Química organometálica
La química organometálica se encarga del estudio de los compuestos organometálicos, que son aquellos compuestos químicos que poseen un enlace entre un átomo de carbono y un átomo metálico, de su síntesis y de su reactividad. En este contexto, el término "metal" se puede definir utilizando una escala de electronegatividad, asignando la palabra metal a aquel elemento que presenta un carácter más electropositivo que el carbono. Bajo este punto de vista se designan como metales a elementos conocidos como metaloides, tal como el silicio.[1]
Puede considerarse una parte de la Química diferenciada de la química orgánica (en la que el carbono se une de modo covalente a átomos de no-metal como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre o halógenos) y también distinta de la química inorgánica.
La química organometálica es una disciplina que engloba a otras subdisciplinas de la química, como: química orgánica, química inorgánica, fisicoquímica, electroquímica, por nombrar algunas. Esta transdisciplina de la química organometálica hace que posea una aplicabilidad tecnológica casi inmediata en variadas industrias químicas. Por mencionar sólo unos casos: hidrogenación catalítica de olefinas utilizando sistemas homogéneos, a menor presión y temperatura, polimerización de etileno y propileno que generan polímeros plásticos con mayor grado de tacticidad, etc.
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Historia [editar]
Su comienzo puede establecerse a mediados del siglo XIX con la síntesis del dietilzinc por parte de Edward Frankland en 1849, mezclando yoduro de etilo con zinc.[2]
Su verdadero despegue tiene lugar a partir de 1900 con el desarrollo de los reactivos de Grignard, haluros de organomagnesio.
En 1909, Pope y Peachey prepararon el yoduro de trimetilplatino, primer alquilo de un metal de transición.
En 1910 se comercializó el primer medicamento organometálico, el salvarsan, para tratar a los enfermos de sífilis.
En la segunda mitad del siglo XX se pusieron a punto muchos procesos industriales donde se aplicaron los conocimientos sobre estos compuestos, como la catálisis de Ziegler-Natta para fabricación del polietileno, un plástico de gran interés.
Conceptos y técnicas [editar]
Como en otros ámbitos de la química, el recuento de electrones es útil para organizar la química organometálica. Generalmente estos compuestos no cumplen la regla del octeto, sino que cumplen la regla de los 18 electrones, muy útil para predecir las estabilidades de carbonilos metálicos y otros compuestos relacionados. El enlace químico y la reactividad de los compuestos organometálicos se discute a menudo desde la perspectiva del principio isolobal o de isolobularidad.
El RMN y la espectroscopia infrarroja son las técnicas más comunes usadas para determinar la estructura de estos compuestos organometálicos. Las propiedades dinámicas de los compuestos organometálicos a menudo se prueban programando los experimentos a temperatura variable en RMN y con experimentos de cinética química.
Síntesis de compuestos organometálicos [editar]
Los compuestos organometálicos pueden obtenerse de varias reacciones importantes, entre ellas destacan:[3]
- Adición oxidante y eliminación reductora
- Síntesis directa
- Intercambio metálico
- Intercambio metal-halógeno
- Metalación
- Mercuriación (metalación con mercurio)
- Transmetalación
- Carbometalación
- Hidrometalación
- Transferencia electrónica
- Beta-eliminación
- Metátesis
- Activación del enlace C-H
- Ciclometalación
- Inserción de carbeno
- Descarboxilación
- Inserción migratoria
- Abstracción nucleofílica
Véase también [editar]
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos [editar]
| CH | He | |||||||||||||||||
| CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
| CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
| CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
| CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
| CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
| Fr | Ra | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Uub | Uut | Uuq | Uup | Uuh | Uus | Uuo | ||
| ↓ | ||||||||||||||||||
| La | CCe | Pr | Nd | Pm | Sm | Eu | Gd | Tb | Dy | Ho | Er | Tm | CYb | Lu | ||||
| Ac | Th | Pa | CU | Np | Pu | Am | Cm | Bk | Cf | Es | Fm | Md | No | Lr | ||||
| Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
| Investigación académica, pero no un amplio uso. |
Enlace desconocido / no evaluado. |
Referencias [editar]
- ↑ Curso de iniciación a la Química Organometálica. Gabino A. Carriedo Ule, Daniel Miguel San José, Daniel Miguel San José. Servicio de Publicaciones de la Universidad de Oviedo, 1995. ISBN: 8474688736. Pág. 11
- ↑ Química organometálica de los metales de transición. Robert H. Crabtree. Editorial de la Universitat Jaume I, 1997. ISBN: 8480211342. Pág. 73
- ↑ Elschenbroich, Christoph (2005). Organometallics. Willey-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.
