Fenol

Fenol
Estructura química del fenol.
Nombre IUPAC
1,3,5-ciclohexatrienol
General
Fórmula semidesarrollada	C6H5OH ó φOH
Fórmula estructural	Ver imagen.
Fórmula molecular	C6H6O
Identificadores
Número CAS	108-95-2
Número RTECS	SJ3325000
ChEBI	15882
ChemSpider	971
DrugBank	{{{DrugBank}}}
PubChem	996
Propiedades físicas
Apariencia	Blanco-incoloro
Densidad	1070 kg/m3; 1.07 g/cm3
Masa molar	94.11 g/mol
Punto de fusión	40,5 °C (314 K)
Punto de ebullición	181,7 °C (455 K)
Propiedades químicas
Acidez	9.95 pKa
Solubilidad en agua	8.3 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar	1.7 D
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C₆H₅OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10⁻¹⁰. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm³). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Usos en medicina

El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph Lister, creador del método antiséptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico. Actualmente está en desuso. En la actualidad sigue utilizándose como cauterizador en ciertos procedimientos como la onicectomía por onicocriptosis.

Otros usos de los fenoles son: Desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

Véase también

• Fenoles (metabolitos secundarios de las plantas)

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Fenol. Commons
• ATSDR en Español - ToxFAQs™ para fenol.
• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública para fenol.
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España. Ficha internacional de seguridad química del fenol.