Ácido fumárico

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Ácido fumárico

Fumaric acid.png

Fumaric-acid-3D-balls.png

Nombre IUPAC

Ácido (E)-Butenodioico

General
Otros nombres

Ácido trans-1,2-Etilenodicarboxílico
Ácidotrans-butenodioico

Fórmula molecular

C4H4O4

Identificadores
Número CAS

110-17-8[1]

ChEBI

18012

ChemSpider

10197150

PubChem

444972

Propiedades físicas
Apariencia

blanco

Densidad

1635 kg/m3; 1,635 g/cm3

Masa molar

116,07 g/mol

Punto de fusión

287 °C (560 K)

Propiedades químicas
Acidez

pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa

Solubilidad

NFPA 704.svg

1
2
0
Peligrosidad
Frases R

R36

Frases S

S2, S26

Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

Alimentación[editar]

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.

Química[editar]

En la actualidad, la síntesis industrial del ácido fumárico se basa principalmente en la isomerización catalítica de ácido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El ácido maleico es accesible en grandes volúmenes como producto de hidrólisis del anhídrido maleico, producido por la oxidación catalítica de benceno o butano. [2]

Las propiedades químicas de ácido fumárico puede ser anticipadas a partir de sus grupos funcionales. Este ácido débil puede formar un diéster, puede tener adiciones al doble enlace, y es un excelente dienófilo.

El ácido fumárico no se quema en una bomba calorimétrica en condiciones en las que el ácido maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos educadores para medir la diferencia de energía entre el cis-y trans-.

Además de aditivo alimentario, el ácido fumárico y derivados también se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

Biología[editar]

Conversión del succinato en fumarato.

La succinato deshidrogenasa oxida el succinato a fumarato en el ciclo de Krebs mediante una deshidrogenación dependiente de flavina. La enzima fumarasa convierte el fumarato en malato. La enzima aspartasa cataliza la transformación del fumarato en aspartato. El fumarato interviene también en el ciclo de la urea. Las dos primeras ecuaciones químicas son: HOOC-CH2-CH2-COOH + FAD = HOOC-CH=CH-COOH + FADH2 y HOOC-CH=CH-COOH + H2O = HOOC-CH2-CHOH-COOH.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.

Véase también[editar]