Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos

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Los patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos forman parte de la química orgánica de los derivados del benceno y definen la posición de los sustituyentes distintos del hidrógeno en relación a los átomos de carbono del hidrocarburo aromático.

Sustitución orto, meta, y para en derivados disustituidos[editar]

Principales patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos.

Los átomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6, comenzando con el carbono que tenga un sustituyente distinto del hidrógeno y en el sentido en que los números que se emplean como localizadores sean los más bajos posibles.

  • En la sustitución orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones próximas o contiguas entre sí, que se numeran como carbonos 1 y 2. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y orto.
  • En la sustitución meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y meta.
  • En la sustitución para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4. En la figura, esas posiciones se han señalado con los símbolos R y para. Las toluidinas sirven como ejemplo de estos tres tipos de sustitución.


Sustitución ipso, meso, y peri[editar]

  • Sustitución en posición Ipso describe un compuesto con dos sustituyentes que comparten la misma posición del anillo en un compuesto intermediario de una sustitución electrofílica aromática.
  • Sustitución en posición Meso se refiere a los sustituyentes que ocupan una posición bencílica. Se observa en compuestos como calixarenos y acridinas.
  • Sustitución en posición Peri ocurre en compuestos como naftalenos para sustituyentes en las posiciones 1 y 8.

Sustitución Cine y tele[editar]

  • En la sustitución Cine, el grupo entrante toma una posición adyacente a la ocupada por el grupo saliente. Por ejemplo, la sustitución cine se observa en la química de arinos.[1]
  • La sustitución Tele tiene lugar cuando la nueva posición se aleja del anillo en más de un átomo.[2]

Origen[editar]

Los prefijos orto, meta, y para derivan del griego, y significan recto o correcto, siguiente o después, y similar a o semejante, respectivamente. La relación con el significado actual quizás no sea tan obvia. La denominación orto se usó históricamente para designar al compuesto original, y un isómero era llamado el compuesto meta. Por ejemplo, los nombres tradicionales ácido ortofosfórico y ácido metafosfórico no tienen nada que ver con los compuestos aromáticos. De igual modo, la denominación para se reservó sólo para compuestos estrechamente relacionados. Berzelius llamó originalmente a la forma racémica del ácido aspártico ácido paraaspártico (o simplemente ácido racémico, otro término obsoleto de 1830.

El uso de las denominaciones orto, meta y para para los anillos bencénicos con dos sustituyentes se inició con Wilhelm Körner en el período 1866–1874 aunque él escogió reservar el prefijo orto para elisómero 1,4 y elprefijo 1,2 para el isómero meta. La nomenclatura actual (de nuevo diferente de la actual) fue introducida por la Chemical Society en 1879.[3]

Ejemplos[editar]

Un ejemplo de uso de esta nomenclatura se da en los isómeros del cresol:

Isómeros del cresol

Catecol (orto), resorcinol (meta) e hidroquinona (para) también son isómeros:

Catecol, resorcinol e hidroquinona

El ácido ftálico (orto) tiene dos isómeros, el isómero meta o ácido isoftálico y el isómero para o ácido tereftálico:

Ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico.

Referencias[editar]

  1. International Union of Pure and Applied Chemistry. "cine-substitution". «Compendium of Chemical Terminology» Versión en línea (en inglés).
  2. International Union of Pure and Applied Chemistry. "tele-substitution". «Compendium of Chemical Terminology» Versión en línea (en inglés).
  3. The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 No. 3 March p. 356 2006