Ciclobutano

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Ciclobuteno
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
Cyclobutane2.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
ciclobutano
General
Fórmula estructural C4H8
Identificadores
Número CAS 00287-23-0[1]
Propiedades físicas
Densidad 720 kg/m3; 0.720 g/cm3
Masa molar 56.107 g/mol
Punto de fusión -91 °C (182 K)
Punto de ebullición 12,5 °C (286 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ciclobutano es un compuesto orgánico cíclico de fórmula (CH2 )4 . En condiciones estándar el ciclobutano es un gas y comercialmente se presenta como un gas licuado . Los derivados del ciclobutano reciben el nombre de ciclobutanos. El ciclobutano por él mismo no tiene significación comercial o biológica, pero sus derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología.

Estructura[editar]

Los ángulos de enlace entre los átomos carbono están significativamente tensa y por lo tanto tienen menos energía de enlace que hidrocarburos similares, lineales o no deformados, por ejemplo, butano o ciclohexano. Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de aproximadamente los 500 ° C.

Los enlaces están en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares, en lugar del anillo típico adopta una configuración doblada o "fruncida".[2] Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25 ° con el plano formado por los otros tres carbonos. De este modo algunas de las interacciones eclipsantes se reducen. La conformación también se conoce como de "mariposa". Interconvierten equivalente conformaciones fruncido:

CyclobutaneConf2.png

Propiedades y riesgos[editar]

Debido a la tensión del anillo la reactividad del ciclobutano es mayor que la de n-butano. El ciclobutano es sólo ligeramente soluble en agua .

El ciclobutano es altamente inflamable.

Reacciones[editar]

A 500 ​​° C, se convierte en etileno por craqueo.

Con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio se hidrogena a n-butano poses 4 carbonos .

Con oxígeno se quema para formar agua y dióxido de carbono.

Ciclobutano en biología y biotecnología[editar]

Ácido pentacicloanammoxic

A pesar de la tensión inherente de la molécula el ciclobutano se encuentra en la naturaleza. Un ejemplo habitual es el ácido pentacicloanammoxic,[3] que contiene 5 unidades ciclobutano fusionadas. La fortaleza estimada de este compuesto es de 3 veces la de ciclobutano. El compuesto se encuentra en las bacterias de realizar la proceso anammox donde forma parte de una membrana apretada y muy densa cree que proteger al organismo de tóxicos hidroxilamina y hidrazina involucrados en la producción de nitrógeno y el agua de nitrito iones y amoníaco.[4]

El fotodimero del ciclobutano ("CPD") se forman por reacciones fotoquímicas que producen acoplamiento de los enlaces C = C doble de pirimidinas.[5] [6] [7] Los dímeros TT, dímeros de timina, formados entre dos timinas son los más abundantes de los CPD. Los CPD son fácilmente reparado por enzimas de reparación nucleótidos por escisión . En la mayoría de los organismos también pueden ser reparados por las fotoliases, una familia de enzimas dependiente de la luz. La xerodermia pigmentosa es una enfermedad genética que este daño no puede ser reparado, lo que resulta en la decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz UV.

Photodimers derived from thymine.

El carboplatino es un medicamento contra el cáncer que se deriva de ciclobutano-1 ,1-carboxílico.

Síntesis[editar]

Hay muchos métodos para preparar los ciclobutano. Los alquenos se dimeritzen bajo irradiación con luz UV. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutano con deshalogenación en presencia de metal reductores.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  3. J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten (2002). «Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane». Nature 419 (6908):  pp. 708–712. doi:10.1038/nature01128. PMID 12384695. 
  4. Vincent Mascitti and E. J. Corey (2006). «Enantioselective Synthesis of Pentacycloanammoxic Acid». J. Am. Chem. Soc. 128 (10):  pp. 3118–9. doi:10.1021/ja058370g. PMID 16522072. Authors state that mode of biosynthesis is quite mysterious
  5. R. B. Setlow (1966). «Cyclobutane-Type Pyrimidine Dimers in Polynucleotides». Science 153 (3734):  pp. 379–386. doi:10.1126/science.153.3734.379. PMID 5328566. 
  6. Expert reviews in molecular medicine (2 de diciembre de 2002). «Structure of the major UV-induced photoproducts in DNA.». Cambridge University Press.
  7. Christopher Mathews and K.E. Van Holde (1990). Biochemistry (2nd edición). Benjamin Cummings Publication. p. 1168. ISBN 978-0-8053-5015-9.