Nitroso

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Estructura general de un compuesto nitroso.

En química orgánica, nitroso se refiere a un grupo funcional que tiene la fórmula general RNO. Los compuestos nitroso pueden ser preparados por reducción de nitroderivados, o por la oxidación de las hidroxilaminas. Un buen ejemplo es el (CH3)3CNO, conocido formalmente como 2-metil-2-nitrosopropano, o t-BuNO, que es preparado por la siguiente secuencia:[1]

(CH3)3CNH2 → (CH3)3CNO2 (KMnO4 ; H2O ; 55 °C)
(CH3)3CNO2 → (CH3)3CNHOH (amalgama de Al ; agua ; Et2O)
(CH3)3CNHOH → (CH3)3CNO (hipobromito de sodio ; agua ; -20 °C a 25 °C)

El (CH3)3CNO es azul y existe en solución en equilibrio con su dímero, que es incoloro, punto de fusión: 80 − 81 °C.

En el rearreglo de Fischer-Hepp, las 4-nitrosoanilinas aromáticas son preparadas a partir de la correspondiente nitrosamina. Otra reacción que involucra un compuesto nitroso es la reacción de Barton.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. A. Calder, A. R. Forrester, and S. P. Hepburn 2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.803; Vol. 52, p.77. Link