Carbeno

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Estructura del metileno

Los carbenos son compuestos derivados del carbono divalente, con fórmula general (R2 C). Se trata de una de las especies intermedias más reactivas en la química orgánica. También se encuentran especies inorgánicas con un gran parecido a los carbenos.

El carbeno más sencillo y común es el metileno (CH2).

En un carbeno, alrededor del átomo de carbono hay un sexteto (6 electrones) y no un octeto.

Estructura[editar]

Su estructura obedece a dos disposiciones diferentes, la angular y la lineal.

En la disposición angular el carbono híbrida “sp2”; se forman dos orbitales moleculares enlazantes entre orbitales de los radicales R y dos de los tres orbitales atómicos híbridos del carbono. Los dos electrones que no dan enlaces se sitúan apareados en el tercer orbital atómico híbrido del carbono, dejando vacío el orbital atómico no hibridado 2pz. El carbeno se presenta en estado de “singulete”.

En la disposición lineal el carbono hibrida “sp”; se forman dos orbitales moleculares enlazantes entre los dos orbitales atómicos híbridos del carbono y los que aportan los dos radicales R. Los dos electrones que no forman enlace se sitúan desapareados en los orbitales atómicos sin hibridar del carbono 2py y 2pz. El carbeno se presenta en estado de “triplete”.

Geometría molecular[editar]

La moléculas RR'C: tienen una disposición electrónica AX2E1 según la VSEPR, por lo cual su geometría es de tipo angular. Así, los enlaces R-C forman un ángulo de unos 117º entre sí, debido a la repulsión de los electrones no enlazantes.

Véase también[editar]