Fenol
| Fenol | ||
|---|---|---|
 Estructura química del fenol. | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C6H5OH o φOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | C6H6O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-95-2[1] | |
| Número RTECS | SJ3325000 | |
| ChEBI | 43543 15882, 43543 | |
| ChEMBL | CHEMBL14060 | |
| ChemSpider | 971 | |
| DrugBank | 03255 | |
| PubChem | 996 | |
| UNII | 339NCG44TV | |
| KEGG | D00033, D06536 C15584, D00033, D06536 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Blanco-incoloro | |
| Densidad | 1070 kg/m3; 1,07 g/cm3 | |
| Masa molar | 94.11 g/mol | |
| Punto de fusión | 40,5 °C (314 K) | |
| Punto de ebullición | 181,7 °C (455 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.95 pKa | |
| Solubilidad en agua | 8.3 g/100 ml (20 °C) | |
| Momento dipolar | 1.7 D | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
   | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es conocido también como ácido fénico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.
Índice
Historia[editar]
El fenol fue descubierto en 1834 por Friedrich Ferdinand Runge, que lo extrajo (en forma impura) a partir del alquitrán de hulla.[2][3] Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (carbón-aceite-ácido, el ácido carbólico). El alquitrán de hulla se mantuvo como fuente primaria hasta el desarrollo de la industria petroquímica. En 1841, el químico francés Auguste Laurent obtuvo fenol en forma pura.[4]
En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre de "phène" para el benceno;[5] esta es la raíz de la palabra "fenol" y "fenilo". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre de "phénol".[6]
Usos[editar]
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
En la medicina[editar]
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso.[7] En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.[8]
Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
Riesgos[editar]
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm³). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.
Véase también[editar]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (On some products of coal distillation), Annalen der Physik und Chemie, 31 : 65-78. On page 69 of volume 31, Runge names phenol "Karbolsäure" (coal-oil-acid, carbolic acid). Runge characterizes phenol in: F. F. Runge (1834)
- ↑ "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation," Annalen der Physik und Chemie, 31 : 308-328. F. F. Runge (1834)
- ↑ "Mémoire sur le phényle et ses dérivés" (Memoir on benzene and its derivatives), Annales de Chimie et de Physique, series 3, 3 : 195-228. On page 198, Laurent names phenol "hydrate de phényle" and "l'acide phénique", Auguste Laurent (1841)
- ↑ Auguste Laurent (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage. (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acid, because benzene is found in illuminating gas.)
- ↑ Gerhardt, Charles (1843) "Recherches sur la salicine," Annales de Chimie et de Physique, series 3, 7 : 215-229. Gerhardt coins the name "phénol" on page 221.
- ↑ DR. CLAUDE D'ALLAINES. Historia de la cirugía|Prensa Universitaria de Francia 1967 |Trad. Felipe Cid
- ↑ Sardi B., José R. (1996). «Onicocriptosis: (Uña encarnada)». Revista Dermatología Venezolana 34 (2): 57-60. Consultado el 31 de mayo de 2012.. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).
