Ácido ftálico

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Ácido ftálico
Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Phthalic-acid-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido benceno-1,2-dicarboxílico
General
Otros nombres ácido ftálico, ácido benzeno-1,2-dioico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 88-99-3[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia blanco
Densidad 1593 kg/m3; 1,593 g/cm3
Masa molar 166,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 2,98, 5,28[2] pKa
Solubilidad en agua 0,6[3] [4]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido ftálico (C6H4(CO2H)2) es una sustancia incolora, soluble en agua y en alcohol. Tiene un sistema fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2. Su pKa1=2,89 y pKa2=5,50. Su nombre deriva del naftaleno del cual se generaba antiguamente por oxidación. Hoy en día la síntesis se basa en la oxidación del o-xileno.

Usos[editar]

Aunque el ácido ftálico es de modesta importancia comercial, está estrechamente relacionado con el derivado de anhídrido ftálico, que es un producto químico producido a gran escala, ya que es un compuesto de partida importante en numerosas síntesis orgánicos, sobre todo de colorantes del grupo trifenilmetilo. Así por su reacción con el fenol en presencia de cloruro de zinc como ácido de Lewis y reactivo higroscópico se obtiene la fenolftaleína, con el resorcinol la fluoresceina, etc.

Los ésteres del ácido ftálico con alcoholes alifáticos de cadena larga se utilizan para modificar las propiedades mecánicas de unos plásticos como el policloruro de vinilo (PVC). Hay sospechas que son neurotóxicas y podrían ser cancerígenas.

El ácido isoftálico se emplea en la síntesis de unas resinas de poliéster; mientras que el ácido tereftálico es, entre otras aplicaciones, la base del polietilentereftalato (PET), plástico empleado por ejemplo en la fabricación de envases de bebidas. Estos isómeros se generan igualmente a partir de los xilenos correspondientes.

La sal monopotásica: ftalato ácido de potasio es un ácido estándar en química analítica, que se usa como patrón primario para estandarizar bases.

Isómeros[editar]

El ácido ftálico tiene dos isómeros, el ácido isoftálico con los grupos carboxi en posición 1 y 3 y el ácido tereftálico con los grupos en posición 1 y 4 sobre el anillo del benceno.

Phthalic-acid-2D-skeletal.png Isophthalic-acid-2D-skeletal.png Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
  ácido ftálico     ácido isoftálico     ácido tereftálico
  (ácido orto-ftálico)     (ácido meta-isoftálico)     (ácido para-tereftálico)

Enlaces externos[editar]

  1. Número CAS
  2. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  3. http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm
  4. http://actrav.itcilo.org/actrav-english/telearn/osh/ic/88993.htm