Ácido azelaico
| Ácido azelaico | |
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[[Archivo:  |220px]]Ácido azelaico |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| ácido nonanodioico | |
| General | |
| Otros nombres | ácido heptano-1,7-dicarboxílico |
| Fórmula estructural | HOOC-(CH2)7-COOH |
| Fórmula molecular | C9H16O4 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 123-99-9[1] |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 188,22 g/mol |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | pKa1= 4,550 pKa2= 5,598 pKa |
| Solubilidad en agua | 2,14 g/L |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C9H16O4. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).
Contenido |
[editar] Síntesis orgánica
[editar] A partir de ácido oleico
La oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO4 produce ácido azelaico y ácido pelargónico.[2]
[editar] Síntesis bioquímica
Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.[3]
[editar] Usos
Es utilizado en forma tópica como antiagneico y queratolítico. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento de melanoma maligno y el melasma. Posee propiedades antioxidantes.[3]
[editar] Mecanismo de acción
[editar] Antiacneico
La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.[3]
[editar] Queratolítico
La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la diminución en la síntesis de filagrina, disminuyéndose de esta forma la agregación de los filamentos de queratina.[3]
[editar] Antiproliferativo y citotóxico
El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.[3]
[editar] Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Teijón Rivera, José María (2006). Fundamentos de bioquímica estructural (segunda edición). Tébar. ISBN 978-84-7360-228-0.
- ↑ a b c d e ácido azelaico. Instituto Químico Biológico.
