Fenol

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Fenol
Phenol chemical structure es.svg
Estructura química del fenol.
Nombre (IUPAC) sistemático
1,3,5-ciclohexatrienol
General
Fórmula semidesarrollada C6H5OH ó φOH
Fórmula estructural Ver imagen.
Fórmula molecular C6H6O
Identificadores
Número CAS 108-95-2[1]
Número RTECS SJ3325000
ChEBI 15882
ChemSpider 971
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 996
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco-incoloro
Densidad 1070 kg/m3; 1.07 g/cm3
Masa molar 94.11 g/mol
Punto de fusión 40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición 181,7 °C (455 K)
Propiedades químicas
Acidez 9.95 pKa
Solubilidad en agua 8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar 1.7 D
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm³). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Usos en medicina[editar]

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.[2] En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectomía por onicocriptosis.[3]

Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid
  3. Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatología Venezolana 34 (2):  pp. 57-60. http://svdcd.org.ve/revista/1996//02/DV-2-1996%20-Onicocriptosis.pdf. Consultado el 31 de mayo de 2012.. 

Enlaces externos[editar]