser nombrados por la nomenclatura de reemplazo con el prefijo "oxa-" del ciclopropano.
  • Por el Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman, refiriendo al heterociclo como oxirano (saturado) u oxirena (Insaturado).
EJEMPLOS DE OXIRANOS1.png

En el caso de otros éteres heterocíclicos, pueden emplearse los métodos de nomenclatura sustitutiva (el sustituyente bivalente - O - se nombra citando los localizadores y el prefijo epoxi), el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman o por sistema de reemplazo, dependiendo cuál es el más conveniente en cuanto a simplificación se refiere.

ÉTERES HETEROCÍCLICOS.png

Los éteres corona son éteres heterocíclicos macrocíclicos constituidos por oligómeros de etilénglicol. En el nombre del éter corona, el primer número hace referencia al número de átomos que conforman el ciclo, y el segundo número, al número de oxígenos en el ciclo.

Estructuras de los éteres corona más importantes: 12-corona-4, 15-corona-5, 18-corona-6, difenil-18-corona-6, y diaza-18-corona-6.

Los siguientes anillos heterocíclicos corresponden a funciones orgánicas especiales que pueden ser nombradas con nomenclatura radicofuncional o con Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman. Los 2-hidroxi-oxacicloalcanos son grupos hemi(a)cetal y los 2-alcoxi-oxacicloalcanos son grupos (a)cetal. Varios ejemplos de estos sistemas son las furanosas, las piranosas y los iridoides.

Función orgánica Estructura Hantzsch-Widman Nombre radicofuncional Nombre Hantzsch-Widman
Acetal
1,3-Dioxolano.png
Acetal etilénico del formaldehído 1,3-Dioxolano
Acetal
1,3-Benzodioxol.png
Acetal catecólico del formaldehído 1,3-benzodioxol
Acetal
1 3-dioxane.svg
Acetal 1,3-propilénico del formaldehído 1,3-Dioxano
Oligómero acetálico
S-Trioxane.svg
Trímero acetálico del formaldehído 1,3,5-Trioxano (Trioxina)
Cetal
1,4-Dioxaspiro 4.5 decano.png
Cetal etilénico de la ciclohexanona 1,4-Dioxaspiro[4.5]decano

Peróxidos[editar]

El dioxidano H2O2 (peróxido de hidrógeno) puede presentar derivados de monosustitución denominados hidroperóxidos de alquilo (R—O—OH) o derivados de disustitución denominados peróxidos de alquilo (peréteres, R—O—O—R').[40]

PEROXIDOS.png
  • Hidroperóxidos. La nomenclatura radicofuncional menciona a estos compuestos como hidroperóxidos de alquilo, siempre y cuando el grupo alquilo sea de mención simple. En casos donde el hidroperóxido es de menor prioridad, se menciona al sustituyente - OOH como "hidroperoxi-".
EJEMPLOS DE HIDROPEROXIDOS.png

El sustituyente ROO- se menciona como "alquilperoxi-".

Sustituyente fenilperoxi.png
  • Peróxidos de alquilo:
(a) La nomenclatura radicofuncional menciona a los compuestos como peróxidos de alquilo. Si el sustituyente se repite, se utiliza el prefijo multiplicativo "di-"; si son alquilos distintos, se mencionan por orden alfabético.
PEROXIDOS DE ALQUILO EJEMPLOS.png
(b) En agrupaciones de unidades moleculares idénticas, se utiliza el prefijo "dioxi-" para denominar al grupo bivalente "-O-O-" y se citan los localizadores de acuerdo a la nomenclatura multiplicativa:
DIOXIDICOMPUESTOS.png

Los sistemas de poliperóxidos de cadena lineal pueden ser nombrados por nomenclatura de reemplazo:

2,3,6,7,12,13,18,19-Octaoxaicosa-9,15-dieno.png
(c) Los peróxidos heterocíclicos pueden mencionarse por nomenclatura de reemplazo. Lo policiclos que tienen un peroxido bivalente como puente se denominan endoperóxidos. Cuando se desea por el uso del prefijo "epidioxi-" cuando el grupo-OO-forma un puente entre dos átomos de carbono de un anillo o un sistema de anillo.
ENDOPERÓXIDOS.png

Jerarquía de mención[editar]

Ácido carboxílico > Éster carboxílico > Aldehído > Cetona > Alcohol > Hidroperóxido> Hidrocarburo > Éteres y peróxidos .[41]

A continuación se muestran ejemplos de la jerarquía de mención:
EJEMPLOS DE COMPUESTOS CON OXÍGENO.png

Referencias[editar]

  1. R-5.7.1 Carboxylic acids
  2. Carboxylic Acids and their Derivatives. C-4.0. Simple Carboxylic Acids
  3. Simple Carboxylic Acids Rule C-401
  4. Simple Carboxylic Acids Rule C-402
  5. Simple Carboxylic Acids Rule C-403
  6. Simple Carboxylic Acids Rule C-405
  7. Peroxy Acids Rule C-441
  8. Salts and Esters Rule C-461
  9. Salts and Esters Rule C-462
  10. Salts and Esters Rule C-463
  11. Acylals Rule C-332
  12. [Salts and Esters Rule C-463.3 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_363.htm]
  13. [Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-471 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_369.htm]
  14. Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-472
  15. Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-473
  16. [Lactones Lactides, Lactams, and Lactims Rule C-474 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_376.htm]
  17. [Acid Anhydrides Rule C-491 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_383.htm]
  18. [Acyl Halides Rule C-481 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_380.htm]
  19. [Aldehydes Rule C-301 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_248.htm]
  20. [Acyclic Aldehydes Rule C-302 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_249.htm]
  21. [Cyclic Aldehydes Rule C-304 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_255.htm]
  22. [Hydroxy, Alkoxy and Oxo Acids Rule C-415 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_323.htm]
  23. [Acyclic Aldehydes Rule C-303 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_251.htm]
  24. [Ketones Rule C-313 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_270.htm]
  25. [Ketones Rule C-312 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_267.htm]
  26. [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-314 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_276.htm]
  27. [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-315 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_278.htm]
  28. [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-317 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_286.htm]
  29. [Carbocyclic and Heterocyclic Ketones Rule C-318 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_289.htm]
  30. [Ketenes Rule C-321 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_292.htm]
  31. [Alcohols Rule C-201 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_202.htm]
  32. [Phenols Rule C-202 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_209.htm]
  33. [Alcohols, Phenols, and their Derivatives Radicals Rule C-205 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_218.htm]
  34. [Alcohols, Phenols, and their Derivatives Salts Rule C-206 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_223.htm]
  35. [2-Carb-19. Alditols http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/19.html]
  36. [Salts and Esters Rule C-464 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_367.htm]
  37. [Ethers Rule C-211 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_227.htm]
  38. [Ethers Rule C-212 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_231.htm]
  39. [Acetals Rule C-331 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_298.htm]
  40. [Peroxides Rule C-218 http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_245.htm]
  41. [Nomenclature:How to Name Organic Compounds http://www.chem.ucla.edu/harding/notes/nomenclature_01.pdf]