Sesquiterpeno

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda

Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos (es decir, terpenoides de un monoterpenoide y medio). Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación ("antialimentario") de los herbívoros oportunistas.

Índice

Biosíntesis[editar]

Los esqueletos de sesquiterpenos provienen de un percursor común: el pirofosfato de farnesilo:[1]

Pirofosfatodefarnesilo.png

Varios sesquiterpenos de esqueleto lineal se producen como derivados del pirofosfato de farnesilo.La hormona de las plantas llamada ácido abscísico es estructuralmente un sesquiterpeno, su precursor de 15 carbonos, la xantosina, no es sintetizada directamente de 3 unidades isopreno sino producida por una escisión oxidativa asimétrica de un carotenoide de 40 unidades.

Biosintesis de triprenoles.png

Los sesquiterpenos monocíclicos se generan por reacciones de ciclización del pirofosfato de farnesilo o alguno de sus derivados (NOTA: El esqueleto de drimano se forma por una diciclización concertada):

Biosíntesis de sesquiterpenos monociclicos.png

Principales esqueletos sesquiterpénicos (Se incluyen los esqueletos transpuestos y los esqueletos escindidos)

Artemona[editar]

La artemona es un sesquiterpeno irregular aislada de Artemisia pallens, Artemisia abrotanum y Polygonum barbatum[2] [3]

Biosíntesis de la artemona.png

Ácido helepuberínico[editar]

Helepuberinic acid.png

Kumepaloxano[editar]

Kumepaloxane.png

Farnesanos[editar]

Farnesano -Numeración.png
Farnesano
  • Epoxifarnesanos

La Merrekentrona D es un sesquiterpenfurano aislado de las raíces y los injertos de Merremia kentrokaulus.[4] La miomontanona fue obtenida de Myoporum montanum.[5] La dendrolasina se encuentra en las secreciones defensivas de la hormiga Lasius fuliginosus[6]

Botrylactone.png
Dendrolasina.png
Botrilactona Dendrolasina

Nufaridinas[editar]

Cicloneridiol[editar]

El ciclonerodiol es un metabolito aislado de Trichothecium spp., Fusarium culmorum, Gibberella fujikuroi y Trichoderma polysporum,[7] que contiene un equeleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. Los chokoles son un grupo de terpenos aislados del hongo endófito Epichloe typhina que presentan anillos de 5 miembros, tales como los chokoles A y F[8] (que contiene un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) y los chokoles B, C, D y E (que contienen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).[9]

Ciclonerodiol.png
Chokol A.png
Chokol B.png
Chokol C.png
Chokol E.png
Ciclonerodiol Chokol A Chokol B Chokol C Chokol E

5,9-Ciclofarnesanos[editar]

El cetol Carney es un 5,9-ciclofarnesano aislado de plantas del género Myoporum. Su esqueleto de carbono es un 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Se han aislado otros compuestos con estructura relacionada, tales como el cetol Brigalow, el cetol Kindon, el cetol Carr, el cetol Jackson, el cetol Warrego y el cetol Woogaroo.[10] La curcumalactona es una sesquiterpenlactona aislada de Curcuma wenyujin.[11] Las ciclohidromiopironas y el eumorfistonol son compuestos aislados de Eumorphia prostata.[12]

5,9-cyclofarnesane.png
Cetol Carney.png
Curcumalactone.png
Cyclodehydromyopyrone A.png
Gyrinidione.png
5,9-Ciclofarnesano Cetol Carney Curcumalactona Ciclodeshidromiopirona A Girinidona
Abeo 14(7--6) 5,9-cyclofarnesane.png
Merrekentrona D.png
Myomontanone.png
Cyclodehydromyopyrone B.png
Eumorphistonol.png
Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano Merrekentrona D Miomontanona Ciclodeshidromiopirona B Eumorfistonol

Caulolactona

Caulolactona.png

Herbasólido[editar]

Herbasolide.png

Sesquiterpentropolonas[editar]

1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano.png
Nootkatin.png
Cupressotropolone B.png
1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano Nootkatina Cupresotropolona B

Herbertianos[editar]

Los herbertianos (4-Metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, no confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtenidos a partir de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 5 y 10. Ejemplos de estos compuestos son el humbertitol y el penlanfurano, aislado de la esponja marina Dysidea fragilis[13]

Herbertiano - Numeración.png
Penlanfuran.png
Herbertiano Penlanfurano

Bisabolanos[editar]

Los bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo ampliamente distribuido en la naturaleza como componentes de las plantas superiores. El sistema de numeración utilizado para bisabolanos es el mismo que el sistema de farnesano. Muchos bisabolanos contribuyen al aroma de los aceites esenciales, como el caso del zingibereno, el cual es un constituyente del aceite esencial del gengibre.[14] El sesquicineol es otro caso de un componente que contribuye los aromas de aceites esenciales de Senecio subrubriflorus, Anthemis alpestris, Aydendron barbeyana y Boronia megastigma.[15] El ácido sidówico es un epoxibisabolano producido por Aspergillus sydowi.[16] El Yingzhaosu A es un endoperóxido de bisabolano que ha sido aislado de la planta medicinal china Artabotrys uncinatus[17]

Bisabolano - Numeración.png
Zingiberene.png
Sesquicineol.png
Sydowic acid.png
Yingzhaosu A.png
Gingembre.jpg
Bisabolano Zingibereno Sesquicineol Ácido sidówico Yingzhaosu A Zingiber officinale
BIOSÍNTESIS DE BISABOLANOS.png

Los panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos aislados de Andrographis paniculata[18]

Paniculide A.png

La diperezona es un dímero de acoplamiento por radicales libres aislado de Perezia alamani var. oolepis y de Coreocarpus arizonicus[19]

Biperezone.png

Sesquicaranos[editar]

Los sesquicaranos (nombre IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos del carano. Un ejemplo representativo es el sesquicareno, un sesquiterpeno aislado de la planta Schisandra chinensis ([α]25D = -76.9 (c, 0.82 en cloroformo)).[20]

Sesquicarano.png
Sesquicarene.png
Schisandra sinensis.jpg
Sesquicarano Sesquicareno Schisandra chinensis

Sesquisabinanos[editar]

Los sesquisabinanos son homólogos isoprénicos del sabinano. El nombre IUPAc es 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. El 12-sesquisabinenal es un compuesto aislado de los aceites esenciales de varias especies de Haplocarpha

Sesquisabinano.png
12-Sesquisabinenal.png
Haplocarpha cheilanthifolia 01.jpg
Sesquisabinano 12-Sesquisabinenal Haplocarpha

Elemanos[editar]

Los elemanos se numeran consistentemente con los eudesmanos y germacranos. Los elemanos se forman por transposición de Cope de 1(10), 4-germacradienos. Por esta razón, muchos elemanos identificados pueden ser compuestos no naturales (formados por el proceso de purificación). Un ejemplo es el 1,11-elemadien-15-al, aislado del aceite vetiver de Haití.[21] Algunos elemanos se producen por modificación oxidativa, como la vernolepina aislada de Vernonia amygdalina.[22]

Elemano - Numeración.png
1,11-Elemadien-15-al.png
Vernolepine.png
Temisin.png
Vernonia baldwinii.jpg
Elemano 1,11-Elemadien-15-al Vernolepina Temisina Vernonia

El occidenol es un elemano oxepínico aislado de Thuja occidentalis, Thuja koraiensis y Nicotiana rustica[23]

Occidenol.png

Germacranos[editar]

Los germacranos son un grupo de terpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza.[24] [25] [26]

Biosíntesis de germacranos.png

El grupo de los germacranos puede ser clasificado como:

Germacrano - numeración.png
Periplanone B.png
Chrysandiol.png
Tanacetol B.png
Cyclachaenin.png
Germacrano Periplanona B Crisandiol Tanacetol B Ciclaquenina
  • Furanogermacranos
Furanogermacrane.png
Furanogermacrano
  • 12,6-germacranólidos

La epibalsamina fue aislada de Centaurea coronopifolia[31] y Stizolophus balsamita[32]

Costunólido.png
9-Epibalsamin.png
Costunólido 9-Epibalsamina
  • 12,8-germacranólidos

La vernomigdina es un componente del extracto de Veronica amygdalina.[33] El ineupatólido es ua sesquiterpenlactona aislada de Inula eupatorioides[34]

Ineupatolide.png
Vernomygdin.png
Vernomigdina Ineupatólido
  • 14,6-germacranólidos
Neoliacine.png
Neoliacina
  • 15,6-germacranólidos

El ácido neoliacínico es un 15,6-germacranólido aislado de la planta Neolitsea aciculata

Neoliacinic acid.png
Ácido neoliacínico
  • Norgermacranos
  • Homogermacranos,
  • Secogermacranos

Lepidozanos[editar]

Humulanos y biciclohumulanos[editar]

El humulano es producto de la ciclización del pirofosfato de farnesilo en las posiciones 1 y 11. El humuleno se encuentra en el lúpulo (Humulus lupulus).

Humulano - numeración.png
Humulene.png
Hopfen1.jpg
Humulano Humuleno Lúpulo (Humulus lupulus)
BIOSINTESIS DE HUMULANOS.png

Cariofilanos[editar]

La ciclización del humulano en los carbonos 2 y 10 produce el esqueleto de cariofilano. El β-cariofileno se ha aislado de varias plantas, tales como Syzygium aromaticum y Cinnamomum zeylanicum. El taedolidol es un diepoxicariofileno obtenido del hongo endófito Pestalotiopsis sp. aislado de Pinus taeda.[35]

Cariofilano - numeración.png
Beta-Caryophyllen.svg
Taedolidol.png
Syzygium aromaticum on tree.jpg
Cariofilano β-Cariofileno Taedolidol Syzygium aromaticum
BIOSINTESIS DE CARIOFILANOS.png

Cariolanos[editar]

Aislados de Streptomyces y Botrytis[36] [37]

CARIOLANO - NUMERACIÓN.png
3β,8α-Cariolanodiol.png
Cariolano 3β,8α-Cariolanodiol

Macrocarpanos[editar]

Los macrocarpanos han sido aislados de Cupressus macrocarpa[38]

Macrocarpano.png
Β-Macrocarpene.png
Ar-Macrocarpene.png
Macrocarpano β-Macrocarpeno ar-macrocarpeno

Cuparanos[editar]

El cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) se forma por la ciclización entre los carbonos 6 y 11 del bisabolano. Los cuparanos se han encontrado en hepáticas, plantas superiores y organismos marinos. El δ-Cuprenen-4-ol y el cuparadiepóxido son cuparanos aislados de la hepática Jungermannia asplenioides (Jungermanniaceae)[39]

Cuparano - numeración.png
Delta-Cuprenen-4-ol..png
Cuparadiepoxide.png
Jungermannia asplenioides — Flora Batava — Volume v11.jpg
Cuparano δ-Cuprenen-4-ol Cuparadiepóxido Jungermannia asplenioides

Se han reportado 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos aislados de hepáticas como el caso del isobazzaneno[40]

14(7--6)-Abeo-2,7-cuparano.png
Isobazzanene structure.png
Bazzania trilobata 260108.jpg
14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano Isobazaneno Bazzania

Lauranos y ciclolauranos[editar]

Los lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) se encuentran en algas rojas particularmente en Laurencia. Los ciclolauranos pueden ser consideradas como ciclocuparanos pero pueden aparecer en las fuentes con lauranos.[41] [42]

Laurano - Numeración.png
11-Laurene-1,10-diol.png
Laurano 11-Laureno-1,10-diol
Ciclolaurano - numeración.png
Neolaurinterol.png
Ciclolaurano Neolaurinterol

Herbertanos[editar]

Los herbertanos son un pequeño grupo de compuestos aislados de las hepáticas y los hongos. Por ejemplo el 1,15-Dihidroxiherberteno y la Herbertenona B fueron aislados de la hepática Herbertus sakuraii.

Herbertano - numeración.png
1,15-Dihydroxyherbertene.png
Herbertenone B.png
Herbertano 1,15-Dihidroxiherberteno Herbertenona B

Tricotecanos[editar]

Los tricotecanos son epóxidos del esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. La mayoría de tricotecanos contienen un 12,13-epóxido (Escirpano). Los tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en granos alimenticios infectados con hongos de los géneros Baccharis, Cephalosporum, Myrothecium, Trichothecium, Stachyobotrys, Calonectria y Fusarium. El 3-acetildesoxinivalenol es un contaminante típico. Las verrucarinas son micotoxinas del tricotecanos conjugados con ácidos dioicos.[43]

1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano.png
Tricotecano.png
Isotricodermina.png
Verrucarin A.svg
K7725-1-sm.jpg
1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano Escirpano Isotricodermina Verrucarina A Fusarium oxysporum

La biosíntesis de los tricotecanos parte del catión bisabolilo:

Biosíntesis de tricotecenos.png

Eudesmanos[editar]

Los eudesmanos (denominados como selinanos en literatura anterior a los años 50's). Los eudesmanos que presentan la configuración 4β,5α,7β,10β se encuentran en plantas superiores mientras que los ent- eudesmanos se encuentran en hepáticas. Los eudesmados son sesquiterpenos muy diversos y que presentan diversas variaciones estructurales:

  • Eudesmanos y ent-eudesmanos (Decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):
Eudesmano - numeración.png
Gerin.png
Geraea viscida San Diego County.jpg
Eudesmano Gerina Geraea viscida
  • Eudesman-12,6-ólidos
Santonin-2D-skeletal.png
α-Santonina
  • Eudesman-12,8-ólidos
  • Furanoeudesmanos
  • Cicloeudesmanos: El 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol fue aislado de la planta Jatropha neopauciflora[44]
6,8-Cicloeudesmano.png
6,8-Cyclo-4(15)-eudesmene-1,2-diol.png
6,8-Cicloeudesmano 6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol
6,7-Secoeudesmano.png
6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al.png
6,7-Secoeudesmano 6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al
1,10-Secoeudesmano.png
1,10-Seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oic acid.png
1,10-Secoeudesmano Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico
4,5-Secoeudesmane.png
Azoridione.png
4,5-Secoeudesmano Azoridiona
  • Noreudesmanos
  • Agarofuranos y alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.
Dihydro-b-agarofuran.png
Dihidro-β-agarofurano

Los eudesmanos tienen valor quimiotaxonómico. Por ejemplo, los agarofuranos y los alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos de la familia Celastraceae. La gerina es un compuesto aislado de Geraea viscida.[49]

Emotina[editar]

El esqueleto de la emotina, el 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, es un 14(10 → 1)-abeoeudesmano con un anillo aromático A y el metilo de la posición 10 migrado a la posición 1. Estos compuestos han sido aislados de Emmotum nitens, por ejemplo la emotina C.[50]

Emotina - numeración.png
Emmotin C.png
Emmotum nitens.jpg
Emotina Emotina C Emmotum

Opositanos[editar]

Los opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos y se encuentran tanto en esponjas (Axinella) como en plantas de la familia Apiaceae (Torilis japonica, Erigeron annuus),[51] [52] Annonaceae (Annona bullata) y Araceae (Homalomena occulta[53] ) como en organismos marinos. Su esqueleto es un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno.

Opositano - Numeración.png
1-b-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol.png
Torilis japonica.jpeg
Opositano 1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol Torilis japonica

Farfugina[editar]

El esqueleto de la farfugina, el 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste en un 14(10 → 9)-abeoeudesmano, el cual tiene un anillo aromático B y el metilo en posición 10 migrado hacia la posición 9. Las farfuginas han sido aisladas de Farfugium japonicum[54]

Farfugina - numeración.png
Farfugin A.png
Farfugium japonicum - Atlanta Botanical Garden.JPG
Farfugina Farfugina A Farfugium japonicum

Gorgonanos[editar]

Los gorgonanos (Decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados del eudesmano por una migración del grupo isopropilo a la posición 6. Estos terpenos han sido aislados de corales Pseudopterogorgia americana[55] y Saccogyna viticulosa[56]

Gorgonano.png
Beta-gorgonene.png
Pseudopterogorgia americana.jpg
Gorgonano β-Gorgoneno Pseudopterogorgia americana

Eremofilanos[editar]

Los eremofilanos se derivan de los eudesmanos por la migración del grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe una confusión en la literatura sobre la numeración de los carbonos 14 y 15; la numeración biogenética dada a continuación es la más utilizada. La estereoquímica normal se muestra, aunque hay varias excepciones a esta. Al igual que con las otras categorías más grandes, los eremofilanos se separan en eremofilanos simples, eremophilanólidos y furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos y noreremofilanos.[57]

Eremofilano - numeración.png
Eremofilenólido.png
8,9-Secoeremophilane.png
Eremofilano Eremofilanólido 8,9-Secoeremofilano

|

Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, aislado de Coleus xanthanthus

Quiloscifanos[editar]

Los quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-1H-indeno. Biogenéticamente son considerados son 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estos compuestos han sido aislados de hepáticas. Por ejemplo, la 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona fue aislada de Lepidozia fauriana[58]

Quiloscifano - numeración.png
7,10-Anhydro-11,12-dihydrochiloscypholone.png
Quiloscifano 10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona

Aristolanos[editar]

Los aristolanos (Decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-1H-ciclopropa-[a]naftalenos) fueron aislados de varias especies de plantas del género Aristolochia y hepáticas. Se definen como 6,11-cicloeremofilanos. El 9-aristolen-12-al es un aristolano aislado de hepáticas del género Bazzania.[59] El α-feruleno es un compuesto relacionado encontrado en plantas vasculares (Ferula communis y Acanthella cavernosa), además de corales (Pseudopterogorgia americana).

Aristolano - numeración.png
Α-Ferulene.png
9-Aristolen-12-al.png
Bazzania trilobata 260108.jpg
Aristolano α-Feruleno 9-Aristolen-12-al Bazzania trilobata

Nardosinanos[editar]

Los narsidosanos son sesquiterpenos aislados de organismos marinos que presentan el esqueleto base de decahidro-1,8a-dimethyl-8-(1-metiletil)naftaleno. El Nardosinanol A es un furonardosinano aislado de esponjas del género Lemnalia.[60] Estos esqueletos son eremofilanos en los cuales el grupo isopropilo ha migrado a la posición 6. Las paralemnolinas son derivados del nardosinano aislados del coral Paralemnalia thyrsoides.[61]

Nardosinano - numeración.png
Paralemnolin M.png
Nardosinanol A.png
Nardosinano Paralemnolina M Nardosinanol A

Brasilanos[editar]

Los brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-1H-indeno. Se han aislado de moluscos del género Aplysia. Este esqueleto toma su nombre de Aplysia brasilensis (Sinónimo: Aplysia fasciata).

Brasilano - Numeración.png
Brasilenol.png
Black sea hare Povoa de Varzim.JPG
Brasilano Brasilenol Aplysia brasilensis

Cacaloides[editar]

El cacalol es un nafto[2,3-b]furano aislado del matarique y posteriormente se encontraron compuestos con el esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.[62] Se han aislado de plantas del género Cacalia y Psacalium.

1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno.png
Cacalol.png
Cacalia atriplicifolia habitat.jpg
1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno Cacalol Cacalia

Jatamansanos[editar]

Estos compuestos, llamados también como valeranos (El esqueleto es un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) han sido aislados principalmente de Valeriana. Estos esqueletos son derivados de transposición del eudesmano en donde el grupo metilo del carbono 4 ha migrado a la posición 5. La jatamansona es un componente de las raíces de Valeriana officinalis y Nardostachys jatamansi.[63]

Valerano - numeración.png
Jatamansone.png
Valeriana officinalis.jpg
Jatamansano Jatamansona Valeriana officinalis

Cadinanos[editar]

Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno.png
Cadinano.png
Muurolano.png
Bulgarano.png
Amorfano.png
Calameno.png
Cadaleno.png
Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno Cadinano Muurolano Bulgarano Amorfano Calameneno Cadaleno

El primer reporte del aislamiento de un cadinano en forma impura fue a mediados del siglo XX. Desde entonces, otros esqueletos similares han sido cadinenos ampliamente distribuidos en la naturaleza y en la actualidad se han reportado más de 190. Mientras que el amorfinano tiene origen en un esqueleto de bisabolano,[64]

Biosíntesis de amorfanos.png

el cadinano tiene su origen en el germacrano.[65]

Biosíntesis de cadinanos.png

El isocadaleno es un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno aislado de Heterotheca inuloides[66]

ISOCADALENO.png
4-Hydroxyisocadalene.png
Isocadaleno 4-Hidroxiisocadaleno

El isocalameno es un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se ha encontrado en plantas del género Chiloscyphus y Bazzania[67] [68]

Isocalameneno.png
Chiloscyphenol A.png
Isocalameneno Quiloscifenol A

La artemisina es un derivado de oxidación del ácido artemísico (un amorfano) aislado de la planta compuesta Artemisia annua. El esqueleto de la artemisina corresponde al 4,5-secoamorfano ó (1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

(1R,2S,3R,4S)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.png
Artemisia annua.jpg
4,5-Secoamorfano Artemisia annua
Biosíntesis de la artemisina.png

Eringenanos[editar]

Los eringenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos aislados de Eryngium creticum[69]

ERINGENANO - NUMERACIÓN.png
9-Eryngen-15-al.png
Eringenano 9-Eringen-15-al

Aliacanos[editar]

Los aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-1H-indeno. Han sido aislados de los hongos Marasmius alliaceus y los primnatrienos aromáticos de Primnoeides. Los primnatrienos son anillos aromáticos de los aliacanos.

Aliacano - Numeración.png
Primnatrienone.png
Alliacol B.png
Alliacolide II.png
Marasmius alliaceus 20070928wb.JPG
Aliacano Primnatrienona Aliacol B Aliacólido II Marasmius alliaceus

El rusulanorol, aislado de Russula delica es un ejemplo de un esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano:[70]

Russulanorol.png
Russ.del.jpg
Rusulanorol A Russula delica

Oplopanos[editar]

Los oplopanos (1-Etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1H-indeno) han sido aislado de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. Las pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano aislados de especies de Pulicaria[71]

Oplopano - numeración.png
Pulioplopanone A.png
Pulicaria dysenterica Heelblaadjes DSCF2066.JPG
Oplopano Pulioplopanona A Pulicaria

Esqueletos tipo mutisiantol[editar]

El mutisiantol es un compuesto que es base de varios compuestos con esqueleto (1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno, fue aislado por Bohlmann y colaboradores en 1979, a partir de las raíces Mutisia homoeantha. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de Jungia y Mutisia'.

(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1H-indeno.png
Mutisiantiol.png
Mutisia sp., clavel del campo.jpg
(1S,3S)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-

2,3-dihidro-1H-indeno

Mutisiantol Mutisia

Drimanos[editar]

El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.[72] Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.[73] Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.[74] [75] [76] Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectos[77] Los drimanos (Decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) se han aislado de hongos, esponjas y plantas superiores. La biosíntesis se elucida como un biciclización concertada del pirofosfato de farnesilo.

Biosíntesis de drimanos.png

Los estereoisómeros de la forma ent- tales como la iresina fueron aislados por plantas del género Iresine spp.[78] [79] [80]

Drimano - Numeración.png
Fetidone B.png
Drimano Fetidona B

Se han reportado 8,9-secodrimanos (8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona) del tabaco.[81]

8,9-Secodrimano.png
8,9-Seco-9(11)-drimen-8-one.png
8,9-Secodrimano 8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona

Coloratanos[editar]

Los coloratanos (Decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpuestos donde el metilo de la posición 4 migró a la posición 3. Se han encontrado en plantas de la familia Canellaceae. Un ejemplo es el muzigadial, aislado de Warburgia ugandensis[82] y Canella winterana.[83]

Coloratano - numeración.png
Muzigadial.png
4(13),7-Coloratadien-12,11-olide.png
Canella winterana Guadeloupe.JPG
Coloratano Muzigadial 4(13),7-Coloratadien-12,11-ólido Canella winterana

Guayanos[editar]

Los guayanos (Decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de hidrocarburos, alcoholes y sesquiterpenlactonas (Guayanólidos).[84] Estos sesquiterpenos son típicos de la familia Asteraceae.

Biosíntesis de guayanos.png

Este grupo puede ser clasificado en:

  • Guayanos simples
Guayano - numeración.png
Eurabidiol.png
Euryops chrysanthemoides.jpg
Guayano Eurabidiol Euriops
  • 12,6-guayanólidos
Kauniolide.png
Thapsigargin.png
Kauniólido Tapsigargina
  • 12,8-guayanólidos
Helenalin.svg
  • Secoguayanos

Se han reportado 3,4-secoguayanos (Espicatólidos y zaluzaninas) aislados de Zaluzania grayana,[85] Pseudelephantopus spicatus[86] y Microliabum polymnioides (Asteraceae) Por otro lado, los 1,10-secoguayanos han sido encontrados en Cyperus articulatus[87] y Alpinia oxyphylla.[88] Los xantanos (1-Butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguayanos originalmente aislados de Xanthium. Otro ejemplo es la Giberodiona obtenida de los extractos de Sinularia gibberosa[89]

3,4-Secoguayano.png
Spicatolide H.png
3,4-secoguayanos Espicatólido H
1,10-Secoguayano.png
Mandassidione.png
1,10-Secoguayano Mandasidiona
Xantano (terpeno) - numeración.png
Gibberodione.png
4,5-Secoguayano (Xantano) Giberodiona
  • Abeoguayanos: Se han reportado diversos esqueletos producidos por la transposición de grupos metilo, como en el caso del 11(7→6)-Abeo-2-guaien-10-ol, aislado de Ulva fasciata.[90] Los pseudoguayanos (Decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguayanos generados por la migración de un metilo del carbono 4 a la posición 5. Muchas veces el carbono 4 tiene una función orgánica con oxígeno. La partenina es un ejemplo del seudoguayano.
11(7--6)-Abeo-2-guaien-10-ol.png
Pseudoguayano - numeración.jpg
Parthenin.png
11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-ol Pseudoguayano Partenina
  • Dímeros de guayanos:
1) Dímeros tipo absintina: La absintina es un aducto Diels-Alder de dos guayanos.
Biosíntesis de la absintina.png
2) Acoplamiento por radicales libres: El bisnubenólido, el bisnubidiol y la bistataxacin son dímeros por acoplamiento del nubenólido.
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Pungiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas

Carabranos[editar]

Los carabranos (7-Butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos del tipo 5,10-cicloxantanos. Los curcarabranoles son carabranos aislados de Curcuma zedoaria.[91]

Carabrano - numeración.png
Curcarabranol A.png
Curcuma zedoaria (Scott Zona) 001.jpg
Carabrano Curcarabranol A Curcuma zedoaria

Aromadendranos[editar]

Los aromadendranos (Decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1H-cicloprop[e]azulenos) son 6,11-cicloguayanos. Otros derivados de los cicloguayanos son los 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluyendo a las plagioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

Aromadendrano - numeración.png
5,10-Aromadendrano.png
2,3-Secoaromadendrano.png
Aromadendrano 5,10-Cicloaromadendrano 2,3-Secoaromadendrano

Cubebanos[editar]

Los cubebanos (Octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1H-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguayanos. Han sido identificados en los aceites esenciales de cubeba (Piperaceae),[92] Jackiella javanica (Jackiellaceae),[93] Eupatorium serotinum y Solidago canadensis (Asteraceae)

Cubebano - numeración.png
Α-Cubebene.png
11-Cubebanol.png
Piper cubeba muda.jpg
Cubebano α-Cubebeno 11-Cubebanol Piper cubeba

Ivaxilaranos[editar]

Los ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[e]indenos) son 8,10-cicloguayanos. La ivaxilarina es un ivaxilaranólido aislado de Iva axillaris.[94]

Ivaxilarano - numeración.png
Ivaxilarina.png
Iva frutescens.jpg
Ivaxilarano Ivaxilarina Iva

Patchoulanos[editar]

Los patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguayanos. En el aceite de patchouli han sido aislados varios esqueletos transpuestos de patchoulano. El ciperenol y el α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes en los aceites esenciales de varias especies de plantas pertenecientes a las familias Lamiaceae (Pogostemon),[95] Lauraceae (Lindera), Cyperaceae (Cyperus), Asteraceae (Cirsium), valerianaceae (Nardostachys)[96] y Euphorbiaceae (Joannesia, Sandwithia, y Croton)

Patchoulano - numeración.png
Ciperenol.png
Α-Patchoulene.png
Nutgrass Cyperus rotundus02.jpg
Patchoulano Ciperenol α-Patchouleno Cyperus rotundus

La ciperadiona es un 4,5-secopatchoulano aislado del aceite esencial de Cyperus rotundus.[97]

4,5-Secopatchoulano.png
Ciperadiona.png
4,5-Secopatchoulano Ciperadiona

Valerenanos[editar]

Los valerenanos (Octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1H-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguayanos. Un ejemplo es el α-valerenol y sus derivados de oxidación, aislados de plantas de la familia Valerianaceae (Valeriana)[98] y Asteraceae (Zexmenia).[99]

Valerenano - numeración.png
Α-Valerenol.png
Valeriana officinalis.jpg
Valerenano α-Valerenol Valeriana officinalis

Africananos[editar]

Los africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1H-cicloprop[e]azuleno. El Africantriol es un compuesto con este esqueleto base que es producido por Streptomyces (cepa HKI0297)[100] y el octocoral Lemnalia africana.[101] Por otro lado, la 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona fue aislada de la planta Senecio oxyriifolius.[102]

Africanano - numeración.png
Africantriol.png
10-Angeloyloxy-2-africanen-4-one.png
Africanano Africantriol 10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona

Himachalanos[editar]

Los himachalanos (Decahidro-2,5,9,9-tetrametil-1H-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos aislados de plantas de la familia Pinaceae (Cedrus), Asteraceae (Artemisia, Lasianthaea, Blumea y Acritopappus). La bacciferina A es un himachalano aislado de Cipadessa baccifera (Meliaceae)[103]

Himachalano - numeración.png
Bacciferina A.png
Cipadessa baccifera 04.JPG
Himachalano Bacciferina A Cipadessa baccifera

Lipifolianos[editar]

Lipifoliano - numeración.png
Lipifoliano

Longipinanos[editar]

Los longipinanos (2,6,6,9-Tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estos esqueletos han sido detectados en aceites esenciales de Asteraceae (Lavandula, Stevia, Artemisia, Tanacetum, Santolina) y Lamiaceae (Lavandula). La 2-longipinanona es un longipinano aislado de Artemisia filifolia.[104] El oblongifoliol es un constituyente de Santolina oblongifolia y Santolina viscosa.[105]

Longipinano - numeración.png
Alfa-longipineno.png
2-Longipinanone.png
Oblongifolidiol.png
Santolina virens 2.jpg
Longipinano α-Longipineno 2-Longipinanona Oblongifoliol Santolina

Longifolanos[editar]

Los longifolanos tienen la estructura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno.[106] El longifoleno (llamado también junipeno) es un longifolano ampliamente distribuido en el reino vegetal, sobre todo en especies de los géneros Pinus y Juniperus. El 7(15)-Longifolen-5-ol es un longifolano aislado de Juniperus conferta.

Longifolano - numeración.png
Longifolene plus acsv.svg
7(15)-Longifolen-5-ol.png
Juniperus conferta.JPG
Longifolano Junipeno 7(15)-Longifolen-5-ol Juniperus conferta

Longibornanos[editar]

Los longibornanos (Decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estos compuestos están distribuidos en varias especies de coníferas de los géneros Juniperus, Pinus, Cupressus, Dacrydium y Cedrus.[107] Un ejemplo de estos compuestos es el kuromatsuol (llamado también juniperol o 4β-longiborneol).

Longibornano - numeración.png
Kuromatsuol.png
Juvenile rimu.jpg
Longibornano Kuromatsuol Dacrydium

Pinguisanos[editar]

Los pinguisanos (5-Etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1H-indenos) han sido aislados de hepáticas (Trocholejeunea, Porella, Aneura). Se pueden clasificar en:

Tapsanos simples: Un ejemplo de estos compuestos es el pinguisenol aislado de varias especies de Porella.[108]
Pinguisano - Numeración.png
Pinguisenol.png
Porella platyphylla.jpg
Pinguisano Pinguisanol Porella
Furanopinguisanos: La pinguisanina es un ejemplo de este tipo de compuestos; fue aislada de Porella platyphylla[109]
Pinguisanin.png
Pinguisanina
Abeopinguisanos: El pinguisanólido y la espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que fueron reportados de las hepáticas Porella platyphylla[110] y Frullanoides densifolia[111] respectivamente.
7(6--5)-Abeopinguisane.png
Pinguisanolide.png
Spirodensifolin B.png
7(6→5)-Abeopinguisano Pinguisanólido Espirodensifolina B

Tapsanos[editar]

Los tapsanos (Octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1H-indenos) han sido aislados de plantas del género Thapsia.[112] El tapsanol es un 14,15 epoxitapsano aislado de la planta Thapsia villosa (Apiaceae)[113]

Tapsano - numeración.png
Thapsanol.png
Ferule.jpg
Tapsano Tapsanol Thapsia villosa

Fukinanos[editar]

Los fukinanos (Octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1H-indenos) fueron aislados de Petasites japonicus. También se han aislado del coral Coelogorgia.

Fukinano - numeración.png
Fukinano

Picrotoxanos[editar]

Los picrotoxanos (Octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1H-indenos) son componentes amargos y tóxicos de plantas de la familia Orchidaceae. Por lo general son altamente oxigenados.[114] Se pueden clasificar en:

  • Picrotoxanos simples: Los dendronobilósidos son picrotoxanos aislados de orquídeas del género Dendrobium.[115]
PICROTOXANO - NUMERACIÓN.png
Dendronobiloside A.png
Picrotoxano Dendronobilósido A
Picrotoxinin.svg
Picrotoxinina

Daucanos[editar]

Los daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estructuras encontradas principalmente en plantas del género Ferula, Blainvillea, Daucus, Rosa[118] y Homalomena así como los hongos Trichoderma,[119] Aspergillus y Gliocladium.[120] [121]

DAUCANO - NUMERACIÓN.png
2,8-Daucadiene-5,10-diol.png
Trichocarane C.png
Isodaucenal.png
Starr 070906-8753 Homalomena sp..jpg
Daucano 2,8-Daucadieno-5,10-diol Tricocarano C Isodaucenal Homalomena

Salviolanos[editar]

Los salviolanos (llamados también Isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un ejemplo de estos compuestos es el homalomenol E, aislado de Homalomena occulta.[122]

ISODAUCANO - NUMERACIÓN.png
Homalomenol E.png
Salviolano Homalomenol E

Perforanos[editar]

Los perforanos tienen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-1H-benzocicloheptano. Se les ha aislado de algas del género Laurencia (como el caso del guadalupol)[123] y del molusco Aplysia.

PERFORANO - NUMERACIÓN.png
Perforenone.png
Guadalupol.png
Perforano Perforenona Guadalupol

Pacifigorgianos[editar]

Los pacifigorgianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corales del género Pacifigorgia y de hepáticas del género Frullania[124]

Nombre IUPAC: Octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-1H-indeno.
PACIFIGORGIANO - NUMERACIÓN.png
2,10-Pacifigorgiadiene.png
Frullania tamarisci 200108b.jpg
Pacifigorgiano 2,10-Pacifigorgiadieno Frullania

Asteriscanos[editar]

Los asteriscanos son sesquiterpenos aislados de Asteriscus (Asteraceae)[125]

Nombre IUPAC: Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-1H-ciclopentacicloocteno.
ASTERISCANO - NUMERACIÓN.png
15-Asteriscanoic acid.png
Asteriscus maritimus flowers.jpg
Asteriscano Ácido 15-asteriscanoico Asteriscus

Iludanos[editar]

Los iludanos son sesquiterpenos aislados de hongos de los géneros Cyathus, Clitocybe, Pleurotus, Mycena y Russula[126] además de helechos de los géneros Hypolepis y Pteridium.[127]

Nombre IUPAC: Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[5H]indeno]
ILUDANO - NUMERACIÓN.png
Iluda-7, 9(10)-dieno-3,14-diol.png
Mycena galericulata 60303.jpg
Iludano Iluda-7,9(10)-dieno-3,14-diol Mycena

Protoiludanos[editar]

Los protoiludanos son estructuras sesquiterpénicas aisladas de hongos del género Armillaria, Coprinus, Fomitopsis, Omphalotus y Clitocybe. El 6-protoiludeno es un sesquiterpeno aislado de Fomitopsis insularis y Omphalotus olearis.[128] Los meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico aislados de Armillaria mellea.

Nombre IUPAC: Decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-1H-ciclobut[e]-indeno.
PROTOILUDANO - NUMERACIÓN.png
6-Protoilludene.png
Melleolide E.png
Fomitopsis pinicola 1.JPG
Protoiludano 6-Protoiludeno Meleólido E Fomitopsis

La armilasina es un 14-norprotoiludano esterificado con el ácido orselínico. También fueron aislados de Armillaria mellea.[129]

Nombre IUPAC: Decahidro-6,6,7b-trimetil-1H-ciclobut[e]-indeno.
14-Norprotoiludano.png
Armillasin.png
Armillaria mellea 041031w.jpg
14-Norprotoiludano Armilasina Armilaria melea

La estructura del fomosano corresponde a la de un 8,9-secoprotoiludano. La iludosina es un fomosano aislado del extracto del hongo Omphalotus illudens.[130]

Nombre IUPAC: 1,1-Dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.
Fomosano.png
Illudosin.png
Omphalotus illudens 78007.jpg
Fomosano Iludosina Omphalotus illudens

Iludalanos[editar]

Los iludalanos se pueden considerar como 4,6-secoilludanos. Estos esqueletos se encuentran en hongos (géneros Clitocybe, Fomes y Onychium) y helechos (géneros Pityrogramma, Hypolepis, Dennstaedtia, Equisetum y Cibotium). Los hongos del género Ripartites y Russula producen iludalanos fenólicos (Riparoles[131] y rusujaponoles[132] ).

ILUDALANOS - NUMERACIÓN.png
Russujaponol I.png
Riparol B.png
Ripartites tricholoma 85563.jpg
Iludalano Rusujaponol I Riparol B Ripartites

El cibrodol es un 10,11-secoiludalano aislado del hongo Cyathus buller.[133]

10, 11- Secoiludalano.png
Cybrodol.png
10,11-Secoiludalano Cibrodol

Punctaporonanos[editar]

PUNCTAPORONANO - Estructura.png
Punctaporonano

Caratopicano[editar]

CARATOPICANO - Estructura.png
Caratopicano

Pleurotelanos[editar]

PLEUROTELANO - Estructura.png
Pleurotelano

Fomanosanos[editar]

FOMANOSANO - Estructura.png
Fomanosano

Esterpuranos[editar]

Los esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosintéticamente con los iludanos. Han sido aislados de los hongos Merulis y Stereum.[134]

Nombre IUPAC: Decahidro-2a,5,5,7-trimetil-1H-ciclobut[f]-indeno.
ESTERPURANO - NUMERACIÓN.png
Sterpuric acid.png
Chondrostereum purpureum 051120A.jpg
Esterpurano Ácido esterpúrico Stereum (Chondrostereum) purpureum)

Lactaranos[editar]

Los lactaranos son sesquiterpenos aislados casi exclusivamente de Lactarius.[135] La rusulactarororufina es un lactarano aislado de Russula brevipes.[136]

Nombre IUPAC: 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.
LACTARANO - NUMERACIÓN.png
Piperalol.png
Vellerolactone.png
Russulactarororufin.png
Lactarius piperatus 98569.jpg
Lactarano Piperalol Velerolactona Rusulactarororufina Lactarius piperatus

Se han aislado 8-norlactaranos de los hongos Lactarius, como el caso de la 8-norlactaranolactona[137]

8-Norlactaranelactone.png

La lactaronecatorina A es un 8,9-secolactarano aislado de Lactarius.[138]

8,9-Secolactarano.png
Lactaronecatorin A.png
8,9-Secolactarano Lactaronecatorina A

Isolactaranos[editar]

Los isolactaranos han sido aislados de hongos Lactarius[139]

ISOLACTARANO - NUMERACIÓN.png
Isolactarorufin.png
Merulidial.png
Merulactona.png
Isolactarano Isolactarorufina Merulidial Merulactona

Merulanos[editar]

Aislados de Merulius tremellosus[140]

MERULANO - NUMERACION.png
Meruliolactone.png
Merulius tremellosus - Lindsey.jpg
Merulano Meruliolactona Merulius tremellosus

Marasmanos[editar]

MARASMANO - NUMERACIÓN.png
Velutinol.png
Marasmano Velutinol

Tremulanos[editar]

Los tremulanos constituyen una clase de sesquiterpenos que son caracterizados por el esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno. El primer compuesto con este esqueleto fue aislado en 1993 a partir del saprófito del álamo Phellinus tremulae[141] Los conocenoles se han aislado de Conocybe siliginea.[142]

TREMULANO - NUMERACIÓN.png
Conocenol B.png
2011-10-07 Conocybe siliginea (Fr. -Fr.) Kuhner 173098 crop.jpg
Tremulano Conocerol B Conocybe siliginea

También se han reportado 5,6-secotemulanos (Conocenólidos A y B) de Conocybe siliginea

5,6-Secotremulano.png
Conocenolide A.png
Conocenolide B.png
5,6-Secotemulano Conocenólido A Conocenólido B

Furodisinas[editar]

FURODISINA.png
3-Ethyldecahydro-1,1,6-trimethylnaphthalene.png
Furodisina 3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno

Botridial[editar]

Botrydial.png
Octahydro-1,1,3,3,4,5-hexamethyl-1H-indene.png
Botridial Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1H-indeno

Espirovetivanos (Vetispiranos)[editar]

ESPIROVETIVANO - NUMERACIÓN.png
Lubiminol.png
Espirovetivano Lubiminol

Acoranos[editar]

ACORANO - NUMERACIÓN.png
Β-Acoradienol.png
Acoronene.png
15-Nor-2-acoren-4-one.png
Acorano β-Acoradienol Acorenona 15-Nor-2-acoren-4-ona

El bakerol es un 2-noracorano aislado de Cupressus bakeri[143]

2-NORACORANO - NUMERACIÓN.png
Bakerol.png
2-Noracorano Bakerol

Chamigranos[editar]

CHAMIGRANO - NUMERACIÓN.png
Elatol.png
Steperoxide B.png
Chamigrano Elatol Esteperóxido B

Cedranos[editar]

CEDRANO - NUMERACIÓN.png
3,12-Cedranediol.png
Cedrano 3,12-Cedranediol

Isocedranos[editar]

ISOCEDRANO - ESTRUCTURA.png
Isocedrano

Dupreziananos[editar]

Constituyentes de Cupressus dupreziana, y Juniperus thurifera[144]

Duprezianano.png
Beta-duprezianene.png
Duprezianano β-Duprezianeno

Zizaanos[editar]

Vetiveria zizanioides[145]

ZIZAANO - NUMERACIÓN.png
Zizanoic acid.png
Zizaano Ácido zizanoico

Aceite esencial de vetiver[146]

12-Norzizaano.png
Isokhusimona.png
12-Norzizaano Isokhusimona

Prezizaanos[editar]

El alcohol y su ácido presentes en Vetiveria nigritana[147]

PREZIZAANO - NUMERACIÓN.png
7(15)-Prezizaen-12-ol.png
Prezizaano (1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol

Clovanos[editar]

Aislado de Rumphella antipathies.[148]

CLOVANO - NUMERACIÓN.png
9a-hydroxyclovan-2-one.png
Clovano 9α-hidroxiclovan-2-ona
5,10-Secoclovano.png
Rumphellclovane B.png
5,10-Secoclovano Rumfelclovano B

Precapnelanos[editar]

Aislado de Capnella imbricata[149]

PRECAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Precapnelladiene structure.png
Precapnelano Precapneladieno

Cicloprecapnelano[editar]

Aislado de Laurencia viridis[150]

CICLOPRECAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Viridianol.png
Cicloprecapnelano Viridianol

Capnelanos[editar]

Aislados del coral Capnella imbricata[151]

CAPNELANO - NUMERACIÓN.png
Delta-Capnellene.svg
9(12)-Capnellene-8,10,13-triol.png
Capnelano δ-Capneleno 9(12)-Capneleno-8,10,13-triol

Hirsutanos[editar]

Esponjas del género Haliclona[152] y Gloeostereum incarnatum[153]

HIRSUTANO - NUMERACIÓN.png
Hirsutanol A.png
Gloeosteretriol.png
Hirsutano Hirsutanol A Gloeosteretriol

Cucumanos[editar]

Aislados de Macrocystidia cucumis

CUCUMANO - NUMERACIÓN.png
Cucumin E.png
Cucumin F.png
Cucumano Cucumina E Cucumina F

Ceratiopicanos[editar]

CERATOPICANO - NUMERACIÓN.png
Ceratopicanol.png
Ceratopicano Ceratopicanol

Pentalenanos[editar]

Aislado de Streptomyces.[154]

PENTALENANO - NUMERACIÓN.png
Pentalenic acid.png
Streptomyces sp 01.png
Pentalenano Ácido pentalénico Streptomyces

Silfinanos[editar]

Aislados de Leptosphaeria maculans[155] y Phoma lingum[156]

SILFINANO - NUMERACIÓN.png
Phomalairdenol A.png
Silfinano Fomalairdenol A

Silfihiperfolianos[editar]

Aislados de Artemisia[157]

SILFIPERFOLIANO - NUMERACIÓN.png
6-Silphiperfolene-3,5-dione.png
Silfihiperfoliano 6-Silfiperfoleno-3,5-diona

Presilfiperfolianos[editar]

Aislado de Senecio anteuphorbium[158] y de Echinops giganteus[159]

PRESILFIPERFOLANO - NUMERACIÓN.png
2,5,8-Presilphiperfolanetriol.png
Presilphiperfol-7-ene.png
Presilfiperfoliano (2β,5β,8β)-Presilfiperfolanotriol Presilfiperfol-7-eno

Aislado de Echinops giganteus var. lelyi[160]

11(7--8)-Abeopresilfiperfolano.png
7-Cameroonanol.png
11(7→8)-Abeopresilfiperfolano 7-Camerunanol

Isocomanos[editar]

Aislado de Schistostephium (Asteraceae)[161]

ISOCOMANO - NUMERACIÓN.png
2-Isocomen-13-ol.png
Isocomano 2-Isocomen-13-ol

Panasinsanos[editar]

Aislados de Panax ginseng[162]

PANASINANO - NUMERACIÓN.png
Β-Panasinsene.png
Panasinsano β-Panasinseno

Modhefanos[editar]

Aislados de Liabum eggersii[163] e Isocoma wrightii[164]

MODHENANO - NUMERACIÓN.png
2-Modhephen-12-ol.png
2-Modhephene.png
Modhefano 2-Modhefen-12-ol 2-Modhefeno

Quadranos[editar]

Aislado de Aspergillus terreus[165] [166]

QUADRANO - NUMERACIÓN.png
Quadrone.png
Terrecyclol.png
Suberosenol A.png
Cuadrano Cuadrona Terreciclol Suberosenol A

Canferanos[editar]

Aislados de Cinnamomum camphora[167]

CANFERANO - ESTRUCTURA.png
Campherenol.png
Canferano Canferenol

Canferenanos[editar]

Aislado de Illicium tsangii[168]

CANFERENANO - NUMERACIÓN.png
11-Campherenene-4,10-diol.png
Canferenano 11-Canfereneno-4,10-diol

α-Santalanos[editar]

A-SANTALANO.png
α-Santalano

β-Santalanos[editar]

Aislados del aceite esencial del sándalo (Santalum album)[169]

B-SANTALANO.png
Β-Santalic acid.png
Beta-santalol.svg
β-Santalano Ácido β-santálico β-Santalol

Sativanos[editar]

Aislados de Helminthosporium sativum[170]

SATIVANO - NUMERACIÓN.png
Ylangocamphene.png
Sativano Ylangocanfeno

Helmintosporanos[editar]

Aislado de Helminthosporium sativum y Cochliobolus sativus[171]

HELMINTOSPORANO - NUMERACIÓN.png
Helmintosporal.png
Helmintosporano Helmintosporal
Biosíntesis del helmintosporal.png

Copacanfanos[editar]

COPACANFANO - NUMERACIÓN.png
2-Copacamphanol.png
Copacanfano Copacanfanol

Ciclocopacanfanos[editar]

Aislado de Vetiveria zizanioides[172]

CICLOCOPACANFANO - NUMERACIÓN.png
Cyclocopacamphenol..png
Ciclocopacanfano Ciclocopacanfenol

Sinularanos[editar]

Aislado de Sinularia mayi[173]

SINULARANO - NUMERACIÓN.png
Sinularene.png
Sinularano Sinulareno

Ciclosinularanos[editar]

Aislado de Clavularia inflata[174]

CICLOSINULARANO.png
Cyclosinularan-12-ol.png
Ciclosinularano Ciclosinularan-12-ol

Copaanos[editar]

Aislado de Cyperus rotundus[175]

COPAANO - NUMERACIÓN.png
Copadiene.png
Copaano Copadieno

Ishwaranos[editar]

ISHWARANO - NUMERACIÓN.png
Ishwarol.png
Ishwarano Ishwaranol

Rotundanos[editar]

Sus ésteres aislados de Trixis vautheri[176]

ROTUNDANO - NUMERACIÓN.png
13,15-Dihydroxyrotundene.png
Rotundano 13,15-Dihidroxirotundeno

Tujopsanos (Tuyopsanos)[editar]

Asilados de plantas (Microbiota decussata[177] ), hepáticas y hongos (Xylaria carpophila[178] )

TUYOPSANO.png
Thujopsene.svg
7-Thujopsanol.png
Xylcarpin C.png
Tujopsano Tuyopsano 7-Tuyopsanol Xilcarpina C

Widranos[editar]

Aislado de Juniperus sinensis[179]

Widrano.png
Widrano

Pseudowidrano[editar]

Aislado de Thujopsis dolabrata.[180]

Pseudowidrano.png
Α-Pseudowiddrene.png
Pseudowidrano α-Pseudowidreno

Bourbonanos[editar]

Aislados de Nephthea erecta[181]

BOURBONANO - NUMERACIÓN.png
11-Bourbonen-7β-ol.png
Bourbonano 11-Bourbonen-7β-ol

Gimnomitranos[editar]

Aislados de Gymnomitrion obtusum[182]

GIMNOMITRANO - NUMERACIÓN.png
Gymnomitrol.png
Gimnomitrano Gimnomitrol

Hodgsonox[editar]

Los hodgsonoxes son sesquiterpenos aislados de la hepática Lepidolaena hodgsoniae[183]

1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano.png
Hodgsonox.png
Hodgsonox B.png
1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano Hodgsonox Hodgsonox B

Referencias[editar]

  1. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689. 
  2. Naegeli, P. et al., Tet. Lett., 1970, 11, 5021- 5024
  3. Akhila, A. et al., Tet. Lett., 1986, 27, 5885- 5888
  4. K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, J. Nat. Prod. (2001) v.64:p.1471
  5. P. L. Metra and M. D. Sutherland. Tetrahedron Lett. (1983) v.24:p.1749
  6. On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. Helv Chim Acta. (1969) v.52(1):pp. 15-24.
  7. Fujita, T. et al., Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
  8. Yoshihara, T. et al., Tet. Lett. (1985) 26:5551- 5554
  9. Koshino, H. et al., Agric. Biol. Chem. (1989) 53:789- 796
  10. Sutherland, M.D. et al., Aust. J. Chem. (1989) 42:1995
  11. Inayama, S. et al., Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
  12. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1155
  13. Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
  14. Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
  15. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1697
  16. Hamasaki, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1975, 39, 2337
  17. Liang, X.T. et al., Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
  18. Allison, A.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1493
  19. Joseph-Nathan, P. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1129
  20. Ohta, Y. et al., Tet. Lett., 1968, 1251
  21. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J. (2000) 15: 61- 83
  22. Laekeman G. M. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology (1985) Vol.331(1):108-113
  23. Von Rudloff, E. et al., Can. J. Chem., 1964, 42, 421- 425
  24. Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
  25. Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 38, 47.
  26. Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161.
  27. Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
  28. Osawa, T. et al., Tet. Lett., 1974, 1569
  29. Appendino, G. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 509
  30. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1892
  31. Öksüz, S. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537
  32. Suleimenov, E.M. et al., Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556-
  33. Kupchan, S.M. et al., JOC, 1969, 34, 3908- 3911
  34. Herz, W. et al., JOC, 1980, 45, 4838
  35. Magnani, R.F. et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 319- 324
  36. Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull., 2011, 59, 1430.
  37. J. Ascari et al., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1007.
  38. Cool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260
  39. Nagashima, F. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1309- 1317
  40. Wu, C.-L. et al., Tet. Lett., 1983, 39, 2657- 2661
  41. Cameron, A.F. et al., JCS(B), 1969, 692- 697
  42. Sun, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 915- 919
  43. Grove J.F. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (2007) 88:63–130.
  44. García, A. et al., Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
  45. Adio, A.M. et al., Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644
  46. Marco, J.A. et al., Phytochemistry, 1994, 37, 477
  47. Ohira, S. et al., Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581
  48. Fraga, B.M. et al., Z. Naturforsch., C, 2001, 56, 503- 505
  49. Rodriguez, E. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742
  50. de Oliviera, A.B. et al., Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204
  51. Itokawa, H. et al., Chem. Lett., 1983, 1253
  52. Iijima, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 545- 549
  53. Wang, Y.-F. et al., Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931
  54. Tada, M. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 463- 465
  55. Bilayet Hossain, M. et al., JACS, 1968, 90, 6607
  56. Hackl, T. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275
  57. Pinder, A.R. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1977) 34, 82.
  58. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
  59. Wu, C.-L. et al., Phytochemistry, 1992, 31, 4213
  60. Bishara, A. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 375- 380
  61. Wang, G.-H. et al., Chem. Pharm. Bull., 2010, 58, 30- 33
  62. Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. Tetrahedron (1964) 20:2331-2337
  63. Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc., 1972, 49, 1
  64. Bordoloi, M. et al. (1989) Phytochemistry 28(8):2007
  65. Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. Naturally Occurring Cadinenes. Phytochemistry (1989) 28(8):2007-2037
  66. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1976, 109, 2021
  67. Chang, R.-C. et al., J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195
  68. Ma, B. et al., Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57
  69. Ayoub, N.A. et al., Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
  70. Yaoita, Y. et al., Chem. Pharm. Bull., 2003, 51, 1003- 1005
  71. Triana, J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 523- 531
  72. Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228
  73. Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
  74. Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  75. Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  76. Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  77. Messchendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
  78. Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.
  79. Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.
  80. Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319.
  81. Hlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B, 1974, 28, 18
  82. Kubo, I. et al., Tet. Lett., 1977, 18, 4553- 4556
  83. El-Feraly, F.S. et al., Chem. Comm., 1978, 75- 76
  84. Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem., 24, 161
  85. Spring, O. et al., Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612
  86. Díaz, O.J. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560
  87. Nyasse, B. et al., Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321
  88. Xu, F. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 569- 576
  89. Ahmed, A.F. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 1208- 1212
  90. Chakraborty, K. et al., Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244
  91. Yoshikawa, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 1186- 1188
  92. Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842
  93. Nagashima, F. et al., Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670
  94. Herz, W. et al., JOC, 1966, 31, 3232
  95. Nerali, S.B. et al., Tet. Lett., 1967, 8, 2447- 2449
  96. Ruecker, G. et al., Phytochemistry, 1976, 15, 224
  97. Sonwa, M.M. et al., Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
  98. Bos, R. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 133-
  99. Bohlmann, F. et al., Chem. Ber., 1980, 113, 2410-
  100. Hu, J.-F. et al., J. Antibiot., 2003, 56, 747- 754
  101. Jurek, J. et al., J. Nat. Prod., 1993, 56, 508- 513
  102. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 1669
  103. Lin, L.-G. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 628- 632
  104. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 503
  105. De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190
  106. Dev, S. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1981) 40:49.
  107. Akiyoshi, S. et al., Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239
  108. Asakawa, Y. et al., Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460
  109. Asakawa, Y. et al., J. Chem. Res., Synop., 1987, 82
  110. Connolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur., 1990, 29, 41
  111. Tori, M. et al., Phytochemistry, 1993, 32, 335
  112. De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
  113. De Pascual Teresa, J. et al., Phytochemistry, 1986, 25, 703
  114. Fischer, N.H. et al. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. (1979) 38: 47.
  115. Zhao, W. et al., J. Nat. Prod., 2001, 64, 1196- 1200
  116. Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111
  117. Jarboe, C.H. et al., J. Med. Chem., 1968, 11, 729- 731
  118. Hashidoko, Y. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390
  119. Macìas, F.A. et al., J. Nat. Prod., 2000
  120. Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.
  121. Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 64, 1.
  122. Hu, Y.-M. et al., Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373
  123. Howard, B.M. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225
  124. Paul, C. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313
  125. El Dahmy, S. et al., Tetrahedron, 1985, 41, 309
  126. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  127. Castillo, et al., Phytochemistry, 1997,44, 901
  128. Nozoe, S. et al., Tet. Lett., 1977, 1381
  129. Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr., 1991, 115, 89082).
  130. Arnone et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 1787.
  131. Weber, D. et al., Z. Naturforsch., C, 2006, 61, 663- 669
  132. Yoshikawa, K. et al., Chem. Pharm. Bull., 2009, 57, 311- 314
  133. Ayer et al. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1917
  134. Ayer, W.A. et al., Tetrahedron, Suppl., No. 1, 1981, 379
  135. Magnusson, G. et al., Acta Chem. Scand., 1973, 27, 1573; 2396
  136. Cruz, Can. J. Chem., 1997, 75, 834.
  137. Bosetti, A. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1427
  138. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1975, 23, 639- 641
  139. Daniewski, W.M. et al., Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 1970, 18, 585
  140. Sterner, O. et al., Tetrahedron, 1990, 46, 2389
  141. Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534.
  142. Liu, D.-Z. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1503- 1506
  143. Cool, L.G. et al., Phytochemistry, 1994, 36, 1283
  144. Piovetti, L. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 103
  145. Hanayama, N. et al., Tetrahedron, 1973, 29, 945
  146. Pal, S.K. et al., Tet. Lett., 1998, 39, 8889- 8890
  147. Weyerstahl, P. et al., Flavour Fragrance J., 2000, 15, 61- 68; 395- 412
  148. Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn., 2011, 84, 119
  149. Ayanoglu, E. et al., Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039
  150. Norte, M. et al., Tet. Lett., 1994, 35, 4607
  151. Chang, C.-H. et al., J. Nat. Prod., 2008, 71, 619- 621
  152. Wang, G.-Y.-S. et al., Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342
  153. Gao, J. et al., Acta Pharm. Sci., 1992, 27, 33- 36
  154. Seto, H. et al., Tet. Lett., 1978, 19, 4411- 4412
  155. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3291- 3294
  156. Pedras, M.S.C. et al., Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 2469- 2475
  157. Weyerstahl, P. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 3349
  158. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1982, 21, 1331
  159. Collado et al. Nat. Prod. Rep.,1998, 15, 187
  160. Weyerstahl, P. et al., Eur. J. Org. Chem., 1998, 1205- 1212
  161. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 1623
  162. Yoshihara, K. et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 2078
  163. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582
  164. Zalkow, L.H. et al., J. Nat. Prod., 1979, 42, 96
  165. Nakagawa, M. et al., Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 2279- 2283
  166. Ranieri, R.L.Tet. Lett., 1978, 19, 499- 502
  167. Hikino, H. et al., Tet. Lett., 1967, 5069
  168. Ngo, K.-S. et al., Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
  169. Buchbauer, G. et al., Annalen, 1990, 119- 121
  170. de Mayo, P. et al., JACS, 1965, 87, 3275
  171. De Mayo, P. et al., Can. J. Chem., 1965, 43, 1357
  172. Homma, A. et al., Tet. Lett., 1970, 231
  173. Beechan, C.M. et al., Tet. Lett., 1977, 2395- 2398
  174. Braekman, J.C. et al., Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
  175. Kapadia, V.H. et al., Tet. Lett., 1967, 4661
  176. Bohlmann, F. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 1649
  177. Raldugin, V.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129
  178. Yin et al. Nat.Prod. Bioprospect., 2011, 1, 75
  179. Kwon et al., Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
  180. Ito, S. et al., Tet. Lett., 1974, 1041- 1043
  181. Cheng, S.-Y. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 1449- 1453
  182. Connolly, J.D. et al., JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
  183. Barlow, A.J. et al., J. Nat. Prod., 2005, 68, 825- 831