Metátesis olefínica

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Metatesis olefínica

Reacción entre dos moléculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono. La metátesis es una reacción en la que los átomos de carbono del doble enlace se intercambian entre sí. Es un proceso intra o intermolecular entre 2 olefinas (también posible entre 2 alquinos o una olefina y un alquino) que da lugar a un intercambio entre las dos unidades del alqueno.

Para que la metátesis se pueda llevar a cabo necesitamos un catalizador metálico. Éstos son complejos de un metal de transición (generalmente de Mo o Ru) del tipo LnM=R (o LnM≡R para 2 alquinos) que han sido desarrollados por Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock. Según esto, el mecanismo general (propuesto por Yves Chauvin) de una metátesis responde entonces al siguiente esquema:

Mecanismo Metatesis


Las reacciones de metátesis son muy útiles, pues nos permiten formar enlaces C-C y poder así unir fragmentos para sintetizar moléculas complejas, como pueden ser fármacos.

Disponemos de distintas estrategias para usar la metátesis en síntesis orgánica: Ring-Closing Metathesis (RCM), Ring-Opening Metathesis (ROM), Ene-Yne Methatesis, Cross Metathesis (CM), Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)