Ácido truxílico

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Ácido truxílico
Truxillic acid.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico
General
Fórmula semidesarrollada (C6H5)2C4H4(COOH)2
Fórmula molecular C18H16O4
Identificadores
Número CAS 4462-95-7[1]
Propiedades físicas
Densidad 1323 kg/m3; 1.323 g/cm3
Masa molar 296.317 g/mol
Punto de ebullición 470,5 °C (744 K)
Índice de refracción 1.629
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los ácidos truxílicos son ácidos dicarboxílicos cíclicos estereoisómeros de fórmula (C6H5)2C4H4(COOH)2 que se obtienen de diversas plantas[2] [3] y por fotodimerización del ácido cinámico,[4] donde los dos alquenos trans reaccionan cabeza-con-cola en una reacción de cicloadición fotoquímica, y los isómeros aislados se denominan ácidos truxílicos:

Cinnamic Acid CycloAddition

Los ácidos truxílicos son isómeros de los ácidos truxínicos. Un estudio reciente demostró que la estructura dimérica de derivados del ácido alfa-truxílico juegan un papel importante en la expresión de sus actividades antiinflamatorias. Se investigó la correlación entre la estructura y la actividad antiinflamatoria de los ácidos alfa-truxílico (y algunos derivados de éste) y del beta-truxínico (y derivados de éste), concluyendo que podría ser un nuevo fármaco antiinflamatorio suave.[5]

Isómeros del ácido truxílico[editar]

El ácido truxínico cuenta con 4 átomos de carbono quirales (4 centros quirales) y, por lo tanto, esperaríamos encontrar 16 estereoisómeros (24), pero tenemos que tener cuidado de restar de ese número los compuestos que posean planos de simetría y centros de inversión (que generan pares de enantiómeros idénticos). Para simplificar las cosas vamos a escribir "COOH" y "C6H5" para representar a los grupos funcionales.

Al tener un ciclobutano con 4 grupos funcionales iguales 2 a 2, el número de estereoisómeros se reduce drásticamente, y puesto que se encuentran alternados en los vértices del ciclobutano, la gran simetría de estos compuestos hacen que solo se encuentren 5 posibles estereoisómeros en la naturaleza:[6] [7]

DERIVADOS DE ACIDO TRUXILICO Y TRUXINICO.JPG
Isómeros de los ácidos truxílicos
Isómero a b c d e f
α-truxílico COOH H H C6H5 H COOH
γ-truxílico COOH H H C6H5 COOH H
ε-truxílico H COOH C6H5 H H COOH
peri-truxílico COOH H C6H5 H COOH H
epi-truxílico COOH H C6H5 H H COOH

Los ácidos peri- y ε-truxílicos poseen 2 planos de simetría (entre otros elementos de simetría), los ácidos epi- y γ-truxílicos poseen un plano de simetría, y el ácido α-truxílico posee un centro de inversión. Estos elmentos de simetría impiden que estos compuestos tengan enantiómeros, por lo que todos ellos son compuestos no quirales (no poseen actividad óptica).

En la siguiente figura se muestran las estructuras completas de estos ácidos truxílicos (con sus nombres en inglés):

Truxillic acids.svg

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. Liebermann (1888). «Cinnamic acid polymers obtained from the minor alkaloids of cocaine». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 21. 
  3. Krauze-Baranowska, Miroslawa (2002). «Truxillic and truxinic acids-ocurrence in plant kingdom». Acta poliniae Pharmaceutica-Drug research 59 (5):  pp. 403-410. 
  4. Hein, Sara M. (June 2006). «An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data». Journal of Chemical Education 83:  pp. 940 – 942. doi:10.1021/ed083p940. 
  5. Chi YM, Nakamura M, Zhao XY, Yoshizawa T, Yan WM, Hashimoto F, Kinjo J, Nohara T, Sakurada S. (2006). «Antinociceptive activities of alpha-truxillic acid and beta-truxinic acid derivatives». Biol Pharm Bull. 29 (3):  pp. 580-4. 
  6. Stoermer (1924). «Five stereoisomers have been obtained: alfa-, gamma-, epsilon-, peri- and epi-isomers. Stereochemical configurations». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen 57B:  pp. 15-23. 
  7. Agarwai, O. P. (2011). Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. ISBN 8187224657.