N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
 
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina.tif
N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina-3D.gif
Nombre IUPAC
N,N'-dimetilpropano-1,3-diamina
General
Otros nombres 1,3-bis(metilamino)propano N,N'-dimetiltrimetilendiamina
Fórmula semidesarrollada CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 111-33-1[1]
ChEMBL CHEMBL174776
ChemSpider 66978
PubChem 7993
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amina
Densidad 817 kg/; 0,817 g/cm³
Masa molar 102,18 g/mol
Punto de fusión −27 °C (246 K)
Punto de ebullición 145 °C (418 K)
Presión de vapor 5,0 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,418
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,55
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 293,15 K (20 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
diaminas Cadaverina
3-dimetilaminopropilamina
N,N'-dietiletilendiamina
poliaminas N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, también llamada 1,3-bis(metilamino)propano y N,N'-dimetiltrimetilendiamina,[2]​ es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH2) en los extremos, en la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina los dos grupos amino son secundarios. Otro isómero de nombre muy similar, la N',N'-dimetil-1,3-propanodiamina, contiene un grupo amino primario y otro terciario.

Propiedades físicas y químicas[editar]

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina es un líquido incoloro[3]​ que tiene el característico olor de las aminas.[4]​ Hierve a 145 °C —unos 35 °C más bajo que el de la cadaverina— y tiene su punto de fusión a -27 °C, siendo este un valor teórico y no experimental. Posee una densidad de 0,818 g/cm3,[5]​ semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido soluble tanto en agua como en compuestos orgánicos, si bien el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,55, denota una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.

Síntesis y usos[editar]

La N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina se puede sintetizar a partir de 1,4,5,6-tetrahidropirimidina y iodometano.[6]​ Otra ruta de síntesis tiene como precursores N-[3-(bencilidenoamino)propil]-1-fenilmetanimina y dimetilsulfóxido. Esta última vía comprende tres productos intermedios (la base de Schiff y dos sales de amonio) y obtiene rendimientos cercanos al 100%.[7]

A su vez, esta diamina es precursor de diversos compuestos cíclicos como bornanos —ej: 1,2,3-trimetil-[1,3,2]diazaborinano— y el 1,3-dimetil-1,3-diazinano-2-tiona.[6]

Se ha propuesto el empleo de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina para crear nanocomplejos —de un tamaño entre 50 y 1000 nm— que contienen saporina y un compuesto lipídico, unidos de forma covalente o no-covalente. La saporina es una proteína que inhibe la síntesis proteica en los ribosomas (RIP) y el nanocomplejo que la contiene es útil para el tratamiento de enfermedades como el cáncer.[8]

Precauciones[editar]

Este compuesto es muy inflamable —como líquido y como gas—, siendo su punto de inflamabilidad 20 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[4]

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina:

Referencias[editar]