1-pentanamina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
 
1-pentanamina
Pentylamine Structural Formula V.1.svg
1-pentanamine.gif
Nombre IUPAC
Pentan-1-amina
General
Otros nombres n-pentilamina
Amilamina
1-aminopentano
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C5H13N
Identificadores
Número CAS 110-58-7[2]
Número RTECS SC0300000
ChEBI 74848
ChemSpider 7769
DrugBank 02045
PubChem 8060
Propiedades físicas
Apariencia Líquido. De incoloro a amarillo pálido.
Olor Amoníaco, pescado.
Densidad 752 kg/m3; 0,752 g/cm3
Masa molar 87,16 g/mol
Punto de fusión -55 °C (218 K)
Punto de ebullición 104 °C (377 K)
Presión de vapor 29,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,411
Propiedades químicas
Acidez 10,6 pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P 1,46
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 272,15 K (-1 °C)
Frases R R11 R20/21/22 R34
Frases S S16 S26 S36/37/39 S45
Compuestos relacionados
aminas 2-pentanamina
3-pentanamina
1-hexanamina
3-metil-1-butanamina
Ciclopentanamina
diaminas Cadaverina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La 1-pentanamina, también llamada n-pentilamina o amilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C5H13N.

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, la 1-pentanamina es un líquido incoloro o de color ligeramente amarillo con olor a pescado. Solidifica a -55 °C y hierve a 104 °C, siendo su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— -1 ºC. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,752 g/cm3). A diferencia de otras aminas primarias unidas a alquilos más largos, la 1-pentanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,46, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua);[3] este valor es más elevado que el de su isómero 3-pentanamina.

Al igual que el resto de las aminas, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua (pKa = 10,6).[4] Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. El hidrógeno gaseoso inflamable puede ser generado cuando se combina con agentes reductores fuertes como los hidruros. Asimismo, puede reaccionar con materiales oxidantes.[5]

Síntesis y usos[editar]

La 1-pentanamina se puede sintetizar por aminación directa de clorodipentilborano con 2-nitro-N-pentil-bencenosulfonamida. La reacción se lleva a cabo en una atmósfera de nitrógeno a 60 ºC de temperatura, obteniéndose un rendimiento del 93%.[6] Otra vía de síntesis es mediante transposición de Hofmann de hexanamida con tribromuro de benciltrimetilamonio; la reacción tiene lugar en disolución acuosa de hidróxido sódico.[7] [8]

En cuanto a su utilización, la 1-pentanamina se emplea como inhibidor de la corrosión, disolvente y agente de flotación.[5] Asimismo, se usa como materia prima en la manufactura de otros compuestos tales como tintes, emulsionantes o productos farmacéuticos.[9]

Por otra parte, la 1-pentanamina —junto a la anilina y otros compuestos nitrogenados— aparece en aguas residuales producidas a partir del tratamiento de petróleo en ciertas regiones de Asia. En este sentido, se han desarrollado métodos de biodegradación de estas aminas a partir de cepas bacterianas del género Pseudomonas, siendo las condiciones óptimas para llevar a cabo este proceso 30 ºC y pH = 7.[10]

Precauciones[editar]

La 1-pentanamina irrita los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxica cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras severas en ojos y piel y sus vapores producen mareos y asfixia. El vapor de 1-pentanamina —tres veces más denso que el aire— puede formar mezclas explosivas con éste. Es un compuesto altamente inflamable, generando óxidos de nitrógeno tóxicos durante su combustión. Puede comenzar a arder por calor,[5] por lo que debe almacenarse a menos de 30 °C.

Véase también[editar]

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-pentanamina:

Referencias[editar]

  1. pentan-1-amine (ChEBI)
  2. Número CAS
  3. 1-Pentylamine (ChemSpider)
  4. Amylamine (Drugbank)
  5. a b c Amylamine (Chemical Book)
  6. Sanjay V. Malhotra, Herbert C Brown (2012). «Highly Efficient One Step Synthesis of Primary Amines from B-Chlorodialkylboranes». Letters in Organic Chemistry 9 (6): 383-385. Consultado el 15 de julio de 2016. 
  7. Shoji Kajigaeshi, Kohichi Asano, Shizuo Fujisaki, Takaaki Kakinami, Tsuyoshi Okamoto (1989). «An Efficient Method for the Hofmann Degradation of Amides by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide». Chemistry Letters 18 (3): 463-464. Consultado el 15 de julio de 2016. 
  8. Pentan-1-amine 110-58-7 Synthesis Route (Molbase)
  9. A11674 1-Pentylamine, 98% (Alfa Aesar)
  10. Wang L, Barrington S, Kim JW (2007). «Biodegradation of pentyl amine and aniline from petrochemical wastewater». J Environ Manag. 83 (2): 191-197. Consultado el 15 de julio de 2016.