Cadaverina

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Cadaverina
Cadaverine.svg
Cadaverine-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Pentano-1,5-diamina
General
Otros nombres 1,5-pentanodiamina 1,5-diaminopentano 1,5-pentametilendiamina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 462-94-2[2]
ChEBI 18127
ChemSpider 13866593
DrugBank 03854
PubChem 273
Propiedades físicas
Apariencia Líquido. Incoloro o de color amarillo pálido.
Olor Fétido, muy desagradable.
Densidad 873 kg/m3; 0,873 g/cm3
Masa molar 102,178 g/mol
Punto de fusión 9 °C (282 K)
Punto de ebullición 179 °C (452 K)
Presión de vapor 1,0 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4563
Propiedades químicas
Acidez 10,25 / 9,13 pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,16
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 335,15 K (62 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina 3-pentanamina
diaminas 3-(dimetilamino)-1-propilamina
Putrescina
triaminas 1,3,5-pentanotriamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cadaverina, nombre común de la 1,5-pentanodiamina o 1,5-diaminopentano,[3] es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Esta amina fue aislada por vez primera en 1885 por el médico Ludwig Brieger.[4]

Propiedades físicas y químicas[editar]

La cadaverina es un líquido incoloro o de color almibarado, fumante, que desprende un olor fétido muy desagradable.[5] Tiene un punto de ebullición de 179 ºC mientras que su punto de fusión es de 9 ºC. Alcanza el punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 62 ºC.[3] Posee una densidad inferior a la del agua (0,873 g/cm3)[3] pero mayor que la de pentanaminas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina.

Es un compuesto soluble en agua, etanol y sólo ligeramente soluble en éter etílico. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,16, indica que es algo más soluble en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. [6]

La cadaverina es un compuesto estable. Dado su marcado carácter básico (pKa1 = 10,25 / pKa2 = 9,13), es incompatible con cloruros de acilo, ácidos, anhídridos de ácido así como con agentes oxidantes fuertes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humos muy tóxicos de nitróxidos.[6]

Producción[editar]

La cadaverina es una sustancia biogénica que se genera en la descomposición del aminoácido lisina. Se forma por descarboxilación de la lisina, reacción catalizada por la enzima lisina descarboxilasa:

Ldc.png

La cadaverina se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, siendo responsable en parte del fuerte olor a putrefacción. No obstante, esta amina no está relacionada exclusivamente con la descomposición; es también producida por organismos vivos en pequeñas cantidades, siendo parcialmente causante del distintivo olor de la orina y del semen.[7] En este sentido, se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de pacientes con deficiencia en el metabolismo de la lisina. Asimismo, el olor asociado habitualmente a la vaginosis bacteriana se ha vinculado a la presencia de cadaverina y putrescina.[8] Por otra parte, la cadaverina también ha sido detectada en plantas como la soja.[1]

Síntesis y usos[editar]

Este compuesto químico se puede sintetizar a partir de la lisina —véase más arriba— o a partir del di-trifluoroacetil-1,5-pentanodiamina.[9] En cuanto a su uso, se utiliza como intermediario en la producción de polímeros, así como en la investigación biológica.[6]

Precauciones[editar]

La cadaverina es tóxica en dosis elevadas. Produce irritación en la piel y es una sustancia nociva si se ingiere, inhala o absorbe por la piel. Puede causar quemaduras, siendo sumamente destructiva para las membranas mucosas.[6]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. a b Cadaverine (ChEBI)
  2. Número CAS
  3. a b c Cadaverine (ChemSpider)
  4. Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), p. 39
  5. 1,5-Diaminopentane (Chemical Book)
  6. a b c d Pentane-1,5-diamine (PubChem)
  7. Cadaverine (ChemEurope.com)
  8. Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). «A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.». PLOS ONE 8 (2): e56111. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMID 23405259. 
  9. Synthesis Route for 462-94-2 (Molbase)

Enlaces externos[editar]