Glucosa

Glucosa
Moléculas de D- y L-glucosa
Nombre IUPAC	* 6-(hidroximetil) hexano -2,3,4,5-tetrol * (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
Otros nombres	Dextrosa
Fórmula molecular	C6H12O6
Número CAS	50-99-7 (D-glucosa) 921-60-8 (L-glucosa)
Masa molar	180,1 g/mol
Propiedades
Densidad	1.54 g cm3
Punto de fusión	α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C₆H₁₂O₆. Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar. Es un isómero de la fructosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria» ) a este compuesto.

Etimología

El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como "glucose" (con anomalía fonética) por Dumas en 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz).

Características

Ciclación de la glucosa.

La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural, pero si diferentes características físicas y químicas.

La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).

Biosíntesis

Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono, según la reacción:

$\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \to C_6H_{12}O_6 + 6O_2}$

Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa o galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.

También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido de carbono y metano según esta reacción:

$\mathrm{C_6H_{12}O_6 \to 3CO_2 + 3CH_4}$

Polímeros de glucosa

La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia biológica, como son los polisacáridos de reserva almidón y glucógeno, y los estructurales celulosa y quitina.

Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen mediante un enlace ß-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de varias de estas moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las células vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en su forma cíclica ß-D-glucopiranosa, forma el disacárido quitobiosa, cuya repetición da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrópodos, el grupo animal con mayor éxito evolutivo.

Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α-glucosídico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base de los polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de animales y hongos) y almidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).

Gastronomía

En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería. La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.

Véase también

• Glúcido
• Hipoglucemia
• Índice glucémico
• Glucosamina
• N-acetilglucosamina
• Glucólisis

Enlaces externos

• Wikcionario tiene definiciones para glucosa.Wikcionario
• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre GlucosaCommons.
• Animación sobre el metabolismo de la glucosa
• http://www2.uah.es/biomodel/c_enlaces/temas_conten.htm
• http://www.um.es/%7Emolecula/gluci.htm