Quiralidad (química)

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Imágenes especulares de un aminoácido quiral.

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera sí son superponibles con sus respectivas imágenes especulares.[cita requerida]

Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma.[cita requerida]

Lord Kelvinbeige

En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus imágenes especulares son superpuestas.[cita requerida]

Es una propiedad de gran interés en química orgánica, en química inorgánica y en bioquímica, donde da lugar a la estereoquímica, a las reacciones estereoespecíficas y a los estereoisómeros.[cita requerida] Se denomina enantiómeros o isómeros ópticos a dos imágenes especulares de una molécula quiral.

Esta definición presenta la quiralidad como una propiedad geométrica y dicotómica. Geométrica porque se basa en la aplicación de operaciones de simetría (reflexiones) sobre figuras geométricas o conjuntos de puntos. Dicotómica porque las imágenes especulares pueden ser superponibles mediante rotaciones y traslaciones (es decir, no quirales), o no superponibles (es decir, quirales). No hay término intermedio desde el punto de vista clásico.[cita requerida]

Actividad óptica[editar]

La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz así polarizada oscila en solo un plano. Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un cierto ángulo. Si rota la luz hacia la derecha se le denomina dextrógiro o (+). Si desvía el plano de luz hacia la izquierda se le llama levógiro o (-).[cita requerida]

La desviación del ángulo (rotación) específica fue estudiada por primera vez por el físico francés Jean Baptiste Biot (1774-1867). La ley descubierta por él lleva su nombre y se describe, para un compuesto ópticamente activo como:[cita requerida]

\alpha = \alpha_0 \cdot l \cdot c

siendo,

  • α, el ángulo rotado
  • α0, una constante característica de la sustancia (denominada "poder rotatorio específico")
  • c, la concentración en g/l
  • l, la longitud de paso, en cm

La constante \alpha_0 es característica para cada sustancia y es función de la longitud de onda.

Por ejemplo: Si se mide la rotación de una muestra de alcanfor (C10H16O) cuya concentración es 0,1 g/mL en una cubeta de 10 cm de longitud, y se obtiene un valor de 4,42° hacia la derecha ¿Cual es la rotación especifica del alcanfor?

A. 4,42°
B. 0,442°
C. 44,2°
D. -44,2°

La respuesta correcta es la C. 44,2°. Al sustituir en la fórmula \alpha = \alpha_0 \cdot l \cdot c se obtiene que 4,42^\circ = \alpha_0 \cdot 10 cm \cdot 0,1 g/mL Se debe pasar los g/mL a g/L de manera que 4,42^\circ = \alpha_0 \cdot 10 cm \cdot 100 g/L Despejando \alpha_0 = \frac {4,42^\circ} {10 cm \cdot 100 g/L} lo que da un resultado de 44,2°.

Habitualmente en la bibliografía se halla referida la línea D del sodio (amarillo) como referencia a una temperatura de 25°. El valor numérico es el mismo para cada par de enantiómeros, el dextrógiro toma el valor positivo mientras que el levógiro toma un valor negativo. Juntos, en una disolución con concentraciones iguales de cada enantiómero, (llamado mezcla racémica), se cancelan los signos uno al otro dando un valor rotatorio de cero.[cita requerida]

Dicroísmo circular[editar]

Puesto que los materiales quirales presentan propiedades ópticas diferentes, según la polarización de la onda incidente en los mismos, también presentarán coeficientes de absorción diferentes. Debido a esta propiedad, pueden actuar como un "polarizador por absorción selectiva", modificando el tipo de polarización de la señal que atraviesa el material; en concreto, una onda que entra en el mismo con polarización lineal puede salir con polarización elíptica o circular: a ese fenómeno se le conoce como "dicroísmo circular".[cita requerida]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]