Bisfenol A

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Bisfenol-A
Bisphenol A.svg
Bisphenol A.png
Nombre (IUPAC) sistemático
4,4'-(propano-2,2-diil)difenol
General
Otros nombres BPA
Fórmula molecular C15H16O2
Identificadores
Número CAS 80-05-7[1]
ChEBI 33216
ChemSpider 6371
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 6623
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Apariencia Blanco a la luz. Café en escamas o en polvo.
Densidad 1200 kg/m3; 1.20 g/cm3
Masa molar 228.29 g/mol
Punto de fusión 430 K (157 °C)
Punto de ebullición 493 K (220 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 120–300 ppm (a 21.5 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 500 K (227 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
0
Frases R R36, R37, R38, R43
Frases S S24, S26, S37
Riesgos
Inhalación Irritante
Piel Irritante y Sensibilizacion
Ojos Irritante
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bisfenol A, usualmente abreviado como BPA, es un compuesto orgánico con dos grupos funcionales fenol. Es un bloque (monómero) disfuncional de muchos importantes plásticos y aditivos plásticos.

Sospechoso de ser dañino para los humanos desde la década del 30, muchos medios de comunicación resaltaron con frecuencia los riesgos del uso de bisfenol-A en productos de consumo después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su seguridad, lo cual tuvo como consecuencia que algunas cadenas de venta retiraran los productos que contuvieran este compuesto. Un informe en el 2010 de la FDA (Administración de Alimentos y Fármacos) de Estados Unidos generó mayor conciencia con respecto a la exposición de fetos, infantes y niños pequeños.[2]

Síntesis[editar]

El bisfenol-A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso Aleksandr Dianin en 1891.[3] [4]

Se prepara mediante la condensación de la acetona (de ahí el sufijo '-A')[5] con dos equivalentes de fenol. La reacción es catalizada por un ácido, como ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensación:

Synthesis Bisphenol A.svg

Un gran número de cetonas sufren reacciones análogas de condensación. Este método es eficiente y el único producto derivado es agua.[6]

Usos[editar]

El bisfenol-A es usado principalmente para hacer plásticos. Desde hace más de cincuenta años hay en el mercado productos que contienen bisfenol-A. Es un monómero clave en la producción de resina epoxi[7] [8] y en la forma más común de policarbonato de plástico.[6] [9] [10] El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, composites dentales y sellantes, anteojos orgánicos, CD y DVD, y electrodomésticos varios.[11] También se usa en la síntesis de polisulfonas, cetonas de poliéter, como antioxidante en algunos plastificantes y como un inhibidor de polimerización en el PVC. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,[12] sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de poliéster.[13] BPA es también precursor de un pirorretardante, tetrabromobisfenol A, y se usa como fungicida.[14] Además, BPA es un revelador de color para papel térmico[15] y en papel NCR.[16] Productos pasados en BPA se usan en moldes de fundición y como recubrimiento para tuberías de agua.[17]

Estructura química unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A

La producción mundial de bisfenol-A en 2003 fue estimado en más de 2 millones de Toneladas.[18] En Estados Unidos, es fabricado por Bayer MaterialScience (División de Bayer), Dow Chemical Company, GE Plastics, Hexion Speciality Chemicals y Sunoco Chemicals. En 2004, estas compañías produjeron más de 1 millón de Ton de Bisfenol-A, desde apenas 7260 Ton en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUU fue de 856 mil Ton, de las cuales el 72% se usó para Plástico de policarbonato y un 21% para resinas epoxi.[11] Menos de un 5% de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.[17]

Identificación en plásticos[editar]

Algunos plásticos tipo 3 pueden liberar Bisfenol-A.
Algunos plásticos tipo 7 pueden liberar Bisfenol-A.

Existen 7 tipos de plástico usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y algunos de éstos, como el policarbonato (algunas veces identificado con las letras 'PC' al lado del símbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estas hechas del monómero Bisfenol-A.[6] [19]

Plásticos tipo 3[editar]

Los plásticos tipo 3 (PVC) también pueden contener bisfenol-A como antioxidante en plastificantes.[6]

Plásticos tipo 1[editar]

Los plásticos tipo 1 (PET), 2 (HDPE), 4 (LDPE) y 5 (Polipropileno) no usan bisfenol-A durante su polimerización o formación del embalaje.[20]

Plásticos tipo 7[editar]

El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno) es un plástico duro empleado en tuberías, defensas de automóviles y juguetes. Su producción emplea butadieno y estireno además de acrilonitrilo, un producto altamente tóxico. Dada su muy compleja composición química, el ABS es extremadamente difícil de reciclar. Los discos compactos y garrafones de agua de 19 litros normalmente están hechos de policarbonato (PC). El PC no requiere aditivos, pero en su producción se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno además de bisfenol-A, un disruptor endócrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir PC sin dichos compuestos. Se han diseñado algunos procesos de recuperación de PC para la producción de productos de menor calidad.

Plásticos tipo 6[editar]

Poliestireno (PS). Espuma plástica (mejor conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes, envase tipo concha de almeja para comidas rápidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. PS representa aproximadamente el 11% de todos los plásticos. Todas las demás resinas de plástico o mezclas de las indicadas arriba en un mismo producto. Estos plásticos representan aproximadamente el 4% de todos los plásticos.

Afectados[editar]

Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical como de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo. [21]

Toxicidad[editar]

El bisfenol A es un disruptor endocrino. Es capaz de causar desequilibrios en el sistema hormonal a concentraciones muy bajas con posibles repercusiones sobre la salud. Sus efectos tóxicos se deben al consumo de alimentos que han sido contaminados por contacto con materiales que contienen esta sustancia, tales como envases, latas o recipientes de muy diversa clase. La amplia distribución de productos con bisfenol A,[22] especialmente en los países desarrollados, provoca una exposición continua de la población, afectando a todas las edades (desde fetos a ancianos). La presencia continua de este disruptor en el organismo se ha relacionado con un mayor riesgo de padecer diversos trastornos orgánicos.[23]

Efectos tóxicos[editar]

Se han asociado numerosas alteraciones causadas por bisfenol A en los seres vivos, basadas en una desregulación del sistema endocrino y la producción de hormonas correspondiente:

Efectos sobre el sistema reproductor masculino[editar]

Numerosos trabajos hacen referencia a una alteración de la espermatogénesis que condiciona un descenso en los niveles de esperma, de la testosterona y en general, de la fertilidad masculina.[23] [24] Además, otros estudios sugieren un cambio en la conducta sexual.

Efectos sobre el sistema reproductor femenino[editar]

En mujeres, se producen cambios en la maduración de los ovocitos, disminuyendo su número y calidad.[24] [25] También existe algún estudio que relaciona la exposición a bisfenol A con efectos negativos sobre el endometrio, aparición de ovarios poliquísticos, abortos y partos prematuros. Por otra parte, en animales hay evidencias de quistes ováricos, endometriosis, pubertad temprana y afectación del eje hipotálamo-hipófisis-gonadal.

Efectos sobre el cerebro y el comportamiento[editar]

Diversos ensayos en animales han confirmado el efecto del bisfenol A sobre la diferenciación de las neuronas, alteración de los sistemas mediados por glutamina y dopamina y cambios en la expresión de receptores estrogénicos. También se le ha relacionado con posibles cambios en la conducta materna (menor atención hacia las crías), ansiedad, reducción de la conducta exploratoria y una feminización de los machos. En humanos se han podido establecer cambios que incluyen hiperactividad, aumento de la agresividad, aumento a la susceptibilidad de sustancias adictógenas y problemas tanto en el aprendizaje como en la memoria.[26]

Efectos sobre el metabolismo y el sistema cardiovascular[editar]

Se han establecido asociaciones de una mayor concentración de bisfenol A con casos de diversas enfermedades cardíacas e hipertensión. Además, la exposición a bisfenol A conlleva a un aumento de los lípidos en sangre, un aumento del peso y un incremento de la lipogénesis. También puede incidir en la aparición de diabetes mellitus tipo II al aumentar la resistencia a la insulina y número de células grasas.[23] [24]

Efectos sobre el tiroides[editar]

Estudios en animales concluyen que el bisfenol A es capaz de afectar a la función tiroidea comportándose como antagonista de la hormona tiroidea. En anfibios, este efecto se traduce en una inhibición de su metamorfosis. La afectación del tiroides también afecta a los roedores.[24] [26] En el caso de los humanos, no se han realizado suficientes estudios que permitan extraer resultados concluyentes.

Efectos sobre el sistema inmune[editar]

Se ha demostrado en animales de experimentación una inducción de linfocitos T y un aumento en la producción de citoquinas, favoreciéndose así los procesos alérgicos.[23]

Efectos sobre el intestino[editar]

Posible inflamación y alteración de la permeabilidad intestinal en animales.[26]

Efectos carcinogénicos[editar]

Cuando el bisfenol A es metabolizado por hidroxilación y posterior oxidación, forma una ortoquinona que puede establecer enlaces covalentes con el ADN y desarrollar efectos mutagénicos y teratogénicos.[27] Los efectos mutagénicos podrían ser los iniciadores de varios procesos carcinogénicos asociados a bisfenol A:

  • Cáncer de próstata

La actividad estrogénica de la sustancia puede derivar en un aumento del tamaño prostático y en una disminución del tamaño del epidídimo.[28]

  • Cáncer de mama

Se ha detectado una mayor susceptibilidad mutagénica y carcinogénica a nivel de las células mamarias en mujeres debido a la estimulación estrogénica del desarrollo y división de las glándulas mamarias.[28]

Controversia[editar]

Es necesario recalcar que pese a los efectos tóxicos citados anteriormente, esto no se debe tomar como algo absoluto. El número de ensayos experimentales realizados en seres humanos no es significativo. Aunque contamos con una gran cantidad de literatura científica sobre ensayos en animales, la complejidad de extrapolar estos resultados a los seres humanos impide conocer los efectos del bisfenol A sobre los mismos.

Por otra parte, como cualquier otro disruptor endocrino, esta sustancia puede tener efectos tóxicos en pequeñas concentraciones en nuestro organismo, aún encontrándose muy por debajo de los límites tolerables de exposición fijados por los organismos competentes. La industria respalda el uso de esta sustancia apoyándose en la falta de evidencia de pruebas en humanos. No obstante, no reconoce los numerosos estudios llevados a cabo en animales que ponen de manifiesto la peligrosidad de esta sustancia y que deberían tenerse en cuenta.

En la actualidad, la EFSA mantiene que el uso de bisfenol A es seguro para el uso humano. A pesar de ello, y ante los números estudios en animales que parecen demostrar lo contrario, este organismo está llevando a cabo una reevaluación de su estimación sobre el nivel de riesgo del bisfenol A. Esta nueva evaluación se está realizando en dos etapas: en la primera se tiene en cuenta la exposición a esta sustancia y en la segunda, los aspectos que atañen a la salud humana. Los resultados no se conocerán hasta el año 2014.[29]

Respuesta gubernamental e industrial[editar]

Desde el Gobierno tanto español como el japonés y otros organismos regulados internacionalmente, así como empresas dedicadas al sector del plástico como PlasticsEurope, opinan que las cantidades de Bisfenol A que se encuentran en los plásticos es tan mínima que apenas puede considerarse [cita requerida]. Sin embargo, los estudios realizados por distintos grupos de investigación concluyen que lo importante no es la cantidad de Bisfenol A sino el plazo de acción de este componente en nuestro a día a día; aunque los niveles sean mínimos, el Bisfenol A llega a interferir en las funciones endocrinas. (Francisco Cimadevila, Sobre los efectos del Bisfenol A, El Mundo, 24/09/2009, sección: cartas al director.)[cita requerida]

En países como Canadá, donde se publica una gran mayoría de artículos al respecto, se ha dado a conocer el tema a la población y, desde el propio gobierno, se prohibió inmediatamente su uso y se buscó una solución al problema que planteaban. Ante la imposibilidad de utilizar otro tipo de biberones (pues en el momento en el que fueron publicados los artículos y fueron dadas las conferencias no existían en el mercado), se difundió entre la población la idea de que no se calentaran en el microondas, ni se utilizaran con líquidos calientes, que es cuando se liberan los tóxicos que más tarde afectan el funcionamiento normal del sistema hormonal. Actualmente, a nivel internacional la empresa, Toys 'R' Us, distribuye en sus tiendas biberones y otros artículos relacionados con la alimentación de niños y bebés.[cita requerida]

El 1 de junio de 2011, la Unión Europea prohibió la venta de biberones de plástico que lleven el componente Bisfenol A por sus posibles efectos perjudiciales para la salud. De esta forma, Europa se suma la lista de países que ya han legislado sobre el tema, como Canadá –el primero en calificar al BPA como sustancia tóxica–, y algunos estados y ciudades de EE.UU.. Perú también se une en Noviembre del 2012 a la no comercialización bajo ninguna circunstancia de producto con Bisfenol-A, Argentina adoptó en marzo de 2012 la medida de prohibir la fabricación, importación y comercialización de mamaderas que contengan Bisfenol A debido a que esta sustancia puede causar efectos tóxicos en los lactantes.[30]

Véase también[editar]

Enlaces externos[editar]


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010». U.S. Food and Drug Administration (15 de Enero, 2010). Consultado el 15 de Enero, 2010.
  3. Dianin (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva. 23.  pp.  492–. 
  4. Zincke, Theodor (1905). «Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride». Justus Liebigs Annalen der Chemie 343:  pp. 75–99. doi:10.1002/jlac.19053430106. 
  5. Uglea, Constantin V.; Ioan I. Negulescu (1991). Synthesis and Characterization of Oligomers. CRC Press. p. 103. 
  6. a b c d Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313. 
  7. Replogle, Jill (17-07-2009). «Lawmakers to press for BPA regulation». California Progress Report. Consultado el 02-08-2009.
  8. Ubelacker, Sheryl (16-04-2008). «Ridding life of bisphenol A a challenge». Toronto Star. Consultado el 02-08-2009.
  9. Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 5 (5 edición). p. 8. 
  10. «Polycarbonate (PC) Polymer Resin». Alliance Polymers, Inc. Consultado el 02-08-2009.
  11. a b National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services (26-11-2007). «CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A» (PDF). Consultado el 18-04-2008. 
  12. Erickson, Britt E. (2 de junio de 2008). «Bisphenol A under scrutiny». Chemical and Engineering News (American Chemical Society) 86 (22):  pp. 36–39. http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/cen/86/i22/html/8622gov1.html. 
  13. Byrne, Jane (22-09-2008). «Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now». Consultado el 05-01-2010.
  14. Pesticideinfo.org: Bisphenol A
  15. «Patente EEUU Nro 6562755».
  16. Fukazawa, H.; Hoshino, K.; Shiozawa, T.; Matsushita, H.; Terao, Y. (2001). «Identification and quantification of chlorinated bisphenol a in wastewater from wastepaper recycling plants». Chemosphere 44 (5):  pp. 973–979. doi:10.1016/S0045-6535(00)00507-5. PMID 11513431. 
  17. a b «Bisphenol A Action Plan». U.S. Environmental Protection Agency (29 de marzo de 2010). Consultado el 12 de abril de 2010.
  18. Lang IA, Galloway TS, Scarlett A, Henley WE, Depledge M, Wallace RB, Melzer D (2008). «Association of Urinary Bisphenol A Concentration With Medical Disorders and Laboratory Abnormalities in Adults». JAMA 300 (300):  pp. 1303. doi:10.1001/jama.300.11.1303. PMID 18799442. http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1303. 
  19. Biello D (19-02-2008). «Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical». Scientific American 2. http://www.sciam.com/article.cfm?id=plastic-not-fantastic-with-bisphenol-a. 
  20. Jack Snyder (24-08-2009). «Styrene Not a Human Carcinogen, Does Not Contain BPA». Styrene Information and Research Center (SIRC), Arlington, Va.. Consultado el 28-12-2009.
  21. http://www.serpadres.es/salud/salud/El-bisfenol-altera-el-desarrollo-de-las-glandulas-mamarias-en-fetos-de-primates.html
  22. Bisfenol A: Europa trata de rebajar su uso, La Agencia Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA por sus siglas en inglés) ha publicado un informe en el que rebaja 10 veces la cantidad diaria de bisfenol que considera “tolerable”.
  23. a b c d Prada (de) C. Propuesta para la urgente prohibición legal del bisfenol – A en cualquier tipo de material en contacto con alimentos y bebidas en España. [monografía en Internet]. Madrid: “Hogar sin tóxicos”. Fundación Vivo Sano; 2013 [acceso 12 de noviembre de 2013]. Disponible en: http://www.hogarsintoxicos.org/sites/default/files/archivos/bpa_largo.pdf
  24. a b c d Rochester JR. Bisphenol A and human health: A review of the literatura. Reproductive Toxicology. 2013 Dec;42: 132–155
  25. Mok-Lin E, Ehrlich S, Williams P., Petrozza J, Wright DL, Claafat AM, Ye X, Hauser R. Urinary bisphenol A concentrations and ovarian response among women undergoing IVF. Int J Andro. 2010 Apr; 33(2):385-393
  26. a b c ANSES. Informe del Colectivo de Expertos. Solicitud de informes numeros: 2009-SA-0331 y 2010-0197-SA: Efectos sobre la salud del BPA. Septiembre 2011
  27. Repetto M. Toxicología fundamental. 4ª ed. Madrid: Díaz de Santos; 2009
  28. a b Luis González G, Tejera Pérez RL, Hernández Sánchez C, et al. Toxicidad del Bisfenol A (BPA): migración desde los envases a los alimentos. Aula de la farmacia. 2011; 87:58-65
  29. Agencia Española de Seguridad Alimentaria y Nutrición [sede Web]. Madrid; 2013 [acceso 13 de noviembre de 2013]. Temas relevantes. Bisfenol A. Disponible en:http://www.aesan.msssi.gob.es/AESAN/web/cadena_alimentaria/subdetalle/BisfenolA.shtml
  30. Prohíben la venta de mamaderas con BPA