Azitromicina

Azitromicina
Nombre (IUPAC) sistemático
9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a- homoerythromycin A OR (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14S)-11-((2S,3R,4S,6R)- 4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy) -2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-((2S,4R,5S)-5-hydroxy- 4-methoxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)- 3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
Identificadores
Número CAS	83905-01-5
Código ATC	J01
PubChem	55185
DrugBank	APRD00397
Datos químicos
Fórmula	C38H72N2O12
Peso mol.	748.88
SMILES CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(OC)C2)C(C)[C @@H](O[C@@H]2O[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C )[C@@H](O)[C@]1(C)O
Farmacocinética
Biodisponibilidad	38% en cápsulas de 250 mg
Metabolismo	hepático[cita requerida]
Datos clínicos
Cat. embarazo	Efectos teratogénicos
Estado legal	? (AU) ? (EUA)
Vías de adm.	oral (cápsulas o suspensión), intravenosa, oftálmico
Aviso médico

Azitromicina es un antibiótico del grupo de los macrólidos. Algunos nombres comerciales son Macrozit, Koptin, Épica y Zitromax. Su dosificación en la mayoría de los esquemas contempla la administración de una dosis total de 1,5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola toma diaria.

Espectro de acción

La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:

1. S. aureus, S. pyogenes, S. pneumoniae, estreptococos alfahemolíticos (grupo viridans) y otros estreptococos, y C. diphtheriae;
2. aerobios gramnegativos: H. influenzae, H. parainfluenzae, B. catarrhalis, L. pneumophila, B. pertussis, B. parapertussis, V. cholerae y parahaemolyticus,
3. anaerobios: Bacteroides fragilis y especies de Bacteroides, C. perfringens, especies de Peptococcus y especies de Peptostreptococcus, F. necrophorum y P. acnes;
4. C. trachomatis, T. pallidum, N. gonorrhoeae y H. ducreyi;
5. B. burgdorferi, C. pneumoniae, T. gondii, M. pneumoniae, M. hominis, U. urealyticum, P. carinii, M. avium, especies de Helicobacter (Campylobacter) y L. monocytogenes

Indicaciones

La azitromicina se usa para tratar ciertas infecciones del tipo de la bronquitis; neumonía; y enfermedades de transmisión sexual (ETS). La azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de infecciones pediatricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media, infecciones del tracto respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos blandos. La azitromicina pertenece a una clase de medicamentos llamados antibióticos macrólidos. Funciona al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibióticos no tienen ningún efecto sobre los resfriados, la gripe y otras infecciones virales.

Azitromicina también se usa para tratar la infección por H. pylori y la enfermedad de Lyme precoz. También se usa para prevenir la infección al corazón en aquellos pacientes que deberán someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual como infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma venéreo, uretritis no gonocóccica, enfermedad pélvica inflamatoria, gonorrea, sífilis, chancroide y donovanosis. Se puede administrar una vez al día para inflamaciones. En caso de infecciones bucofaríngeas administrar cada veinticuatro horas.

La azitromicina también se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en infecciones por agentes como: Salmonella, Campylobacter jejuni, Shigella, Toxoplasma gondii, Mycobacterias no tuberculosas, criptosporidiosis, etc. También se ha usado en fiebre tifoidea y como profilaxis de la malaria.

Farmacología

La azitromicina tiende a ser más estable que la eritromicina al pH gástrico. Esta droga penetra rápida y extensamente en los tejidos. Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas aún después de que la droga extracelular ha sido removida y su liberación puede ser estimulada por fagocitosis. La absorción de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de comida.

Los niveles en los macrófagos y PMN pulmonares, tejido de las amígdalas, tejidos genitales o pélvicos permanecen elevados por períodos largos con una vida media tisular de 2 a 4 días. Esta característica permite la administración de una única dosis para el tratamiento de enfermedades de transmisión sexual y de regímenes de tratamiento de 3 a 5 días para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La Azitromicina no tiene metabolismo hepático.^{[cita requerida]}

Dosificación

En faringitis una dosis de 500 mg, al día durante tres días suele ser eficaz. En amigdalitis, sobre todo las supuradas, se debe alargar el tratamiento a cinco días (1 comprimido al día durante cinco días). En bronquitis, bronconeumonías y neumonías, otitis media y sinusitis, suele ser eficaz la pauta de tres días (500 mg al día tres días). En uretritis no gonocócica es muy eficaz una sola dosis de 1 g en una sola toma. En sífilis, en alérgicos a la penicilina se ha empleado con éxito una dosis única de 1,5 g vía oral.

Efectos adversos

Es bien tolerado, al igual que los demás macrólidos, mostrando escasos efectos secundarios a dosis terapéuticas. Los más frecuentes son malestar gastrointestinal (náuseas, vómitos, flatulencias) y elevación de enzimas hepáticas aminotransferasa sin trascendencia clínica.

Véase también

• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Referencias

REFERENCIAS

Bibliografía

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

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