Ácido dicarboxílico

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En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería química se emplean para preparar copolímeros como el nailon.

En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta dos cargas negativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquél que sólo posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).

Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se produce un ácido aldehídico.

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos son:

Ácidos dicarboxílicos elementales
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH Oxalic acid.png
Ácido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png
Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png
Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png
Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png
Ácido subérico ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png
Ácido azelaico ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg
Ácido sebácico ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
Ácido ftálico ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido isoftálico ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Ácido tereftálico ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png