Ácido malónico

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Ácido malónico
Ácido malónico
Nombre IUPAC Ácido propanodioico
Otros nombres Ácido carboxiacético,
Dicarboximetano,
Ácido metanodicarbónico
Fórmula empírica C3H4O4
Masa molecular 104,06 g/mol
Estado físico/Color Cristales blancos
Número CAS 141-82-2
Propiedades
Densidad 1,619 g/cm3 a 25 °C
Punto de fusión 135-136°C (408-409 K)
Punto de ebullición Descompone
Solubilidad en agua 1390 g/l a 22 °C
pKa1 en agua 2,83 a 25 °C
pKa2 en agua 5,69 a 25 °C
Información de Seguridad
Xn: Nocivo
Frases R: R22, R36

Frases S: S22, S24

Exenciones y Referencias[1] [2] [3]

El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarboxílico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.

Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana.

Bioquímica[editar]

Un derivado del ácido malónico, el malonil-CoA, es el precursor de la biosíntesis de ácidos grasos.

El ácido malónico inhibe a la succinato deshidrogenasa en el ciclo del ácido cítrico.

La sal cálcica del ácido malónico se encuentra en la raíz de remolacha.

Síntesis[editar]

Una preparación clásica[4] del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación conduce al ácido malónico.

Aplicaciones[editar]

En una reacción bien conocida el ácido malónico condensa con la urea para dar ácido barbitúrico.

Sus ésteres, y en particular habitualmente el malonato de dietilo, son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica.

Referencias[editar]

  1. Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)
  2. Fichas de datos de seguridad (FDS)
  3. R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artículo en inglés

Bibliografía[editar]

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0. 

Enlaces externos[editar]