Ácido fumárico

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Ácido fumárico
Fumaric acid.png
Fumaric-acid-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (E)-Butenodioico
General
Otros nombres Ácido trans-1,2-Etilenodicarboxílico
Ácidotrans-butenodioico
Fórmula molecular C4H4O4
Identificadores
Número CAS 110-17-8[1]
ChEBI 18012
ChemSpider 10197150
PubChem 444972
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia blanco
Densidad 1635 kg/m3; 1,635 g/cm3
Masa molar 116,07 g/mol
Punto de fusión 287 °C (560 K)
Propiedades químicas
Acidez pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa
Solubilidad en metanol

NFPA 704.svg

1
2
0
Peligrosidad
Frases R R36
Frases S S2, S26
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

Alimentación[editar]

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.

Química[editar]

En la actualidad, la síntesis industrial del ácido fumárico se basa principalmente en la isomerización catalítica de ácido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El ácido maleico es accesible en grandes volúmenes como producto de hidrólisis del anhídrido maleico, producido por la oxidación catalítica de benceno o butano. [2]

Las propiedades químicas de ácido fumárico puede ser anticipadas a partir de sus grupos funcionales. Este ácido débil puede formar un diéster, puede tener adiciones al doble enlace, y es un excelente dienófilo.

El ácido fumárico no se quema en una bomba calorimétrica en condiciones en las que el ácido maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos educadores para medir la diferencia de energía entre el cis-y trans-.

Además de aditivo alimentario, el ácido fumárico y derivados también se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

Biología[editar]

Conversión del succinato en fumarato.

La succinato deshidrogenasa oxida el succinato a fumarato en el ciclo de Krebs mediante una deshidrogenación dependiente de flavina. La enzima fumarasa convierte el fumarato en malato. La enzima aspartasa cataliza la transformación del fumarato en aspartato. El fumarato interviene también en el ciclo de la urea. Las dos primeras ecuaciones químicas son: HOOC-CH2-CH2-COOH + FAD = HOOC-CH=CH-COOH + FADH2 y HOOC-CH=CH-COOH + H2O = HOOC-CH2-CHOH-COOH.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Véase también[editar]